Препаративная органическая химия

Автор(ы):ред. Вульфсон Н. С.
13.02.2014
Год изд.:1959
Описание: Настоящая книга является первым оригинальным польским руководством по препаративной органической химии. Учитывая потребность в обширном и отвечающем современным требованиям руководстве по препаративной органической химии, Комиссия по органической химии Польского химического общества взяла на себя инициативу составления этой книги. В книге собраны подробные прописи синтезов большого числа органических соединений, приведена аппаратура, применяющаяся в лаборатории органического синтеза, дана характеристика наиболее важных растворителей и кратко описаны неорганические препараты, наиболее часто используемые при органических синтезах. Книга может служить практическим пособием при выполнении учебных и препаративных работ по органическому синтезу в учебных и в научно-исследовательских лабораториях.
Оглавление:
Препаративная органическая химия — обложка книги. Обложка книги.
Из предисловия к польскому изданию [17]
Предисловие к русскому изданию [18]
Глава I. Теоретические основы лабораторной практики [19]
A. Некоторые важнейшие сведения из физической химии [19]
    Перегонка [20]
    Кристаллизация [32]
    Возгонка [43]
    Действие осушающих средств [44]
    Экстракция [46]
    Абсорбция [47]
    Адсорбция [48]
Б. Теоретические основы перегонки, применяемой в лабораторной практике [55]
    Обычная перегонка [55]
    Перегонка с водяным паром [56]
    Фракционная перегонка [57]
B. Специальные методы разделения органических веществ [64]
    Азеотропия. Понятие диапазона [64]
    Полиазеотропные системы [66]
    Применение азеотропной перегонки для разделения органических веществ [66]
Кристаллизация [69]
Литература [73]
Глава II. Техника лабораторных работ [74]
A. Лабораторное оборудование [74]
    Сорта стекла, применяемые для изготовления лабораторной посуды и приборов [74]
    Лабораторные приборы и посуда [75]
Б. Выполнение основных операций в лаборатории [88]
    Мытье, чистка и сушка стеклянных приборов [88]
    Нагревание [90]
    Охлаждение [92]
    Перемешивание [92]
    Поглощение вредных, газов [95]
    Очистка и сушка газов [95]
    Измерение температуры [97]
    Фильтрование [98]
B. Очистка органических веществ [101]
    Кристаллизация [101]
    Экстракция [108]
    Сублимация [111]
    Сушка [113]
    Перегонка [117]
Г. Методы определения физических констант вещества [143]
    Определение температуры плавления [144]
    Определение температуры кипения [146]
    Определение плотности жидкости [148]
Литература [148]
Глава III. Безопасность работы [149]
    Пожары и тепловые ожоги [149]
    Химические ожоги [151]
    Порезы и ранения [152]
    Отравления [153]
Глава IV. Очистка и получение растворителей и вспомогательных препаратов [156]
А. Очистка и высушивание растворителей [156]
    Эфир [156]
    Этиловый спирт [157]
    Метиловый спирт [158]
    Ацетон [158]
    Бензол [159]
    Петролейный эфир [159]
    Этилацетат [159]
    Сероуглерод [160]
    Пиридин [160]
    Нитробензол [160]
    Симметричный тетрахлорэтан [161]
    Хлороформ [161]
    Четыреххлористый углерод [161]
    Диоксан [161]
Б. Получение вспомогательных веществ [162]
    Хлористый водород [162]
    Бромистый водород [163]
    Бромистоводородная кислота [164]
    Йодистый водород [164]
    Иодистоводородная кислота [165]
    Цианистый водород [165]
    Хлор [165]
    Аммиак [166]
    Двуокись углерода [166]
    Окись углерода [167]
    Сернистый газ [167]
    Сероводород [167]
    Фосген [167]
    Азот [168]
    Водород [168]
    Хлорсульфоновая кислота [168]
    Хлористый тионил [169]
    Хлористый сульфурил [169]
    Концентрированная азотная кислота [169]
    Серная кислота [169]
    Одиохлористая медь [170]
    Одиобромистая медь [170]
    Цианистая медь [170]
    Цианистый цинк [171]
    Медный порошок [171]
    Амальгама алюминия [171]
    Двуокись свинца [172]
    Безводный ацетат натрия [172]
    Безводный сульфат меди [172]
    Безводный хлористый алюминий [172]
Глава V. Непосредственное введение галоидов в органические соединения [174]
    Хлорирование и бромирование [175]
      Хлорирование и бромирование ароматических углеводородов [176]
      Хлорирование и бромирование карбоновых кислот [176]
      Хлорирование и бромирование альдегидов и кeтонов [177]
      Галоидирование простых эфиров [178]
      Хлорирование и бромирование фенолов и аминов [178]
      Действие гипогалоидных кислот и их солей [178]
    Иодирование [179]
    1. Хлоруксусная кислота [181]
    2. Этиловый эфир a-бромизомасляной кислоты [182]
      А. Бромангидрид а-бромизомасляной кислоты [183]
      Б. Этиловый эфир а-бромизомасляной кислоты [183]
    3. Хлороформ [183]
    4. Йодоформ [184]
    5. Хлористый бензил (хлорирование толуола в жидкой фазе) [185]
    6. Хлористый бензил (хлорирование толуола в газовой фазе) [186]
    7. а-Хлорэтилбензол [187]
    8. Хлористый бензилиден [188]
    9. Бензотрихлорид [190]
    10. Бромбензол [190]
    11. 6-Хлор-2-нитротолуол и 4-хлор-2-нитротолуол [192]
    12. n-Броманизол [194]
    13. о-Хлорбензальдегид [195]
    14. 2,6-Дихлорбензальдегид [197]
    15. а-Бромнафталин. Метод а [198]
    16. а-Бромнафталин. Метод б [199]
    17. Эозин [199]
      A. Тетрабромфлуоресцеин [200]
      Б. Эозин—натриевая соль тетрабромфлуоресцеина [200]
      B. Эозин—аммонийная соль тетрабромфлуоресцеина [200]
    18. 3-Хлорбензантрон [201]
    19. 3-Бромпиридин [202]
      А. Пербромид бромгидрата пиридина [203]
      Б. 3-Бромпиридин [203]
    20. Диэтилхлорфосфат [205]
Литература [205]
Глава VI. Нитрование [208]
  Нитрование азотной кислотой [209]
  Нитрование смесью азотной и серной кислот [211]
  Нитрование при помощи других нитрующих агентов [212]
    21. Нитробензол [214]
    22. о- и n-Нитротолуол [215]
    23. о- и n-Нитроэтилбензол [217]
    24. а-Нитронафталин [218]
    25. м-Динитробензол [219]
    26. 2,4-Динитротолуол [220]
    27. 1,5- и 1,8-Динитронафталин [221]
    28. о- и n-Нитрофенол [222]
    29. о- и n-Нитрохлорбензол [224]
    30. 1-Хлор-2,4-динитробензол [225]
    31. м-Нитробензальдегид [226]
    32. м-Нитробензойная кислота [227]
    33. n-Нитроацетанилид [228]
    34. 5-Нитро-2-аминоанизол [229]
      А. Смесь изомерных нитроацетиланизидинов [229]
      Б. 5-Нитро-2-аминоанизол [229]
    35. 1,5-Динитроантрахинон [230]
Литература [231]
Глава VII. Нитрозирование [233]
    36. Диацетил [234]
    37. n-Нитрозофенол [235]
    38. Хлоргидрат диметиламина [236]
        А. Хлоргидрат n-нитрозодиметиланилина [237]
        Б. Хлоргидрат диметиламина [237]
    39. w-Изонитрозоацетофенон [239]
    40. а-Нитрозо-*-нафтол [240]
Литература [241]
Глава VIII. Сульфирование [242]
  Сульфирование ароматических соединений [243]
  Сульфирование гетероциклических соединений [248]
  Сульфирование насыщенных алифатических соединений [248]
  Сульфирование ненасыщенных алифатических соединений [249]
  Побочные продукты реакции сульфирования [250]
  Выделение сульфокислот [251]
    41. Бензолсульфокислота (натриевая соль) [251]
    42. Дифенилсульфон [252]
    43. Бензолдисульфокислота-1,3 (натриевая соль) [254]
    44. *-Нафталинсульфокислота (натриевая соль) [254]
    45. Сульфаниловая кислота [256]
    46. Ортаниловая кислота [257]
    47. Метаниловая кислота [259]
      А. м-Нитробензолсульфокислота [259]
      Б. Метаниловая кислота [260]
    48. 4-Амино-3-метилбензолсульфокислота [261]
    49. 5-Хлор-2-аминобензолсульфокислота [263]
    50. Нафтионовая кислота [264]
    51. 2-Аминонафталинсульфокислота-1 (натриевая соль) [266]
      А. 2-Оксинафталинсульфокислота-1 [266]
      Б. 2-Аминонафталинсульфокислота-1 [267]
    52. 2-Оксинафталин-6-сульфокислота (натриевая соль) [268]
    53. 2-Оксинафталиндисульфокислота-6,8 (калиевая соль) и 2-оксинафталин-дисульфокислота-3,6 (натриевая соль) [269]
    54. Антрахиноисульфокислота-1 (калиевая соль) [271]
    55. Антрахиноисульфокислота-2 (натриевая соль) [273]
    56. Пиридинесульфокислота-3 (аммониевая соль) [275]
    57. Бензолсульфохлорид [277]
    58. о- и n-Толуолсульфохлориды [277]
    59. м-Нитробензолсульфохлорид [279]
    60. 2-Метилнафталинсульфокислота-6 (натриевая соль) [279]
Литература [280]
Глава IX. Непосредственное аминирование ароматических соединений (реакция Турского) [283]
    61. Метаниловая кислота [284]
    62. 1- и 2-Аминоантрахинон [285]
Литература [286]
Глава X. Реакция Чичибабина [287]
    63. 2-Аминопиридин [288]
    64. 2,6-Диаминопиридин [289]
Литература [290]
Глава XI. Реакции алкилирования и ацилирования [291]
  A Реакция Фриделя—Крафтса [291]
    Алкилирование ароматических соединений [291]
    Ацилирование ароматических соединений [295]
  Б. Реакция Гаттермана—Коха [298]
  B. Перегруппировка Фриса [299]
  Г. Алкилирование спиртами в присутствии серной кислоты [301]
    65. Этилбензол [302]
    66. Ацетофенон. Метод а [303]
    67. Ацетофенон. Метод б [304]
    68. Бензофенон. Метод а [305]
    69. Бензофенон. Метод 6 [306]
    70. о-Бензоилбензойная кислота [307]
    71. 2-Ацетилнафталин [309]
    72. 2-Пропионил-6-метоксинафталин [310]
    73. Фенилдихлорфосфин [311]
    74. 1-Ацетил-2-оксинафталин [313]
    75. n-трет-Амилфенол [314]
Литература [315]
Глава XII. Хлорметилирование [317]
    76. Хлористый бензил [319]
    77. n-Ксилилендихлорид [320]
      А. Хлорметиловый эфир [321]
      Б. n-Ксилилендихлорид [321]
    78. а-Xлорметилнафталин [322]
Литература [323]
Глава XIII. Реакция Реймера—Тимана [325]
    79. 2-Оксинафтойный-1 альдегид [326]
Литература [327]
Глава XIV. Получение ароматических оксикислот карбоксилированием фенолов (реакция Кольбе) [328]
    80. Салициловая кислота [329]
    81. 2,4-Диоксибензойная кислота [330]
    82. 2,5-Диоксибензойная кислота [331]
    83. 5-Оксипиколииовая кислота [333]
Литература [334]
Глава XV. Получение простых эфиров [336]
  Получение простых эфиров дегидратацией спиртов [336]
  Получение простых эфиров действием диазометана на фенолы [338]
  Получение эфиров действием диалкилсульфатов на феноляты [339]
  Получение простых эфиров действием галоидопроизводных на алкоголяты и фенолы [340]
    84. Этиловый эфир [342]
    85. Метиловый эфир *-нафтола [343]
    86. Этиловый эфир *-нафтола [344]
    87. Феноксиацетон [345]
    88. о-Нитроанизол- [346]
    89. Фениловый эфир [347]
    90. Анизол [348]
    91. 3,4,5-Триметоксибензойная кислота [349]
    92. n-Хлорфенетол [350]
Литература [351]
Глава XVI. Получение сложных эфиров [353]
  Непосредственная этерификация [353]
  Получение сложных эфиров из галоидных алкилов и солей кислот [355]
  Ацилирование спиртов и фенолов [355]
  Алкоголиз [356]
    93. Этиловый эфир муравьиной кислоты. Метод а [357]
    94. Этиловый эфир муравьиной кислоты. Метод б [358]
    95. Этилацетат [359]
    96. Изоамилацетат [359]
    97. Этиловый эфир хлоруксусной кислоты [360]
    98. Этиловый эфир щавелевой кислоты [361]
    99. Этиловый эфир циануксусной кислоты [362]
    100. Диэтиловый эфир малоновой кислоты [364]
    101. Этиловый эфир бензойной кислоты [365]
    102. Метиловый эфир салициловой кислоты [366]
    103. Изоамиловый эфир салициловой кислоты [367]
    104. н-Бутиловый эфир n-аминобензойной кислоты и его пикрат [368]
      А. н-Бутидовый эфир n-аминобензойной кислоты [368]
      Б. Пикрат бутезина [369]
    105. Амилинтрит [369]
    106. Моноацетат и диацетат целлюлозы [370]
      А. Моноацетат целлюлозы [370]
      Б. Диацетат целлюлозы [371]
    107. Динитрат целлюлозы [371]
    108. Октаацетилсахароза [372]
    109. Ацетилсалициловая кислота. Метод а [373]
    110. Ацетилсалициловая кислота. Метод б [374]
    111. Ацетилсалициловая кислота. Метод в [375]
    112. n-Крезилацетат [376]
    113. *-Нафтилацетат [377]
    114. Диаллилфталат [377]
    115. Фениловый эфир салициловой кислоты (салол) [378]
    116. Фениловый эфир бензойной кислоты [379]
    117. Метиловый эфир n-толуолсульфокислоты [380]
    118. Диэтилфосфит [381]
    119. Диацетат гликоля [382]
    120. Бензилацетат [383]
    121. Этиловый эфир ортомуравьиной кислоты [384]
    122. Этиловый эфир фенилуксусной кислоты [385]
    123. Этиловый эфир фенилортоуксусной кислоты [386]
      А. Хлоргидрат иминоэфира [386]
      Б. Этиловый эфир фенилортоуксусной кислоты [386]
Литература [387]
Глава XVII. Ацилирование аминов [389]
    124. Ацетанилид [390]
    125. Ацетил-о-анизидин [391]
    126. Бензанилид [392]
    127. n-Ацетаминобензойная кислота [393]
      А. n-Ацетотолуидин [393]
      Б. n-Ацетаминобензойная кислота [393]
    128. Фенацетин. Метод а [394]
    129. Фенацетин. Метод б [395]
      А. n-Ацетаминофенол [395]
      Б. Фенацетин [395]
    130. Анилид м-нитробензосульфокислоты [396]
Литература [397]
Глава XVIII. Алкилирование аминов и реакция Лейкарта [399]
А. Алкилирование и арилирование аминов [399]
    131. Аминоуксусная кислота [401]
    132. Диэтиланилин [402]
    133. N-Этаноланилин [403]
    134. Моно-, ди- и триэтаноламины [404]
    135. Оксиметилмочевина [408]
    136. N-Фенилантраниловая кислота [409]
Б. Реакция Лейкарта [410]
    137. Хлоргидрат триметиламина [411]
    138. 2-Амино-1-фенилпропан [413]
Литература [414]
Глава XIX. Реакция Вюрца и Фиттига—Толлеиса [416]
    139. Дифенилэтан [417]
Литература [418]
Глава XX. Реакция замещения гидроксильной группы на галоиды [419]
Замещение гидроксильной группы в спиртах [419]
Замещение гидроксильной группы в кислотах [422]
    140. Бромистый этил [423]
    141. Йодистый метил и нодистый этил [424]
      Иодийтый этил [425]
    142. Этиленхлоргидрнн [426]
      А. Однохлористая сера [426]
      Б. Этилеихлоргидрин [426]
    143. Йодистый изопропил [427]
    144. Хлористый ацетил [428]
    145. Хлористый циннамоил [429]
Литература [430]
Глава XXI. Различные реакции замещения [432]
A. Замена галоида на аминогруппу по методу Габриэля [432]
    146. Бензиламин [433]
    147. 5-Бром-З-аминопиридин [434]
Б. Замена галоида на ОСОСН3 [435]
    148. Уксусный ангидрид [435]
B. Замена галоида на нитрильную группу [436]
    149. Этиленциангидрин [436]
    150. Метиловый эфир циануксусной кислоты [437]
      А. Натриевая соль циануксусной кислоты [437]
      Б. Метиловый эфир циануксусной кислоты [438]
    151. Цианистый бензил [439]
Г. Замена галоида на нитрогруппу [441]
    152. Нитрометан [441]
Д. Замена сульфогруппы на гидроксильную группу [442]
    153. Фенол [442]
    154. м-Аминофенол [443]
    155. *-Нафтол [444]
    156. Ализарин [445]
    157. 3-Оксипиридин [446]
Е. Замена сульфогруппы на аминогруппу [447]
    158. 1-Аминоантрахинон [447]
    159. 2-Аминоантрахинон [448]
Ж. Замена сульфогруппы на галоид [450]
    160. 1-Хлорантрахинон [450]
3 Замена гидроксильной группы на аминогруппу по методу Буше [451]
    161. 2-Нафтиламин [451]
Литература [451]
Глава XXII. Диазотирование и некоторые реакции диазосоединений [453]
    Диазотирование [455]
    Реакции диазосоединений с отщеплением азота [457]
    162. Фенол [459]
    163. Гваякол [460]
    164. Иодбензол [462]
    165. м-Хлортолуол [463]
    166. 2,6-Дихлортолуол [465]
      A. Раствор медного комплекса [465]
      Б. Раствор диазосоединения [465]
      B. 2,6-Дихлортолуол [466]
    167. n-Бромнитробензол [466]
      А. Сернокислый n-нитрофенилдиазоний [467]
      Б. n-Бромнитробензол [467]
    168. 2-Хлор-5-нитроанизол [468]
    169. о-Фторанизол [469]
    170. Бензонитрил [470]
    171. о-Метоксибензонитрил [471]
    172. n-Динитробензол [472]
    173. Хлоргидрат фенилгидразина [473]
Литература [475]
Глава XXIII. Азосочетание [476]
    Правила определения места сочетания [476]
    Условия проведения сочетания [478]
    174. Хлоргидрат 4'-сульфамидо-2,4-диаминоазобензола [480]
    175. Кислотный оранжевый [481]
    176. Кислотный красный С [482]
    177. Прямой диазочерный С [483]
    178. Прямой бордо [485]
      A. Диазотирование бензидина [485]
      Б. Сочетание I [486]
      B. Сочетание II [486]
    179. Дианиловый синий G [487]
    180. 5-Амино-2-оксибензойная кислота [488]
Литература [489]
Глава XXIV. Восстановление и каталитическое гидрирование [490]
А. Восстановление [490]
    Восстановление амальгамой натрия [490]
    Восстановление натрием и спиртом (метод Буво и Блана) [492]
    Восстановление нитросоединений и их производных [494]
    Восстановление оловом и хлористым оловом [494]
    Восстановление железом и сульфатом закисного железа [496]
    Восстановление цинком [497]
    Восстановление сульфидами натрия и аммония [498]
    Восстановление гидросульфитом натрия [498]
    Восстановление иодистым водородом [499]
    Восстановление амальгамой цинка (метод Клемменсена) [499]
    181. 2,3,4,5-Тетрагидротерефталевая кислота и ее метиловый эфир [501]
      A. Амальгама натрия [501]
      Б. 2,3,4,5-Тетрагидротерефталевая кислота [502]
      B. Метиловый эфир 2,3,4,5-тетрагидротерефталевой кислоты [503]
    182. Гидрат пинакона [504]
    183. *-Фенилэтиловый спирт [505]
    184. Анилин [507]
      Метод а. Восстановление оловом в присутствии соляной кислоты [507]
      Метод б. Восстановление железом в присутствии соляной кислоты [507]
    185. о-Анизидин [508]
    186. Хлоргидрат 1-амино-2-нафтола [509]
    187. о- и n-Толуидины [510]
      Разделение о- и n-толуидинов [510]
    188. 6-Хлор-2-аминотолуол [512]
    189. a-Нафтиламин [513]
    190. Фенилгидроксиламин [513]
    191. n-Аминодиметиланилин [514]
    192. Гидразобензол [515]
    193. n-Аминофенол [516]
      А. n-Нитрозофенол [517]
      Б. n-Аминофенол [517]
    194 м-Нитроанилин [518]
      А. Многосернистый натрий [518]
      Б. м-Нитроанилин [519]
    195. Гидрокоричная кислота [519]
    196. Гидрохинон [521]
Б. Восстановление водородом в присутствии катализаторов [522]
    197. w-Бензилацетофенон [532]
В. Каталитическое гидрирование под давлением [533]
    198. Пиперидин [534]
    199. Метаниловая кислота [534]
    200. *-Фенилпропиловый спирт [535]
    201. Адреналин [535]
Литература [536]
Глава XXV. Реакции гидролиза [539]
    Гидролиз галондопроизводных углеводородов [539]
    Гидролиз сложных эфиров [541]
    Гидролиз ортоэфиров и ацеталей [542]
    Гидролиз нитрилов [542]
    Гидролиз амидов [543]
    202. Бензиловый спирт [543]
    203. n-Ксилиленгликоль [544]
    204. n-Нитрофенол [545]
    205. 2,4-Динитрофенол [546]
    206. Гликоль [547]
    207. Мыло [548]
    208. Мочевина [549]
    209. Фенилуксусная кислота. Метод а. Гидролиз в щелочной среде [550]
    210. Фенилуксусная кислота. Метод б. Гидролиз в кислой среде [551]
    211. n-Нитрокоричная кислота [552]
    212. *-(n-Толилсульфонил)-пропионовая кислота [552]
    213. n-Нитроанилин [553]
    214. n-Аминобензойная кислота [554]
      А. Хлоргидрат n-аминобензойной кислоты [554]
      Б. n-Аминобензойная кислота [554]
    215. 2-Хлор-5-нитрофенол [555]
    216. Бензальдегид [556]
Литература [557]
Глава XXVI. Реакции присоединения [559]
    Присоединение галоидов к этиленовым соединениям [559]
    Присоединение галоидов к ацетиленовым соединениям [561]
    Присоединение галондоводородов [561]
    Присоединение кислот типа НОХ [562]
    Присоединение кислорода [563]
    Присоединение озона [563]
    Одновременное присоединение кислорода и воды [563]
    Присоединение кислот к непредельным соединениям [563]
    Присоединение воды к непредельным соединениям с ацетиленовыми связями [564]
    Присоединение органических кислот к непредельным соединениям с ацетиленовыми связями [564]
    Реакция присоединения к активированным ненасыщенным системам [565]
    Реакции присоединения к соединениям с карбонильной группой [567]
    217. Дибромэтан [568]
    218. *-Бромпропионитрил [570]
    219. Этиловый эфир d, *-*-броммасляной кислоты [570]
    220. Этиловый эфир хлорсульфоновой кислоты [571]
    221. 2-(Трихлорметил)-пропанол-2 [572]
    222. Оксигидрохинон [574]
      А. Триацетат оксигидрохинона [575]
      Б. Оксигидрохинон [575]
    223. Нитрил а-хлор-*-(n-нитрофенил)-пропионовой кислоты [576]
      А. Хлористый n-нитрофенилдиазоний [576]
      Б. Нитрил а-хлор-*-(n-нитрофенил)-пропионовой кислоты [577]
Литература [578]
Глава XXVII. Диеновый синтез [580]
    224. Ангидрид 4,5-диметил-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты [582]
    225. Пентафенилацетофенон [583]
    226. 2-(n-Бромфенил)-3,4,5,6-тетрафенилпиридин [584]
Литература [585]
Глава XXVIII. Цианэтилирование [586]
    227. *-Аланин [587]
    228. n-Толил-*-цианэтилсульфид [588]
    229. Фенил-*-цианэтилсульфид [588]
Литература [589]
Глава XXIX. Реакции конденсации [590]
    Получение а,*-ненасыщенных альдегидов и кетонов [592]
    Получение ненасыщенных нитросоединений и ненасыщенных нитрилов [593]
    Получение ненасыщенных кислот и сложных эфиров (реакция Перкина) [593]
    Реакция Кневенагеля—Дёбнера [595]
    Получение (*-кетоэфиров и *-дикетонов (реакция Клайзена) [596]
    Бензоиновая конденсация [599]
    230. Коричный альдегид [600]
    231. Дибензилиденацетон [601]
    232. Бензилиденацетофенон (халкон) [602]
    233. Окись мезитила [603]
      А. Диацетоновый спирт [603]
      Б. Окись мезитила [603]
    234. Коричная кислота [604]
    235. а-Метилкоричная кислота [605]
    236. n-Метоксикоричная кислота [606]
    237. Кумаринкарбоновая-3 кислота [607]
    238. Ацетоуксусный эфир [608]
Литература [608]
Глава XXX. Алкилирование и ацилироваyие кетоенолов [610]
    Введение органических радикалов в малоновый и циануксусный эфиры [615]
      Гидролиз и декарбоксилирование эфиров алкилмалоновых кислот [616]
    Введение органических радикалов в ацетоуксусный эфир [617]
      Гидролиз и расщепление алкильных и ацильных производных ацетоуксусного эфира [620]
    Алкилирование и ацилирование *-дикетонов [621]
    239. Ацетонилацетон [622]
    240. Бензоилацетон [623]
    241. Циннамоилацетон [624]
      А. Циннамоилацетоуксусный эфир [624]
      Б. Циннамоилацетон [625]
    242. *-Ацетопропиловый спирт [625]
    243. 5,5-Диаллилбарбитуровая кислота (малил, барбаллил, диал) [626]
      А. Диэтиловый эфир диаллилмалоновой кислоты [627]
      Б. 5,5-Диаллилбарбитуровая кислота [627]
    244. 5-Этил-5-(циклогексенил-1)-барбитуровая кислота (фанодорм) [629]
      A. Метиловый эфир (циклогексенил-1)-циануксусной кислоты [630]
      Б. Метиловый эфир этил-(циклогексенил-1)-циануксусной кислоты [630]
      B. 5-Этил-5-(циклогексенил-1)-барбитуровая кислота [631]
Литература [632]
Глава XXXI. Реакции циклизации ацетоуксусного эфира [634]
    Циклизация ацетоуксусного эфира в щелочной среде [634]
      Пример 1 [634]
      Пример 2 [635]
      Пример 3 [635]
    Циклизация ацетоуксусного эфира в кислой среде [636]
      Пример 4 [636]
      Пример 5 [637]
Литература [637]
Глава XXXII. Реакция Гриньяра [638]
    Органические галогениды, применяемые для реакции Гриньяра [638]
    Растворители, применяемые для реакции Гриньяра [639]
    Магний, применяемый для реакции Гриньяра [640]
    Выполнение реакции [640]
    Важнейшие случаи применения реакции Гриньяра [641]
    245. Метилэтилфенилкарбинол [645]
    246. Этилдифенилкарбинол [647]
    247. Фенилуксусная кислота [649]
    248. 1,1-Дифенилэтилен [650]
    249. Трифенилкарбинол [651]
Литература [653]
Глава XXXIII. Окисление [655]
      Перманганат калия [656]
      Хромовый ангидрид и хромовая смесь [657]
      Азотная кислота [658]
      Окислы азота [659]
      Гипохлориты [659]
      Хлораты [660]
      Кислота Каро [660]
      Персульфаты [661]
      Надуксусная, надбензойная и мононадфталевая кислоты [662]
      Тетраацетат свинца [662]
      Йодная кислота (реакция Малапрада) [664]
      Висмутат натрия [665]
      Кислород воздуха [665]
      Озон [666]
      Двуокись свинца [666]
      Двуокись селена [667]
      Трет-Бутиловый эфир хромовой кислоты (тpeт-бутилхромат) [668]
      Окись серебра [669]
      Перекись водорода [669]
      Четырехокись осмия [670]
      Реакция Оппенауера [670]
    250. Изомасляная кислота [671]
    251. Валериановая кислота [672]
    252. n-Нитроацетофенон [673]
    253. Терефталевая кислота [673]
    254. Терефталевая кислота и ее метиловый эфир [674]
      А. Терефталевая кислота [675]
      Б. Метиловый эфир терефталевой кислоты [675]
    255. Ацетальдегид [676]
    256. n-Нитробензойная кислота [678]
    257. n-Бензохинон [679]
    258. 2-Метилнафтохинон-1,4 [681]
    259. Изатин [682]
    260. 1,2-Нафтохинон [683]
    261. Адипиновая кислота [684]
    262. Никотиновая кислота [686]
    263. Дегидрохолевая кислота [687]
    264. Миртенол и миртеналь. Из а-пинена [689]
    265. Миртеновая кислота. Из миртеналя [690]
    266. Вербенол и вербенон. Из а-пинена [691]
Литература [692]
Глава XXXIV. Отщепление элементов воды, галоидоводородов и галоидов [696]
А. Отщепление элементов воды от спиртов, оксикислот, солей аммония и амидов [696]
      Отщепление воды от одно- и двухатомных спиртов [696]
      Отщепление элементов воды от оксикислот [699]
      Отщепление элементов воды от солей аммония и амидов [699]
Б. Отщепление элементов галоидоводородов от моно- и дигалоидоалканов и моно- и дигалоидокислот [700]
      Отщепление элементов галоидоводородов от моногалоидоалканов и *-галоидокислот [700]
      Отщепление двух молекул галоидоводорода от дигалоидоалканов, дигалоидо- циклоалканов и а, *-дигалоидокислот [701]
В. Отщепление галоида от ди- и тетрагалоидоалканов и их производных [702]
    267. Этилен [703]
    268. Амилены [705]
      А. 2-Метилбутен-2 [705]
      Б. Пентен-2 [706]
    269. Метиловый эфир метакриловой кислоты [706]
    270. Циклогексен [707]
    271. Фумаровая кислота [708]
    272. Стирол [710]
    273. Нитрил n-нитрокоричной кислоты [711]
    274. Аллиловый спирт [712]
Литература [713]
Глава XXXV. Реакции декарбоксилировании [715]
    275. Пировиноградная кислота [719]
    276. Стирол [719]
    277. Дибензилкетон [720]
Литература [721]
Глава XXXVI. Синтез Скраупа [722]
    278. Хинолин [723]
Литература [726]
Глава XXXVII. Перегруппировки [727]
A. Перегруппировка Гофмана [727]
    279. Хлоргидрат метиламина [727]
    280. Антраниловая кислота [728]
      А. Фталимид [728]
      Б. Антраниловая кислота [729]
Б. Бензидиновая перегруппировка [730]
    281. Бензидин [730]
B. Пинаколиновая и ретропинаколиновая перегруппировки [731]
    282. Пинаколин [734]
Литература [735]
Глава XXXVIII. Различные реакции [736]
    283. Бензиловый эфир бензойной кислоты [736]
    284. Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислота [737]
    285. Бензоин [739]
    286. 2,2'-Динитродифенил [739]
    287 *-Хлоркоричная кислота [741]
    288 *-Метил коричная кислота (реакция Реформатского [742]
      A. Этиловый эфир *-метил-*-фенил-*-оксипропионовой кислоты [742]
      Б. Этиловый эфир *-метилкоричной кислоты [742]
      B. *-Метилкоричнаи кислота [743]
    289. Ацетондикарбоновая кислота [743]
    290. Циангуанидин [745]
    291. Карбонат гуанидина [745]
      А. Нитрат гуанидина [745]
      Б. Карбонат гуанидина [746]
    292. о- и n-Оксибензиловый спирт [747]
    293. n-Этоксифенилмочевина (дульцин, сукрол). Из n-фенэтидина [748]
      А. Нитрат мочевины [748]
      Б. n-Этоксифенилмочевина [749]
    294. n-Этоксифенилмочевина. Из фенацетина [749]
      А. Хлоргидрат т-фенэтидина [749]
      Б. n-Этоксифенилмочевина [750]
    295. n-Этоксифенилмочевина. Из n-фенэтидина и циановокислого калия [750]
      A. Циановокислый калий [751]
      Б. Хлоргидрат n-фенэтидина [751]
      B. n-Этоксифенилмочевина [751]
    296. Пирокатехин [753]
    297. м-Нитробензальдегид [754]
      А. Гидробензамид [755]
      Б. м-Нитробензальдегид [755]
    298. м-Бромбензонитрил [756]
    299. 1,9-Бензантрон-10 [75]
    300. Тиобензамид [758]
    301. Эргостерин [759]
    302. Холевая и дезоксихолевая кислоты [760]
    303. 2-Метилбензтиазол [763]
      А. Тиоацетанилид [763]
      Б. 2-Метилбензтиазол [763]
    304. 3-Амино-1,2,4-триазолкарбоновая-5 кислота [764]
    305. 2-Аминонафтохинонимин-1,4 [765]
      А. 2,4-Диаминонафтол-1 [765]
      Б. 2-Аминонафтохинонимин-1,4 [765]
    306. Левулиновая кислота из сахарозы [766]
    307. d-Галактоза из молочного сахара [766]
Литература [767]
Глава XXXIX. Красители [769]
    308. Парафуксин [769]
      А. n, n'-Диаминодифенилметан [769]
      Б. Парафуксин [770]
    309. Малахитовый зеленый [771]
      A. Лейкооснование [772]
      Б. Карбинольное основание [772]
      B. Малахитовый зеленый [773]
    310. Флуоресцеин и уранин [773]
      А. Флуоресцеин [774]
      Б. Ураиин [775]
    311. Аурамин [776]
    312. Виктория голубой В [777]
    313. Водный голубой [778]
    314. Нафтоловый желтый [780]
    315. Ализарин цианин зеленый Г [781]
      А. Лейкохинизарин [781]
      Б. Ализарин цианин зеленый Г [781]
Литература [782]
Глава XL. Поликонденсация и полимеризация [784]
А. Поликонденсация [784]
Б. Полимеризация [785]
    316. Параформальдегид [788]
    317. Паральдегид [789]
    318. Хлорированный поливинилхлорид [790]
    319. Жемчужная полимеризация метилового эфира метакриловой кислоты [791]
    320. Полимеризация метилового эфира метакриловой кислоты в парафиновом масле [791]
    321. Полиэтиленсульфид (тиокол) [792]
    322. Полимеризация стирола в массе [792]
    323. Деполимеризация полистирола [793]
    324. Мочевиноформальдегидная газонаполненная смола [793]
      А. Приготовление мочевиноформальдегидной смолы [793]
      Б. Получение пенообразующей смеси и газонаполненной смолы [794]
    325. Гликолевый эфир малеиновой кислоты [794]
    326. Полимер моногликолевого эфира адипиновой кислоты [795]
    327. Полиамид (найлои) [796]
    328. Фталат глицерина и глифталевая смола [797]
    329. Фенол-формальдегидная литая смола [798]
Литература [799]
Глава XLI. Сложные синтезы [800]
    330. 4-Нитро-2-аминобензойная кислота [800]
      A. 4-Нитро-2-аминотолуол [800]
      Б. 4-Нитро-2-ацетаминотолуол [801]
      B. 4-Нитро-2-ацетаминобензойная кислота [801]
      Г. 4-Нитро-2-аминобензойная кислота [801]
    331. Гидрат аллоксана [802]
      А. Бензилиденбарбитуровая кислота [802]
      Б. Гидрат аллоксана [803]
    332. 2-Амино-4-фенилтиазол [803]
      А. w-Бромацетофенон [804]
      Б. 2-Амино-4-фенилтиазол [804]
    333. 2-Гуанил-4-оксихиназолин [804]
    334. 2,4-Диоксихиназолин [805]
    335. N-Этилмочевина [806]
      A Нитрат мочевины [806]
      Б. Нитромочевина [806]
      B. N-Этилмочевина [807]
    336. Бензилтриметиламмонийнодид [808]
      A. Бензиламин [808]
      Б. Диметилбензиламин [809]
      B. Бензилтриметиламмонийнодид [809]
    337. 3-Бромциклогексен [810]
      А. N-Бромсукцинимид [810]
      Б. 3-Бромциклогексен [811]
    338. Этиловый эфир 1-циклогексенилуксусной кислоты (реакция Реформатского) [812]
      А. Этиловый эфир (1-оксициклогексил-1)-уксусной кислоты [812]
      Б. Этиловый эфир 1-циклогексенилуксусной кислоты [813]
    339. Натриевая соль N-хлорамида бензолсульфокислоты (анноген) [814]
      A. Бензолсульфохлорид [814]
      Б. Бензолсульфамид [814]
      B. Бензолсульфодихлорамид [815]
      Г. Натриевая соль N-хлорамида бензолсульфокислоты (анноген) [815]
    340. Имид о-сульфобензойной кислоты (сахарин) [816]
      А. о-Толуолсульфамид [817]
      Б. Имид о-сульфобензойной кислоты (сахарин) [817]
    341. n-Аминобензолсульфонилгуанидин (сульфагуанидин) [819]
      А. n-Ацетиламинобензолсульфонилгуанидин [819]
      Б. n-Аминобензолсульфонилгуанидин [820]
    342. Хлоргидрат n-нитро-w-аминоацетофенона [820]
      А. n-Нитро-w-бромацетофенон [821]
      Б. Хлоргидрат n-нитро-w-аминоацетофенона [821]
    343. 2-Меркапто-4-метил-5-(*-ацетоксиэтил)-тиазол [822]
    344. 1-Амино-8-оксинафталиндисульфокислота-3,6 (H-кислота) [823]
      А. Кислая натриевая соль 1-аминонафталинтрисульфокислоты-3,6,8 (кислота Коха) [823]
      Б. Н-кислота [824]
    345. 1,2-Изопропилиден-5,6-ангидро-а-d глюкофураноза [825]
      A. 1,2-5,6-Диизопропилиден-а-d-глюкофураноза [826]
      Б. 1,2-Изопропилиден-а-d-глюкофураноза [826]
      B. 1,2-Изопропилиден-6-(n-сульфотолил)-а-d-глюкофураноза [827]
      Г. 1,2-Изопропилиден-5,6-ангидро-а-d-глюкофураноза [828]
    346. Глутаровая кислота [829]
      A. 1,3-Дибромпропан [829]
      Б. Нитрил глутаровой кислоты [830]
      B. Глутаровая кислота [830]
Литература [830]
Глава XLII. Контактные синтезы [832]
      Выбор катализатора [832]
      Влияние условий приготовления катализатора на его активность [832]
      Аппаратура [834]
    347. Бутиловый спирт [835]
      A. Кротоновый альдегид [836]
      Б. Приготовление катализатора [837]
      B. Бутиловый спирт [837]
    348. Изовалериановая кислота. Из изоамилового спирта, т. е. из смеси 3-метилбутанола-1 и 2-метилбутанола-1 [840]
      A. Приготовление катализатора [840]
      Б. Изовалериановый альдегид [841]
      B. Изовалериановая кислота [842]
    349. Циклогексанон [844]
    350. Этилен [846]
      А. Приготовление катализатора [846]
      Б. Этилен [847]
    351. Ацетон. Из этилового спирта [849]
      А. Приготовление катализатора [849]
      Б. Ацетон [849]
    352. Бутилацетат. Применение ионообменных смол в качестве катализатора [852]
      А. Приготовление катализатора [852]
      Б. Бутилацетат [853]
Литература [853]
Глава XLIII. Неорганические препараты [854]
    353. Хлоргидрат гидроксиламина [855]
    354. Гидразин [856]
    355. Сульфаминовая кислота [857]
Литература [858]
Предметный указатель [859]
Указатель веществ по формулам [882]
Формат: djvu
Размер:12681519 байт
Язык:РУС
Рейтинг: 985 Рейтинг
Открыть: