Органические реакции. Сборник 3

Автор(ы):Адамс Р.
06.10.2007
Год изд.:1951
Описание: Сборник является продолжением ранее изданных I и II томов. Включает описание условий получения аминосоединений по Вильгеродту, Гофману, Шмидту и Курциусу, а также реакции алкилирования ароматических углеводородов, роданирования, получения кетенов и азлактонов. Статьи содержат обширный справочный материал и ссылки на литературу. В примечаниях к русскому переводу отражены работы советских ученых за последние годы. Сборник может служить справочным пособием для химиков-органиков и биохимиков.
Оглавление:
Органические реакции. Сборник 3 — обложка книги.
Предисловие редактора перевода [5]
I. АЛКИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО СПОСОБУ ФРИДЕЛЯ—КРАФТСА
  ВВЕДЕНИЕ [7]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [8]
    Активность катализаторов [8]
    Алкилируюшие средства [9]
    Ароматические соединения [10]
    Перегруппировка алкильных групп [11]
    Ориентация при алкилировании [13]
    Идентификация продуктов реакции [14]
    Аналогичные реакции [15]
    Ограничения [17]
    Другие способы алкилирования [18]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [19]
    Выбор экспериментальных условий [19]
  ТАБЛИЦЫ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ [23]
    Таблица I. Взаимодействие бензола с хлористым алюминием [23]
    Таблица II. Алкилирование бензола [24]
    Таблица III. Алкилирование галоидопроизводных бензола [43]
    Таблица IV. Алкилирование толуола [44]
    Таблица V. Алкилирование различных алкилбензолов [48]
    Таблица VI. Алкилирование тетралина [54]
    Таблица VII. Алкилирование нафталина [55]
    Таблица VIII. Алкилирование различных многоядерных ароматических соединений [58]
    Таблица IX. Алкилирование фенола [60]
    Таблица X. Алкилирование различных фенолов и их простых эфиров [67]
    Таблица XI. Алкилирование многоатомных фенолов [72]
    Таблица XII. Алкилирование различных альдегидов, кислот и хинонов [74]
    Таблица XIII. Алкилирование анилина [75]
    Таблица XIV. Алкилирование различных ароматических аминов [76]
    Таблица XV. Алкилирование гетероциклических ароматических соединений [78]
  ЛИТЕРАТУРА [81]
II. РЕАКЦИЯ ВИЛЬГЕРОДТА
  ВВЕДЕНИЕ [88]
  МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [90]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ, ОГРАНИЧЕНИЯ И ПОБОЧНЫЕ РЕАКЦИИ [92]
    Побочные продукты [94]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ И РЕАГЕНТЫ [95]
    Полисульфид аммония [95]
    Добавление органического растворителя [96]
    Видоизменение по Киндлеру с аминами и серой [97]
    Аппаратура [97]
    Время и температура [98]
    Выделение продуктов реакции [98]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [99]
    Фенилацетамид из ацетофенона (применение полисульфида аммония) [99]
    1-Пиренилацетамид и 1-пиренилуксусная кислота из 1-ацетилпирена (применение полисульфида аммония в среде диоксан — вода) [99]
    Метиловый эфир (?)-(6-тетралил)-пропионовой кислоты из 6-пропионил-тетралина (применение полисульфида аммония в среде диоксан — вода) [100]
    Фенилацетамид из ацетофенона (применение серы, водного аммиака и пиридина) [101]
    Фенилацетамид из стирола (применение серы, водного аммиака и пиридина) [101]
    2-Нафтилацетотиоморфолид и 2-нафтилуксусная кислота из 2-ацетил-нафталина (применение морфолина и серы; способ Киндлера) [101]
  ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ ВИЛЬГЕРОДТА И КИНДЛЕРА [102]
    Таблица I. Примеры реакции Вильгеродта [102]
    Таблица II. Примеры реакции по Киндлеру [106]
  ЛИТЕРАТУРА [109]
III. ПОЛУЧЕНИЕ КЕТЕНОВ и их ДИЛЕРОВ
  ВВЕДЕНИЕ [110]
  ПОЛУЧЕНИЕ КЕТЕНОВ [110]
    Пиролиз кислот, ангидридов, кетонов, сложных эфиров и т. п. [110]
    Таблица I. Получение кетенов пиролизом кетонов, кислот, ангидридов кислот, сложных эфиров и других соединений [112]
    Таблица II. Вещества, превращение которых в кетен описано в патентной литературе [114]
    Разложение производных малоновой кислоты [114]
    Таблица III. Кетокетены, полученные из производных малоновой кислоты [116]
    Регенерация кетенов из димеров [117]
    Дегалоидирование галоидангидридов а-галоидозамещенных кислот [117]
    Таблица IV. Получение кетенов пиролизом димеров кетенов [118]
    Таблица V. Получение кетенов дегалоидированием с цинком галоидангидридов а-галоидозамещенных кислот [119]
    Прочие методы [120]
    Разложение диазокетенов [120]
    Термическое разложение (?)-лактонов [121]
    Отнятие галоидоводорода от галоидангидридов кислот с помощью третичных аминов [122]
    Таблица VI. Получение кетокетенов отнятием галоидоводородов от галоидангидридов кислот [123]
  ПОЛУЧЕНИЕ ДИМЕРОВ КЕТЕНОВ [124]
    Таблица VII. Димеры кетенов [126]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [128]
    Пиролиз [128]
      Получение кетена пиролизом ацетона [128]
    Получение кетенов из ангидридов малоновых кислотaми [131]
      Диметилкетен [131]
      Дипропилкетен [131]
      Дибензилкетен [131]
    Деполимеризация [132]
      Диметилкетен [132]
      Этилкарбэтоксикетен [133]
    Отнятие галоидов от галоид ангидридов (?)-галоидозамещенных кислот [134]
      Этилкарбэтоксикетен [134]
      Отнятие галоидоводородов [134]
      Дигептилкетен [134]
      Мезитилфенилкетен [135]
      Димер н-бутилкетена [136]
  ЛИТЕРАТУРА [136]
IV. ПРЯМОЕ СУЛЬФИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ ГАЛОИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
  ВВЕДЕНИЕ [140]
    Таблица I. Бензол и его замещенные [141]
    Таблица II. Толуол и его галоидопроизводные [146]
    Таблица III. Высшие алкилбензолы и их галоидопроизводные [151]
    Таблица IV. Диалкилбензолы и их галоидопроизводные [153]
    Таблица V. Триалкилбензолы и их галоидопроизводные [158]
    Таблица VI. Полиалкилбензолы и их галоидопроизводные [162]
    Таблица VII. Бифенил и его производные [164]
    Таблица VIII. Арилалканы, арилалкены и их производные [166]
    Таблица IX. Нафталин и нафталинсульфокислоты [167]
    Таблица X. Алкильные и галоидные производные нафталина [170]
    Таблица XI. Антрацен и его производные [176]
    Таблица XII. Фенантрен и его производные [177]
    Таблица XIII. Прочие соединения [178]
  ЛИТЕРАТУРА [182]
V. АЗЛАКТОНЫ
  ВВЕДЕНИЕ [190]
  ПОЛУЧЕНИЕ АЗЛАКТОНОВ [192]
    Азлактонизация (?)-ациламинокислоты [192]
    Препаративные синтезы [194]
      2-Фенил-4-бензаль-5-оксазолон [194]
      2-Фенил-4-бензил-5-оксазолон [194]
      2-Метил-4-бензил-5-оксазолон [194]
      (?)-Ацетаминокоричная кислота [195]
    Взаимодействие альдегида с ацилглицином в присутствии уксусного ангидрида [195]
      Механизм реакции [195]
      Область применения и ограничения [196]
      Экспериментальные условия [198]
    Взаимодействие а-ациламино-(?)-оксикислоты с ангидридом или хлорангидридом кислоты [200]
      Цис- и транс- изомеры. (?)-Бензоиламинокоричный азлактон [200]
    Взаимодействие (?)-(а'-галоидацил)-аминокислоты с уксусным ангидридом [201]
  СВОЙСТВА И РЕАКЦИИ АЗЛАКТОНОВ [201]
    Общая характеристика [201]
    Гидролиз [203]
    Алкоголиз [204]
    Аминолиз, синтез пептидов [204]
  ТИПЫ СОЕДИНЕНИЙ, ПОЛУЧАЕМЫХ ИЗ АЗЛАКТОНОВ [204]
    Общая характеристика [205]
    а-Аминокислоты [206]
      Восстановление а-бензоиламиноакриловых кислот амальгамой натрия [208]
    а-Кетокислоты [208]
      Аномальные продукты гидролиза [210]
      Препаративные синтезы [211]
    Арилуксусные кислоты [212]
      Препаративные синтезы [212]
    Арилацетонитрилы [213]
      Препаративные синтезы [213]
    Прочие соединения [213]
      Производные изохинолина [213]
      Производные хинолина [214]
      Производные имидазолона [214]
      Производные индола [215]
      Стириламиды [215]
  ТАБЛИЦЫ АЗЛАКТОНОВ И ПОЛУЧЕННЫХ ИЗ НИХ СОЕДИНЕНИЙ [215]
      Таблица I. Ненасыщенные азлактоны [216]
      Таблица II. Насыщенные азлактоны [224]
      Таблица III [225]
  ЛИТЕРАТУРА [225]
VI. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ И ПРИСОЕДИНЕНИЯ РОДАНА
  ВВЕДЕНИЕ [230]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ [231]
    Роданирование ароматических аминов [232]
    Роданирование фенолов [233]
    Роданирование многоядерных углеводородов [234]
    Присоединение родана к олефинам и производным ацетилена [235]
    Прочие синтезы с участием родана [236]
  ДРУГИЕ СПОСОБЫ СИНТЕЗА РОДАНСОЕДИНЕНИЙ [237]
  ПРИМЕНЕНИЕ РОДАНСОЕДИНЕНИЙ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ [238]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [238]
    Свободный родан [239]
    Родан, образующийся из солей путем электролиза [240]
    Родан, образующийся из солей при действии окислителей [240]
    Аналитическое определение родансоединений [242]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [242]
    Получение растворов родана [242]
    1-Фенил-1,2-дироданэтан [243]
    п-Родананилин [243]
    9,10-Дироданстеариновая кислота [244]
    2-Амино-4,6-диметилбензотиазол [244]
    N,N-Диметил-4-родананилин [244]
    4-Родан-1-нафтол [244]
    2-Амино-6-этоксибензотиазол [245]
  ОБЗОР СИНТЕЗОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ РОДАНА [245]
    Таблица I. Роданирование ароматических аминов [246]
    Таблица II. Роланирование фенолов [249]
    Таблица III. Роданирование многоядерных углеводородов [250]
    Таблица IV. Присоединение родана к ненасыщенным соединениям [251]
    Таблица V. Роданирование прочих соединений [252]
  ЛИТЕРАТУРА [253]
VII. РЕАКЦИЯ ГОФМАНА
  ХАРАКТЕР РЕАКЦИИ [255]
  МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [255]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [260]
    Амиды алифатических, алициклических и арилалифатических кислот [260]
      Моноамиды [260]
      Диамиды [261]
      Полуамиды алифатических дикарбоновых кислот [261]
      Амиды (?)-оксикислот [262]
      Амиды карбоновых кислот с этиленовыми связями [262]
      Амиды карбоновых кислот с ацетиленовыми связями [262]
      Амиды а-кетокислот [262]
    Амиды ароматических и гетероциклических кислот [263]
      Амиды ароматических кислот и фталимиды [263]
      Арилсемикарбазиды и замещенные мочевины [264]
      Амиды гетероциклических кислот [265]
  ПОБОЧНЫЕ РЕАКЦИИ [265]
  ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [266]
      Применение щелочного гипобромита натрия [266]
      Применение щелочного гипохлорита натрия [267]
      Специальные условия для проведения реакции Гофмана с амидами высших алифатических и а,(?)-ненасыщенных кислот [268]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [268]
      (?),(?),(?)-Триметилэтиламин [268]
      Пентадециламин [268]
      2-Метил-1,4-диаминобутан [269]
      (?)-Изосерин [269]
      (?)-Труксилламиновая кислота [270]
      (?)-Броманилин [270]
      Фенилуксусный альдегид [270]
  ОБЗОР СОЕДИНЕНИЙ И ВЫХОДОВ, ПОЛУЧЕННЫХ ПРИ ПРОВЕДЕНИИ РЕАКЦИИ ГОФМАНА [271]
      Соединения и выходы, полученные при проведении реакции Гофмана [272]
  ЛИТЕРАТУРА [289]
VIII. РЕАКЦИЯ ШМИДТА
  ВВЕДЕНИЕ [293]
  МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [294]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [295]
    Взаимодействие азотистоводородной кислоты с карбоновыми кислотами [295]
      Алифатические и алициклические кислоты [295]
      Ароматические кислоты [297]
      Применение реакции Шмидта к кислотам [298]
    Взаимодействие азотистоводородной кислоты с лактонами, ангидридами, сложными эфирами и хлорангидридами кислот [299]
    Взаимодействие азотистоводородной кислоты с альдегидами и кетонами [299]
      Альдегиды [299]
      Кетоны [300]
    Взаимодействие альдегидов и кетонов с избытком азотистоводородной кислоты. Образование тетразолов [303]
    Взаимодействие азотистоводородной кислоты с хинонами [304]
    Взаимодействие азотистоводородной кислоты с другими функциональными группами, кроме карбонильной [305]
      Нитрилы [305]
      Синильная кислота, цианамид, дициан и изонитрилы [306]
      Оксимы, амиды, амидоксимы, лактамы, хлорангидриды гидроксамовых кислот, имидхлориды и дихлоркетоны [307]
      Имидоэфиры [308]
    Взаимодействие азотистоводородной кислоты с ненасыщенными углеводородами [308]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [310]
    Приготовление растворов азотистоводородной кислоты [311]
    Проведение реакции азотистоводородной кислоты с карбонильными
    соединениями [311]
    Проведение реакции с азотистоводородной кислотой в месте ее образования [312]
    Температура [312]
    Растворители [313]
    Катализаторы [313]
    Выделение продуктов реакции [313]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [314]
    Получение аминов и их производных [314]
      Гептадециламин из стеариновой кислоты [314]
      5-Этокси-1-(4-этоксибутил)-амиламиниз 6-этокси-2-(4-этоксибутил)-капроновой кислоты [314]
      Лактам 16-аминогексадекановой кислоты из циклогексадеканона [314]
      Этиловый эфир N-метилимида уксусной кислоты [314]
    Получение тетразолов [315]
      1,5-Диметилтетразол [315]
      1,5-Циклогексаметилентетразол [315]
      1-(?)-Гексил-5-аминотеразол [315]
      Таблица соединений, полученных по реакции Шмидта [316]
  ЛИТЕРАТУРА [320]
IX. РЕАКЦИЯ КУРЦИУСА
  ВВЕДЕНИЕ [322]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ И ОГРАНИЧЕНИЯ [323]
    Влияние строения и заместителей [323]
      Насыщенные монокарбоновые кислоты [323]
      Ненасыщенные кислоты [325]
      Ди- и поликарбоновые кислоты [326]
      Оксикислоты [332]
      Кетокислоты [334]
      Аминокислоты [335]
      Галоидозамещенные кислоты [337]
      Нитрозамещенные кислоты [340]
      Цианзамещенные кислоты [340]
      Сульфамидные, сульфидные и другие группы, содержащие серу [341]
      Азо-, диазо- и азидогруппы [341]
      Гетероциклические соединения [342]
      Азиды тиокарбаминовых кислот, имидоазиды и оксимидоазиды [343]
    Сравнение реакций Курциуса, Гофмана и Шмидта [344]
  РЕАКЦИИ, СХОДНЫЕ С РЕАКЦИЕЙ КУРЦИУСА [347]
      Перегруппировка Лоссена [347]
      Реакция Тимана [347]
      Обработка галоидами серебряных солей кислот [347]
  ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ условий [348]
    Получение гидразидов [348]
    Получение азидов [350]
      Из гидразидов [350]
      Выделение азидов [353]
      Из хлорангидридов кислот и азида натрия [353]
      Другие способы получения азидов [355]
    Перегруппировка азидов [355]
      Получение эфиров изоциановой кислоты [356]
      Получение алкильных производных мочевины [357]
      Получение уретанов [358]
      Получение ациламинов [358]
      Получение аминов [359]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [362]
    Реагенты [362]
      О работе с гидразином [362]
      Безводный гидразин [362]
      Активация азида натрия [362]
    Гидразидный способ [363]
    Превращение сложного эфира в амин через уретан [363]
      Бензиламин из этилового эфира фенилуксусной кислоты [363]
    Получение ациламина [364]
    N-((?)-3,4-Дибензилоксифенилэтил)-гомопиперониламид [364]
    Получение альдегида [364]
      Фенилуксусный альдегид из эфира бензилмалоновой кислоты [364]
    Получение (?)-аминокислоты из эфира малоновой кислоты [365]
      (?)-Фенилаланин из эфира бензилмалоновой кислоты [365]
    Получение (?)-аминокислоты из эфира циануксусной кислоты [366]
      Глицин из эфира циануксусной кислоты [366]
    Обратный порядок прибавления реагентов [367]
      1,4-Диаминоциклогексан из гексагидротерефталевой кислоты [367]
    Применение амилнитрита [367]
      4-Окси-2-метилпиримидин-5-метиламин [367]
    Применение азида натрия [368]
    Сухой способ [368]
      Превращение хлорангидрида кислоты в амин через эфир изоциановой кислоты [368]
    Мокрый способ [368]
      Превращение хлорангидрида кислоты в эфир изоциановой кислоты и амин [368]
  ОБЗОР ОСУЩЕСТВЛЕННЫХ СИНТЕЗОВ ПО РЕАКЦИИ КУРЦИУСА [369]
      Номенклатура [369]
      Выходы, ссылки на литературу и условные обозначения [369]
      Соединения, подвергнутые реакции Курциуса [371]
  ЛИТЕРАТУРА [418]
  ПРИМЕЧАНИЯ [427]
    К статье I [427]
    К статье II [430]
    К статье III [430]
    К статье V [439]
    К статье VI [442]
    К статье VII [448]
    К статье VIII [449]
    К статье IX [451]
  ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ [456]
Формат: djvu
Размер:7271716 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 222 Рейтинг
Открыть: