Теоретические основы органической химии, изд. 2
Автор(ы): | Реутов О. А.
09.05.2025
|
Год изд.: | 1964 |
Издание: | 2 |
Описание: | В книге рассматривается в основном не строение тех или иных классов органических соединений, а химическая динамика - механизмы наиболее важных типов органических реакций. В первой (вводной) главе изложены теория химического строение и основные современные электронные представления и понятия органической химии. Рассмотрен ряд современных физико-химических методов исследования органических веществ; в приложениях приведены полученные этими методами цифровые данные, чтобы читатель имел и сведения справочного характера. В главах II-IX основное внимание уделено обсуждению зависимости механизмов различных типов органических реакций от трех факторов: химического строения реагирующих веществ, растворителя и условий реакции (катализаторы, температура и т.п.). В главе X проведено совместное рассмотрение с единой точки зрения проблем таутомерии и двойственной реакционной способности в свете новых данных, полученных за последние два десятилетия. Материал книги рассчитан на читателя, знакомого с органической химией в объеме общего курса. |
Оглавление: |
![]() ГЛАВА ПЕРВАЯ. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ [5] Основные положения структурной теории [5] Возникновение и развитие теории химического строения [5] Проблема взаимного влияния атомов в молекулах [13] Стереохимическая теория [15] Понятие о конформации и конформационном анализе [20). Конформации алициклических соединений [22). Оптическая активность без асимметрического атома углерода [25] Современное состояние теории химического строения. Физические методы исследования органических соединений [27] Теплоты сгорания [28] Молекулярная рефракция [30). Дипольные моменты [31). Парахор [35). Спектроскопия [36] Комбинационное рассеяние света [38). Рентгенография [40). Электронография [42). Нейтронография [43). Магнитная восприимчивость [43). Парамагнитный резонанс [44). Ядерный магнитный резонанс [45). Дисперсия оптического вращения [47). Наблюдение отдельных молекул с помощью электронного микропроектора [49] Электронные представления в органической химии [50] Введение [50] Октетная теория [51] Типы химических связей [53] Квантовомеханические представления о строении электронной оболочки атома углерода [68] Электронное строение простых и кратных углерод-углеродных связей [71] Современные представления о химическом строении молекул и их реакционной способности [76] Квантовомеханические методы расчета молекул органических соединений [93). Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах [106] Кислотно-основные свойства органических соединений [108] Теория протолического кислотно-основного равновесия (теория Бренстеда) [109). Теория обобщенных кислот и оснований (теория Льюиса) [117] ГЛАВА ВТОРАЯ. ЗАМЕЩЕНИЕ У НАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА [126] Понятие о переходном состоянии [126] Классификация реакций замещения [129] Нуклеофильное замещение [130). Гомолитическое замещение [163). Электрофильное замещение [170] ГЛАВА ТРЕТЬЯ. РЕАКЦИИ ОТЩЕПЛЕНИЯ [197] Бимолекулярный механизм [197] Мономолекулярный механизм [200] Факторы, влияющие на соотношение реакций замещения и отщепления [203). Направление реакций отщепления [206). Стереохимия реакций отщепления [213). Реакция Чугаева [220] ГЛАВА ЧЕТВЕРТАЯ. ПРИСОЕДИНЕНИЕ К НЕНАСЫЩЕННЫМ СОЕДИНЕНИЯМ [223] Присоединение по кратным углерод-углеродным связям (С=С и С=С) [223] Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям [224] Кинетика реакций электрофильного присоединения [229] Стереохимия реакций электрофильного присоединения [231] Влияние радикалов, связанных с ненасыщенными атомами углерода, на скорость реакций электрофильного присоединения [236] Присоединение к соединениям с сопряженными двойными углерод-углеродными связями [259] Нуклеофильное присоединение к ненасыщенным соединениям [272] Радикальное присоединение к ненасыщенным соединениям [282] Полимеризация олефинов [298] Присоединение по двойной углерод-кислородной связи [317] Механизм присоединения нуклеофильных реагентов [318] Радикальное присоединение по карбонильной группе [334] ГЛАВА ПЯТАЯ. СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ [40] Краткий исторический обзор [340). Триарилметильные радикалы [341] Причины образования и устойчивости свободных триарилметильных радикалов [345] Свободные радикалы с азотом и кислородом [350). О метал-лоорганических свободных радикалах [354] Свободные алифатические радикалы в газовой фазе [355). Свободные ароматические радикалы в газовой фазе [356] Свободные радикалы в жидкой фазе [356] Предположение о возникновении кратковременно существующих радикалов в растворах [356). Разложение металлоорганических соединений [358). Декарбонилирование альдегидов и кетонов [367] Термическое разложение перекисей диацилов [368] Термическое разложение ароматических перекисей [372] Разложение органических солей тяжелых металлов [376] Термическое разложение перкарбонатов [376] Разложение азо- и диазосоединений [380] Разложение арилазотриарилметанов [380] Разложение диазоацетатов [380] Разложение хлоридов арилдиазониев [381] Разложение диазосоединений и двойных диазониевых солей, приводящее к образованию металлоорганических соединений [384] Разложение борфторидов арилдиазония [389] Разложение диарилгалогенониевых солей [390] Некоторые общие вопросы химии свободных радикалов в растворах [393] Реакции передачи идентичных радикалов в растворах [111] [397] «Замороженные» свободные радикалы [398). Гомолитические реакции металлоорганических соединений, инициируемые катализаторами [398] О различной реакционной способности одинаковых радикалов [401] Карбены [403] ГЛАВА ШЕСТАЯ. ЭТЕРИФИКАЦИЯ И ГИДРОЛИЗ [414] Механизм реакции этерификации [414] Кислотный гидролиз сложных эфиров [417] Бимолекулярный кислотный гидролиз, протекающий с разрывом связи ацил - кислород [419] Мономолекулярный кислотный гидролиз, протекающий с разрывом связи ацил - кислород [419] Мономолекулярный кислотный гидролиз, протекающий с разрывом связи алкил - кислород [421] Щелочной гидролиз сложных эфиров [422] Кислоты и их производные как ацилирующие агенты [424] Пространственные препятствия при реакции этерификации - гидролиза [427] Некоторые количественные закономерности зависимости реакционной способности от строения веществ. Разделение электронных и пространственных факторов [429] Уравнение Хаммета [430] Константы полярности заместителей для групп, непосредственно связанных с реакционным центром. Уравнение Тафта [8, 15-19] [432] ГЛАВА СЕДЬМАЯ. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ У НЕНАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА [440] Реакция Фриделя - Крафтса [444] О стереохимии реакций замещения У этиленового атома углерода [446] ГЛАВА ВОСЬМАЯ. ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ [454] Строение бензола [454] Понятие ароматичности [457] Небензоидные ароматические системы. Ароматические соединения, не содержащие бензольного кольца, но имеющие «бензоидную» электронную систему [458] Условия ароматичности молекул [462] Замещение в бензольном кольце [467] Теория замещения в бензольном кольце [469] Гомолитическое замещение в бензольном кольце [471] Электрофильное замещение в бензольном кольце [479] Отдельные реакции электрофильного замещения [493] Нуклеофильное замещение в бензольном кольце [508] Реакции нуклеофильного замещения, протекающие через стадию образования дегидробензола (циклогексадиенина) (515] Пространственные факторы. Ориентация в бензольном кольце и копланарность молекул [517] Реакционная способность небензоидных ароматических соединений [520] Циклопентадиенил-анион [520] Тропилий-катион [523] Азулены [529] Дициклопентадиенильные металлоорганические соединения [533] Дибензолхром [534] ГЛАВА ДЕВЯТАЯ. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ [538] Перегруппировки в алифатическом ряду [538] Нуклеофильные перегруппировки в алифатическом ряду [538] Трансаннулярные перегруппировки [556] Электрофильные перегруппировки в алифатическом ряду [575] Перегруппировки в ароматическом ряду [582] Электрофильные перегруппировки в ароматическом ряду [582] Нуклеофильные перегруппировки в ароматическом ряду [591] Ароматические интрамолекулярные перегруппировки [593] Перегруппировки свободных радикалов [603] ГЛАВА ДЕСЯТАЯ. ТАУТОМЕРИЯ И ДВОЙСТВЕННАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ [618] Таутомерия [618] Возникновение и развитие понятия таутомерии [618] О границе между таутомерией и изомерией [622] Механизм и типы таутомерных превращений [623] Двойственная реакционная способность и таутомерия [635] Причины двойственной реакционной способности [635] Таутомерное равновесие [642] Кольчато-цепная таутомерия [647] Кольчато-цепная таутомерия альдегидоспиртов и кетоноспиртов [647] Кольчато-цепная таутомерия других соединений [649] Двойственная реакционная способность таутомерных веществ с сильно смещенным равновесием [651] Факторы, определяющие протекание реакции с переносом или без переноса реакционного центра [654] О методах, позволяющих отличить таутомерию от двойственной реакционной способности [656] ПРИЛОЖЕНИЯ [662] ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ [680] |
Формат: | djvu + ocr |
Размер: | 104082180 байт |
Язык: | РУС |
Рейтинг: |
276
|
Открыть: | Ссылка (RU) |