Органические реакции. Сборник 3
Автор(ы): | Адамс Р.
06.10.2007
|
Год изд.: | 1951 |
Описание: | Сборник является продолжением ранее изданных I и II томов. Включает описание условий получения аминосоединений по Вильгеродту, Гофману, Шмидту и Курциусу, а также реакции алкилирования ароматических углеводородов, роданирования, получения кетенов и азлактонов. Статьи содержат обширный справочный материал и ссылки на литературу. В примечаниях к русскому переводу отражены работы советских ученых за последние годы. Сборник может служить справочным пособием для химиков-органиков и биохимиков. |
Оглавление: |
Обложка книги.
Предисловие редактора перевода [5]I. АЛКИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО СПОСОБУ ФРИДЕЛЯ—КРАФТСА ВВЕДЕНИЕ [7] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [8] Активность катализаторов [8] Алкилируюшие средства [9] Ароматические соединения [10] Перегруппировка алкильных групп [11] Ориентация при алкилировании [13] Идентификация продуктов реакции [14] Аналогичные реакции [15] Ограничения [17] Другие способы алкилирования [18] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [19] Выбор экспериментальных условий [19] ТАБЛИЦЫ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ [23] Таблица I. Взаимодействие бензола с хлористым алюминием [23] Таблица II. Алкилирование бензола [24] Таблица III. Алкилирование галоидопроизводных бензола [43] Таблица IV. Алкилирование толуола [44] Таблица V. Алкилирование различных алкилбензолов [48] Таблица VI. Алкилирование тетралина [54] Таблица VII. Алкилирование нафталина [55] Таблица VIII. Алкилирование различных многоядерных ароматических соединений [58] Таблица IX. Алкилирование фенола [60] Таблица X. Алкилирование различных фенолов и их простых эфиров [67] Таблица XI. Алкилирование многоатомных фенолов [72] Таблица XII. Алкилирование различных альдегидов, кислот и хинонов [74] Таблица XIII. Алкилирование анилина [75] Таблица XIV. Алкилирование различных ароматических аминов [76] Таблица XV. Алкилирование гетероциклических ароматических соединений [78] ЛИТЕРАТУРА [81] II. РЕАКЦИЯ ВИЛЬГЕРОДТА ВВЕДЕНИЕ [88] МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [90] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ, ОГРАНИЧЕНИЯ И ПОБОЧНЫЕ РЕАКЦИИ [92] Побочные продукты [94] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ И РЕАГЕНТЫ [95] Полисульфид аммония [95] Добавление органического растворителя [96] Видоизменение по Киндлеру с аминами и серой [97] Аппаратура [97] Время и температура [98] Выделение продуктов реакции [98] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [99] Фенилацетамид из ацетофенона (применение полисульфида аммония) [99] 1-Пиренилацетамид и 1-пиренилуксусная кислота из 1-ацетилпирена (применение полисульфида аммония в среде диоксан — вода) [99] Метиловый эфир (?)-(6-тетралил)-пропионовой кислоты из 6-пропионил-тетралина (применение полисульфида аммония в среде диоксан — вода) [100] Фенилацетамид из ацетофенона (применение серы, водного аммиака и пиридина) [101] Фенилацетамид из стирола (применение серы, водного аммиака и пиридина) [101] 2-Нафтилацетотиоморфолид и 2-нафтилуксусная кислота из 2-ацетил-нафталина (применение морфолина и серы; способ Киндлера) [101] ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ ВИЛЬГЕРОДТА И КИНДЛЕРА [102] Таблица I. Примеры реакции Вильгеродта [102] Таблица II. Примеры реакции по Киндлеру [106] ЛИТЕРАТУРА [109] III. ПОЛУЧЕНИЕ КЕТЕНОВ и их ДИЛЕРОВ ВВЕДЕНИЕ [110] ПОЛУЧЕНИЕ КЕТЕНОВ [110] Пиролиз кислот, ангидридов, кетонов, сложных эфиров и т. п. [110] Таблица I. Получение кетенов пиролизом кетонов, кислот, ангидридов кислот, сложных эфиров и других соединений [112] Таблица II. Вещества, превращение которых в кетен описано в патентной литературе [114] Разложение производных малоновой кислоты [114] Таблица III. Кетокетены, полученные из производных малоновой кислоты [116] Регенерация кетенов из димеров [117] Дегалоидирование галоидангидридов а-галоидозамещенных кислот [117] Таблица IV. Получение кетенов пиролизом димеров кетенов [118] Таблица V. Получение кетенов дегалоидированием с цинком галоидангидридов а-галоидозамещенных кислот [119] Прочие методы [120] Разложение диазокетенов [120] Термическое разложение (?)-лактонов [121] Отнятие галоидоводорода от галоидангидридов кислот с помощью третичных аминов [122] Таблица VI. Получение кетокетенов отнятием галоидоводородов от галоидангидридов кислот [123] ПОЛУЧЕНИЕ ДИМЕРОВ КЕТЕНОВ [124] Таблица VII. Димеры кетенов [126] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [128] Пиролиз [128] Получение кетена пиролизом ацетона [128] Получение кетенов из ангидридов малоновых кислотaми [131] Диметилкетен [131] Дипропилкетен [131] Дибензилкетен [131] Деполимеризация [132] Диметилкетен [132] Этилкарбэтоксикетен [133] Отнятие галоидов от галоид ангидридов (?)-галоидозамещенных кислот [134] Этилкарбэтоксикетен [134] Отнятие галоидоводородов [134] Дигептилкетен [134] Мезитилфенилкетен [135] Димер н-бутилкетена [136] ЛИТЕРАТУРА [136] IV. ПРЯМОЕ СУЛЬФИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ ГАЛОИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ВВЕДЕНИЕ [140] Таблица I. Бензол и его замещенные [141] Таблица II. Толуол и его галоидопроизводные [146] Таблица III. Высшие алкилбензолы и их галоидопроизводные [151] Таблица IV. Диалкилбензолы и их галоидопроизводные [153] Таблица V. Триалкилбензолы и их галоидопроизводные [158] Таблица VI. Полиалкилбензолы и их галоидопроизводные [162] Таблица VII. Бифенил и его производные [164] Таблица VIII. Арилалканы, арилалкены и их производные [166] Таблица IX. Нафталин и нафталинсульфокислоты [167] Таблица X. Алкильные и галоидные производные нафталина [170] Таблица XI. Антрацен и его производные [176] Таблица XII. Фенантрен и его производные [177] Таблица XIII. Прочие соединения [178] ЛИТЕРАТУРА [182] V. АЗЛАКТОНЫ ВВЕДЕНИЕ [190] ПОЛУЧЕНИЕ АЗЛАКТОНОВ [192] Азлактонизация (?)-ациламинокислоты [192] Препаративные синтезы [194] 2-Фенил-4-бензаль-5-оксазолон [194] 2-Фенил-4-бензил-5-оксазолон [194] 2-Метил-4-бензил-5-оксазолон [194] (?)-Ацетаминокоричная кислота [195] Взаимодействие альдегида с ацилглицином в присутствии уксусного ангидрида [195] Механизм реакции [195] Область применения и ограничения [196] Экспериментальные условия [198] Взаимодействие а-ациламино-(?)-оксикислоты с ангидридом или хлорангидридом кислоты [200] Цис- и транс- изомеры. (?)-Бензоиламинокоричный азлактон [200] Взаимодействие (?)-(а'-галоидацил)-аминокислоты с уксусным ангидридом [201] СВОЙСТВА И РЕАКЦИИ АЗЛАКТОНОВ [201] Общая характеристика [201] Гидролиз [203] Алкоголиз [204] Аминолиз, синтез пептидов [204] ТИПЫ СОЕДИНЕНИЙ, ПОЛУЧАЕМЫХ ИЗ АЗЛАКТОНОВ [204] Общая характеристика [205] а-Аминокислоты [206] Восстановление а-бензоиламиноакриловых кислот амальгамой натрия [208] а-Кетокислоты [208] Аномальные продукты гидролиза [210] Препаративные синтезы [211] Арилуксусные кислоты [212] Препаративные синтезы [212] Арилацетонитрилы [213] Препаративные синтезы [213] Прочие соединения [213] Производные изохинолина [213] Производные хинолина [214] Производные имидазолона [214] Производные индола [215] Стириламиды [215] ТАБЛИЦЫ АЗЛАКТОНОВ И ПОЛУЧЕННЫХ ИЗ НИХ СОЕДИНЕНИЙ [215] Таблица I. Ненасыщенные азлактоны [216] Таблица II. Насыщенные азлактоны [224] Таблица III [225] ЛИТЕРАТУРА [225] VI. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ И ПРИСОЕДИНЕНИЯ РОДАНА ВВЕДЕНИЕ [230] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ [231] Роданирование ароматических аминов [232] Роданирование фенолов [233] Роданирование многоядерных углеводородов [234] Присоединение родана к олефинам и производным ацетилена [235] Прочие синтезы с участием родана [236] ДРУГИЕ СПОСОБЫ СИНТЕЗА РОДАНСОЕДИНЕНИЙ [237] ПРИМЕНЕНИЕ РОДАНСОЕДИНЕНИЙ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ [238] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [238] Свободный родан [239] Родан, образующийся из солей путем электролиза [240] Родан, образующийся из солей при действии окислителей [240] Аналитическое определение родансоединений [242] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [242] Получение растворов родана [242] 1-Фенил-1,2-дироданэтан [243] п-Родананилин [243] 9,10-Дироданстеариновая кислота [244] 2-Амино-4,6-диметилбензотиазол [244] N,N-Диметил-4-родананилин [244] 4-Родан-1-нафтол [244] 2-Амино-6-этоксибензотиазол [245] ОБЗОР СИНТЕЗОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ РОДАНА [245] Таблица I. Роданирование ароматических аминов [246] Таблица II. Роланирование фенолов [249] Таблица III. Роданирование многоядерных углеводородов [250] Таблица IV. Присоединение родана к ненасыщенным соединениям [251] Таблица V. Роданирование прочих соединений [252] ЛИТЕРАТУРА [253] VII. РЕАКЦИЯ ГОФМАНА ХАРАКТЕР РЕАКЦИИ [255] МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [255] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [260] Амиды алифатических, алициклических и арилалифатических кислот [260] Моноамиды [260] Диамиды [261] Полуамиды алифатических дикарбоновых кислот [261] Амиды (?)-оксикислот [262] Амиды карбоновых кислот с этиленовыми связями [262] Амиды карбоновых кислот с ацетиленовыми связями [262] Амиды а-кетокислот [262] Амиды ароматических и гетероциклических кислот [263] Амиды ароматических кислот и фталимиды [263] Арилсемикарбазиды и замещенные мочевины [264] Амиды гетероциклических кислот [265] ПОБОЧНЫЕ РЕАКЦИИ [265] ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [266] Применение щелочного гипобромита натрия [266] Применение щелочного гипохлорита натрия [267] Специальные условия для проведения реакции Гофмана с амидами высших алифатических и а,(?)-ненасыщенных кислот [268] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [268] (?),(?),(?)-Триметилэтиламин [268] Пентадециламин [268] 2-Метил-1,4-диаминобутан [269] (?)-Изосерин [269] (?)-Труксилламиновая кислота [270] (?)-Броманилин [270] Фенилуксусный альдегид [270] ОБЗОР СОЕДИНЕНИЙ И ВЫХОДОВ, ПОЛУЧЕННЫХ ПРИ ПРОВЕДЕНИИ РЕАКЦИИ ГОФМАНА [271] Соединения и выходы, полученные при проведении реакции Гофмана [272] ЛИТЕРАТУРА [289] VIII. РЕАКЦИЯ ШМИДТА ВВЕДЕНИЕ [293] МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [294] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [295] Взаимодействие азотистоводородной кислоты с карбоновыми кислотами [295] Алифатические и алициклические кислоты [295] Ароматические кислоты [297] Применение реакции Шмидта к кислотам [298] Взаимодействие азотистоводородной кислоты с лактонами, ангидридами, сложными эфирами и хлорангидридами кислот [299] Взаимодействие азотистоводородной кислоты с альдегидами и кетонами [299] Альдегиды [299] Кетоны [300] Взаимодействие альдегидов и кетонов с избытком азотистоводородной кислоты. Образование тетразолов [303] Взаимодействие азотистоводородной кислоты с хинонами [304] Взаимодействие азотистоводородной кислоты с другими функциональными группами, кроме карбонильной [305] Нитрилы [305] Синильная кислота, цианамид, дициан и изонитрилы [306] Оксимы, амиды, амидоксимы, лактамы, хлорангидриды гидроксамовых кислот, имидхлориды и дихлоркетоны [307] Имидоэфиры [308] Взаимодействие азотистоводородной кислоты с ненасыщенными углеводородами [308] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [310] Приготовление растворов азотистоводородной кислоты [311] Проведение реакции азотистоводородной кислоты с карбонильными соединениями [311] Проведение реакции с азотистоводородной кислотой в месте ее образования [312] Температура [312] Растворители [313] Катализаторы [313] Выделение продуктов реакции [313] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [314] Получение аминов и их производных [314] Гептадециламин из стеариновой кислоты [314] 5-Этокси-1-(4-этоксибутил)-амиламиниз 6-этокси-2-(4-этоксибутил)-капроновой кислоты [314] Лактам 16-аминогексадекановой кислоты из циклогексадеканона [314] Этиловый эфир N-метилимида уксусной кислоты [314] Получение тетразолов [315] 1,5-Диметилтетразол [315] 1,5-Циклогексаметилентетразол [315] 1-(?)-Гексил-5-аминотеразол [315] Таблица соединений, полученных по реакции Шмидта [316] ЛИТЕРАТУРА [320] IX. РЕАКЦИЯ КУРЦИУСА ВВЕДЕНИЕ [322] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ И ОГРАНИЧЕНИЯ [323] Влияние строения и заместителей [323] Насыщенные монокарбоновые кислоты [323] Ненасыщенные кислоты [325] Ди- и поликарбоновые кислоты [326] Оксикислоты [332] Кетокислоты [334] Аминокислоты [335] Галоидозамещенные кислоты [337] Нитрозамещенные кислоты [340] Цианзамещенные кислоты [340] Сульфамидные, сульфидные и другие группы, содержащие серу [341] Азо-, диазо- и азидогруппы [341] Гетероциклические соединения [342] Азиды тиокарбаминовых кислот, имидоазиды и оксимидоазиды [343] Сравнение реакций Курциуса, Гофмана и Шмидта [344] РЕАКЦИИ, СХОДНЫЕ С РЕАКЦИЕЙ КУРЦИУСА [347] Перегруппировка Лоссена [347] Реакция Тимана [347] Обработка галоидами серебряных солей кислот [347] ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ условий [348] Получение гидразидов [348] Получение азидов [350] Из гидразидов [350] Выделение азидов [353] Из хлорангидридов кислот и азида натрия [353] Другие способы получения азидов [355] Перегруппировка азидов [355] Получение эфиров изоциановой кислоты [356] Получение алкильных производных мочевины [357] Получение уретанов [358] Получение ациламинов [358] Получение аминов [359] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [362] Реагенты [362] О работе с гидразином [362] Безводный гидразин [362] Активация азида натрия [362] Гидразидный способ [363] Превращение сложного эфира в амин через уретан [363] Бензиламин из этилового эфира фенилуксусной кислоты [363] Получение ациламина [364] N-((?)-3,4-Дибензилоксифенилэтил)-гомопиперониламид [364] Получение альдегида [364] Фенилуксусный альдегид из эфира бензилмалоновой кислоты [364] Получение (?)-аминокислоты из эфира малоновой кислоты [365] (?)-Фенилаланин из эфира бензилмалоновой кислоты [365] Получение (?)-аминокислоты из эфира циануксусной кислоты [366] Глицин из эфира циануксусной кислоты [366] Обратный порядок прибавления реагентов [367] 1,4-Диаминоциклогексан из гексагидротерефталевой кислоты [367] Применение амилнитрита [367] 4-Окси-2-метилпиримидин-5-метиламин [367] Применение азида натрия [368] Сухой способ [368] Превращение хлорангидрида кислоты в амин через эфир изоциановой кислоты [368] Мокрый способ [368] Превращение хлорангидрида кислоты в эфир изоциановой кислоты и амин [368] ОБЗОР ОСУЩЕСТВЛЕННЫХ СИНТЕЗОВ ПО РЕАКЦИИ КУРЦИУСА [369] Номенклатура [369] Выходы, ссылки на литературу и условные обозначения [369] Соединения, подвергнутые реакции Курциуса [371] ЛИТЕРАТУРА [418] ПРИМЕЧАНИЯ [427] К статье I [427] К статье II [430] К статье III [430] К статье V [439] К статье VI [442] К статье VII [448] К статье VIII [449] К статье IX [451] ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ [456] |
Формат: | djvu |
Размер: | 7271716 байт |
Язык: | RUS |
Рейтинг: | 246 |
Открыть: | Ссылка (RU) |