Теоретические основы органической химии, изд. 2

Автор(ы):Реутов О. А.
09.05.2025
Год изд.:1964
Издание:2
Описание: В книге рассматривается в основном не строение тех или иных классов органических соединений, а химическая динамика - механизмы наиболее важных типов органических реакций. В первой (вводной) главе изложены теория химического строение и основные современные электронные представления и понятия органической химии. Рассмотрен ряд современных физико-химических методов исследования органических веществ; в приложениях приведены полученные этими методами цифровые данные, чтобы читатель имел и сведения справочного характера. В главах II-IX основное внимание уделено обсуждению зависимости механизмов различных типов органических реакций от трех факторов: химического строения реагирующих веществ, растворителя и условий реакции (катализаторы, температура и т.п.). В главе X проведено совместное рассмотрение с единой точки зрения проблем таутомерии и двойственной реакционной способности в свете новых данных, полученных за последние два десятилетия. Материал книги рассчитан на читателя, знакомого с органической химией в объеме общего курса.
Оглавление:
Теоретические основы органической химии — обложка книги. Обложка книги.
ПРЕДИСЛОВИЕ [3]
ГЛАВА ПЕРВАЯ. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ [5]
  Основные положения структурной теории [5]
    Возникновение и развитие теории химического строения [5]
    Проблема взаимного влияния атомов в молекулах [13]
    Стереохимическая теория [15]
    Понятие о конформации и конформационном анализе [20).
    Конформации алициклических соединений [22).
    Оптическая активность без асимметрического атома углерода [25]
  Современное состояние теории химического строения. Физические методы исследования органических соединений [27]
    Теплоты сгорания [28]
    Молекулярная рефракция [30).
    Дипольные моменты [31).
    Парахор [35).
    Спектроскопия [36]
    Комбинационное рассеяние света [38).
    Рентгенография [40).
    Электронография [42).
    Нейтронография [43).
    Магнитная восприимчивость [43).
    Парамагнитный резонанс [44).
    Ядерный магнитный резонанс [45).
    Дисперсия оптического вращения [47).
    Наблюдение отдельных молекул с помощью электронного микропроектора [49]
  Электронные представления в органической химии [50]
    Введение [50]
    Октетная теория [51]
    Типы химических связей [53]
  Квантовомеханические представления о строении электронной оболочки атома углерода [68]
    Электронное строение простых и кратных углерод-углеродных связей [71]
  Современные представления о химическом строении молекул и их реакционной способности [76]
    Квантовомеханические методы расчета молекул органических соединений [93).
    Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах [106]
  Кислотно-основные свойства органических соединений [108]
    Теория протолического кислотно-основного равновесия (теория Бренстеда) [109).
    Теория обобщенных кислот и оснований (теория Льюиса) [117]
ГЛАВА ВТОРАЯ. ЗАМЕЩЕНИЕ У НАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА [126]
  Понятие о переходном состоянии [126]
  Классификация реакций замещения [129]
    Нуклеофильное замещение [130).
    Гомолитическое замещение [163).
    Электрофильное замещение [170]
ГЛАВА ТРЕТЬЯ. РЕАКЦИИ ОТЩЕПЛЕНИЯ [197]
  Бимолекулярный механизм [197]
  Мономолекулярный механизм [200]
    Факторы, влияющие на соотношение реакций замещения и отщепления [203).
    Направление реакций отщепления [206).
    Стереохимия реакций отщепления [213).
    Реакция Чугаева [220]
ГЛАВА ЧЕТВЕРТАЯ. ПРИСОЕДИНЕНИЕ К НЕНАСЫЩЕННЫМ СОЕДИНЕНИЯМ [223]
  Присоединение по кратным углерод-углеродным связям (С=С и С=С) [223]
    Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям [224]
    Кинетика реакций электрофильного присоединения [229]
    Стереохимия реакций электрофильного присоединения [231]
    Влияние радикалов, связанных с ненасыщенными атомами углерода, на скорость реакций электрофильного присоединения [236]
    Присоединение к соединениям с сопряженными двойными углерод-углеродными связями [259]
    Нуклеофильное присоединение к ненасыщенным соединениям [272]
    Радикальное присоединение к ненасыщенным соединениям [282]
    Полимеризация олефинов [298]
  Присоединение по двойной углерод-кислородной связи [317]
    Механизм присоединения нуклеофильных реагентов [318]
    Радикальное присоединение по карбонильной группе [334]
ГЛАВА ПЯТАЯ. СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ [40]
  Краткий исторический обзор [340).
  Триарилметильные радикалы [341]
    Причины образования и устойчивости свободных триарилметильных радикалов [345]
    Свободные радикалы с азотом и кислородом [350).
    О метал-лоорганических свободных радикалах [354]
    Свободные алифатические радикалы в газовой фазе [355).
    Свободные ароматические радикалы в газовой фазе [356]
  Свободные радикалы в жидкой фазе [356]
    Предположение о возникновении кратковременно существующих радикалов в растворах [356).
    Разложение металлоорганических соединений [358).
    Декарбонилирование альдегидов и кетонов [367]
    Термическое разложение перекисей диацилов [368]
    Термическое разложение ароматических перекисей [372]
    Разложение органических солей тяжелых металлов [376]
    Термическое разложение перкарбонатов [376]
    Разложение азо- и диазосоединений [380]
    Разложение арилазотриарилметанов [380]
    Разложение диазоацетатов [380]
    Разложение хлоридов арилдиазониев [381]
    Разложение диазосоединений и двойных диазониевых солей, приводящее к образованию металлоорганических соединений [384]
    Разложение борфторидов арилдиазония [389]
    Разложение диарилгалогенониевых солей [390]
    Некоторые общие вопросы химии свободных радикалов в растворах [393]
    Реакции передачи идентичных радикалов в растворах [111] [397]
    «Замороженные» свободные радикалы [398).
    Гомолитические реакции металлоорганических соединений, инициируемые катализаторами [398]
    О различной реакционной способности одинаковых радикалов [401]
    Карбены [403]
ГЛАВА ШЕСТАЯ. ЭТЕРИФИКАЦИЯ И ГИДРОЛИЗ [414]
  Механизм реакции этерификации [414]
  Кислотный гидролиз сложных эфиров [417]
    Бимолекулярный кислотный гидролиз, протекающий с разрывом связи ацил - кислород [419]
    Мономолекулярный кислотный гидролиз, протекающий с разрывом связи ацил - кислород [419]
    Мономолекулярный кислотный гидролиз, протекающий с разрывом связи алкил - кислород [421]
  Щелочной гидролиз сложных эфиров [422]
  Кислоты и их производные как ацилирующие агенты [424]
  Пространственные препятствия при реакции этерификации - гидролиза [427]
  Некоторые количественные закономерности зависимости реакционной способности от строения веществ. Разделение электронных и пространственных факторов [429]
    Уравнение Хаммета [430]
    Константы полярности заместителей для групп, непосредственно связанных с реакционным центром. Уравнение Тафта [8, 15-19] [432]
ГЛАВА СЕДЬМАЯ. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ У НЕНАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА [440]
  Реакция Фриделя - Крафтса [444]
  О стереохимии реакций замещения У этиленового атома углерода [446]
ГЛАВА ВОСЬМАЯ. ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ [454]
  Строение бензола [454]
  Понятие ароматичности [457]
    Небензоидные ароматические системы. Ароматические соединения, не содержащие бензольного кольца, но имеющие «бензоидную» электронную систему [458]
    Условия ароматичности молекул [462]
    Замещение в бензольном кольце [467]
    Теория замещения в бензольном кольце [469]
    Гомолитическое замещение в бензольном кольце [471]
    Электрофильное замещение в бензольном кольце [479]
    Отдельные реакции электрофильного замещения [493]
    Нуклеофильное замещение в бензольном кольце [508]
    Реакции нуклеофильного замещения, протекающие через стадию образования дегидробензола (циклогексадиенина)
(515]
  Пространственные факторы. Ориентация в бензольном кольце и копланарность молекул [517]
  Реакционная способность небензоидных ароматических соединений [520]
    Циклопентадиенил-анион [520]
    Тропилий-катион [523]
    Азулены [529]
    Дициклопентадиенильные металлоорганические соединения [533]
    Дибензолхром [534]
ГЛАВА ДЕВЯТАЯ. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ [538]
  Перегруппировки в алифатическом ряду [538]
    Нуклеофильные перегруппировки в алифатическом ряду [538]
    Трансаннулярные перегруппировки [556]
    Электрофильные перегруппировки в алифатическом ряду [575]
  Перегруппировки в ароматическом ряду [582]
    Электрофильные перегруппировки в ароматическом ряду [582]
    Нуклеофильные перегруппировки в ароматическом ряду [591]
    Ароматические интрамолекулярные перегруппировки [593]
    Перегруппировки свободных радикалов [603]
ГЛАВА ДЕСЯТАЯ. ТАУТОМЕРИЯ И ДВОЙСТВЕННАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ [618]
  Таутомерия [618]
    Возникновение и развитие понятия таутомерии [618]
    О границе между таутомерией и изомерией [622]
    Механизм и типы таутомерных превращений [623]
  Двойственная реакционная способность и таутомерия [635]
    Причины двойственной реакционной способности [635]
    Таутомерное равновесие [642]
    Кольчато-цепная таутомерия [647]
    Кольчато-цепная таутомерия альдегидоспиртов и кетоноспиртов [647]
    Кольчато-цепная таутомерия других соединений [649]
    Двойственная реакционная способность таутомерных веществ с сильно смещенным равновесием [651]
    Факторы, определяющие протекание реакции с переносом или без переноса реакционного центра [654]
    О методах, позволяющих отличить таутомерию от двойственной реакционной способности [656]
ПРИЛОЖЕНИЯ [662]
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ [680]
Формат: djvu + ocr
Размер:104082180 байт
Язык:РУС
Рейтинг: 322 Рейтинг
Открыть: Ссылка (RU)