Органические реакции. Сборник 2
Автор(ы): | Адамс Р.
06.10.2007
|
Год изд.: | 1950 |
Описание: | Второй том настоящего сборника содержит десять статей, описывающих реакции, которые имеют довольно широкое применение в самых различных областях органической химии. Такие реакции, как перегруппировка Клайзена, реакция Канниццаро, восстановление алкоголятами алюминия, замещение ароматической первичной аминогруппы водородом, — хорошо известны и часто применяются почти в каждой лаборатории органического синтеза и во многих химических производствах. Более ограниченное значение могут иметь другие статьи этого сборника. Так, например, статьи, касающиеся образования циклических кетонов, окисления йодной кислотой и расщепления рацемических спиртов на оптические антиподы, могут быть использованы в химии различных природных веществ. Статьи, описывающие получение фторалифатических соединений, получение несимметричных биарилов и получение арилмышьяковых кислот, представят интерес для лиц, встречающихся с этими реакциями в своей практической работе. |
Оглавление: |
Обложка книги.
Предисловие редактора перевода [5]I. ПЕРЕГРУППИРОВКА КЛАЙЗЕНА ВВЕДЕНИЕ [7] ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, ОБУСЛОВЛИВАЮЩИЕ ПЕРЕГРУППИРОВКУ. АНАЛОГИЧНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ [9] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [12] Перегруппировка соединений с открытой цепью [12] Перегруппировка аллилариловых эфиров [14] орто-Перегруппировка [14] пара-Перегруппировка [14] Влияние заместителей в аллильной группе [14] Влияние заместителей в ароматическом ядре [17] Замещение отдельных групп [17] Зависимость перегруппировки от расположения связей [20] Побочные реакции [21] Механизм перегруппировки [23] Применение в органическом синтезе [24] ДРУГИЕ СПОСОБЫ СИНТЕЗА АЛЛИЛФЕНОЛОВ [27] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ И ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [30] Получение аллиловых эфиров [30] Условия перегруппировки [31] Препаративные синтезы [34] Получение аллилфенилового эфира [34] Получение аллилового эфира 2,4-дихлорфенола [35] Получение 2-аллилфенола [35] 2-Метилдигидробензофуран [36] Изомеризация 2-аллилфенола в 2-пропенилфенол [36] С-Алкилирование. Получение 2-(?)-фенилаллил -фенола [37] ПРИМЕРЫ ПЕРЕГРУППИРОВКИ [38] Таблица I. Перегруппировка соединений с открытой цепью [38] A. Эфиры енолов [38] Б. Перегруппировки с переходом аллильной группы в ненасыщенную боковую цепь [38] Таблица II. орто-Перегруппировка аллилариловых эфиров [39] А. Производные бензола [39] Б. Полициклические и гетероциклические соединения [43] B. орто-Перегруппировки с отщеплением окиси или двуокиси углерода [47] Г. Перегруппировки эфиров, содержащих монозамещенные аллильные группы [48] 1. (?)-Метилаллиловые эфиры [48] 2. Различные производные фенилаллилового эфира [49] 3. Производные аллиловых эфиров полициклических углеводородов [52] Д. Перегруппировки фенилаллиловых эфиров, содержащих дизамещенные алилльные группы [52] Таблица III. пара-Перегруппировки аллилариловых эфиров [54] A. Аллиловые эфиры фенолов и замещенных фенолов [54] Б. Эфиры, содержащие замещенные аллильные группы [55] 1. Замещенные производные фенилаллилового эфира [55] 2. Гетероциклические соединения [55] B. Перегруппировки с замещением отдельных групп [56] ЛИТЕРАТУРА [57] II. ПОЛУЧЕНИЕ ФТОРАЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ВВЕДЕНИЕ [61] СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ [61] Взаимодействие органических галоидных и полигалоидных соединений с неорганическими фторидами [61] Применение фтористого калия, фтористого цинка, фтористой сурьмы и фтористого водорода [62] Таблица I. Получение алифатических фторпроизводных с помощью фторидов сурьмы [65] Применение фтористого серебра и фтористой ртути [66] Таблица II. Получение фторзамещенных алифатических соединений с помощью окиси ртути и фтористого водорода [69] Конструкция приборов и приготовление реагентов [69] Оборудование [69] Реагенты [70] Приготовление однофтористой ртути [70] Приготовление трифтордихлорида сурьмы [72] Препаративные синтезы [72] Фтористый ацетил [72] 1,1,2-Трихлор-3,3,3-трифтор-1-пропилен [72] Бензотрифторид [73] Лабораторный способ [73] Производственный способ [73] 2,2-Дифторпропан [74] 1,1,2,2,3,3-Гексахлор-3-фторпропан [74] 1,1,2,2,3-Пентахлор-3,3-дифторпропан [74] 1,1,1,2,2,3,3-Гептахлор-3-фторпропан [75] 1,1,2,2,3,3-Гексахлор-1,3 дифторпропан [75] 1,1,2,2,3-Пентахлор-2,3,3-трифторпропан [75] Дихлордифторметан и трихлорфторметан [76] 1,2-Дихлор-1,1,2,2-тетрафторэтан [76] 1,1-Дифтор-2,2-дибромэтан и 1-фтор-1,2,2-трибромэтан [77] 1,2-Дибром-2-фторэтан и 1-бром-2,2-дифторэтан [78] Регенерирование ртути [78] Присоединение фтористого водорода к ненасыщенным соединениям [78] Присоединение к тройной связи [78] Присоединение к двойной связи [79] Препаративные синтезы [81] Фтористый этил [81] 2-Фторпропан [81] Фторциклогексан [81] 2,2-Дифторпропан [81] Прямое фторирование и присоединение фтора [82] Таблица III. Вещества, полученные прямым действием фтора (присоединение или замещение) [83] Препаративный синтез [85] Фторирование пентахлорэтана [85] Замещение гидроксильных групп в спиртах [85] Получение фторорганических соединений, не являющихся производными углеводородов [86] Кислоты [86] Альдегиды [86] Спирты [86] Простые эфиры [87] Кетоны [87] Амины [87] Таблица IV. Фторалифатические соединения [88] ЛИТЕРАТУРА [103] III. РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО ВВЕДЕНИЕ [105] МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [107] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [108] Алифатические альдегиды [109] Альдегиды, не содержащие а-атома водорода [109] Альдегиды, содержащие один а-атом водорода [110] Альдегиды, содержащие один а-атом водорода, в присутствии формальдегида [111] Альдегиды, содержащие два а-атома водорода, в присутствии формальдегида [112] (?), (?)-Ненасыщенные альдегиды [114] Ароматические альдегиды [114] Монозамещенные бензальдегиды (табл. III) [115] Дизамещенные бензальдегиды (табл. IV) [117] Три-и тетразамещенные бензальдегиды [117] Гетероциклические альдегиды [120] Перекрестная реакция Канниццаро [120] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [121] Концентрация щелочи [121] Растворитель [121] Температура [122] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [122] 2-Метил-2-этилпропан-1,3-диол [122] Изобутиленгликоль и а-оксиизомасляная кислота [122] Пентаэритрит [123] (?)-Оксибензиловый спирт и (?)-оксибензойная кислота [123] (?)-Бромбензиловый спирт и (?)-бромбензойная кислота [123] о-Метоксибензиловый спирт [124] о-Нитробензиловый спирт и о-нитробензойная кислота [124] Перекрестная реакция Канниццаро [124] ЛИТЕРАТУРА [125] IV. ОБРАЗОВАНИЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ ПУТЕМ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОГО АЦИЛИРОВАНИЯ ВВЕДЕНИЕ [128] РАЗМЕР ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ ЦИКЛА [129] ВЛИЯНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АРОМАТИЧЕСКОГО ЯДРА [132] Заместители, ориентирующие в орто- и пара-положения [132] Заместители, ориентирующие в мета-положение [134] Соединения с конденсированными ядрами [135] ВЛИЯНИЕ ДРУГИХ ПРОСТРАНСТВЕННЫХ ФАКТОРОВ [136] ОРИЕНТАЦИЯ ПРИ ЗАМЫКАНИИ КОЛЬЦА [138] Бензольное ядро [138] Нафталиновое ядро [139] Фенантреновое ядро [140] СПОСОБЫ ЦИКЛИЗАЦИИ [141] Способ Фриделя-Крафтса [141] Таблица I. Продукты циклизации соединений фенантренового ряда [142] Таблица II. Циклизация (?)-фенилпропионовой кислоты в гидриндон-1 [146] Таблица III. Циклизация (?)-фенилмасляной кислоты в тетралон-1 [147] Таблица IV. Циклизация (?)-(3-пиренил)-масляной кислоты в 4'-кето-1',2',3',4'-тетрагидро-3,4-бензпирен [148] Таблица V. Сравнение выходов при применении хлористого алюминия и хлорного олова в реакции циклизации по способу Фриделя-Крафтса [149] Таблица VI. Циклизация по способу Фриделя-Крафтса с применением хлорного олова [150] Хлорное олово [153] Применение пятихлористого фосфора [153] Синтез I. 1-Кето-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен [154] Применение хлористого тионила [155] Синтез II. 1-Кето-1, 2, 3, 4-тетрагидрофенантрен [156] Хлористый алюминий [157] Применение пятихлористого фосфора [157] Синтез III. 2-Фенилтетралон-1 [158] Применение хлористого тионила [159] Циклизация ангидридов кислот [160] Таблица VII. Примеры реакций циклизации по способу Фриделя-Крафтса с применением хлористого алюминия [161] Циклизация с помощью фтористого водорода [168] Общий способ [169] Синтез IV. 8-Кето-3,4,5,6,7,8-гексагидро-1, 2-бензантрацен [170] Таблица VIII. Циклизация с применением фтористого водорода [171] Циклизация с применением серной кислоты [173] Синтез V. Циклизация с серной кислотой [175] Таблица IX. Сравнение выходов, полученных с применением серной кислоты и по способу Фриделя-Крафтса [176] Таблица X. Некоторые примеры циклизации с применением серной кислоты [177] Другие способы [180] Действие хлорного олова на свободную кислоту [180] Пятиокись фосфора [180] Прочие способы и реагенты [181] Таблица XI. Некоторые реакции циклизации действием хлорного олова на свободные кислоты [183] Таблица XII. Некоторые реакции циклизации с пятиокисью фосфора [184] Таблица XIII. Некоторые реакции циклизации, осуществленные путем нагревания хлорангидридов кислот [185] ВЛИЯНИЕ СПОСОБА ЦИКЛИЗАЦИИ НА МЕСТО ЗАМЫКАНИЯ КОЛЬЦА [185] Таблица XIV. Циклизация (?)- (2-фенантрил)-масляной кислоты [189] ЛИТЕРАТУРА [189] V. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛКОГОЛЯТАМИ АЛЮМИНИЯ ВВЕДЕНИЕ [194] Характер реакции [195] Преимущества изопропилата алюминия по сравнению с другими алкоголятами [196] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИЙ [197] Селективное восстановление карбонильных групп [198] Пространственная конфигурация продуктов восстановления [201] Ограничения способа [202] Побочные реакции [204] Конденсация [204] Дегидратация спирта [205] Перемещение двойных связей [205] Образование эфиров [207] Дальнейшее восстановление до углеводородов [208] Восстановление эфиров кетокислот [209] Восстановление сложных эфиров оксикетонов [210] Восстановление а-бромкетонов [210] ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЯ [212] Растворитель и температура [212] Изопропилат алюминия [213] Аппаратура [214] Регенерация изопропилового спирта [216] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [217] Изопропилат алюминия [217] Реактив для пробы на ацетон (2,4-нитрофенилгидразин) [219] Восстановление альдегидов [220] Способ I (для летучих алифатических альдегидов и кетонов) [220] Восстановление кротонового альдегида [220] Способ II (для ароматических альдегидов) [221] Восстановление бензальдегида с помощью 0,5 эквивалента изопропилата алюминия. Применение дефлегматора Гана [221] Способ III. Применение этилата алюминия [222] Восстановление кетонов [222] Способ IV (для кетонов, кипящих выше 175—200°) [223] Восстановление бензофенона [223] Способ V (для трудновосстанавливаемых кетонов) [224] Восстановление 4-кето-1,2,3,4-тетрагидрохризена в толуоле [224] Восстановление ацеталей и эфиров и енолов [225] ОБЗОР ОПИСАННЫХ В ЛИТЕРАТУРЕ РЕАКЦИЙ ВОССТАНОВЛЕНИЯ АЛКОГОЛЯТАМИ АЛЮМИНИЯ [225] Таблица I. Восстановление альдегидов алкоголятами алюминия [226] Таблица II. Восстановление кетонов изопропилатом алюминия [230] ЛИТЕРАТУРА [240] VI. ПОЛУЧЕНИЕ НЕСИММЕТРИЧНЫХ БИАРИЛОВ ЧЕРЕЗ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ И НИТРОЗОАЦЕГИЛАМИНЫ ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИЙ [244] Реакция с диазосоединениями [244] Реакция с нитрозоацетиламинами [245] МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ [246] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИЙ [249] Типы синтезируемых соединений [249] Производные бифенила [251] Терфенилы и их производные [255] Арилнафталины [256] Арилтиофены [256] Арилпиридины [256] Побочные реакции [257] Аналогичные реакции [258] Применение сухих диазониевых солей [258] Синтез Пшорра [259] Реакция диазониевых солей с хинонами и фенолами [259] Разложение перекисей ароматических ацилов [261] ДРУГИЕ СПОСОБЫ СИНТЕЗА НЕСИММЕТРИЧНЫХ ВИАРИЛОВ [261] Непосредственное замещение в ядре бифенила [261] Реакция Гриньяра [262] Реакция Дильса-Альдера [262] Реакция Ульмана [263] ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [263] Выбор способов [265] Выделение полученного вещества [265] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [265] Реакция с диазосоединениями [265] Способ А-1. Применение едкого натра [266] 2-Метокси-4'-бромбифенил и 4-метокси-4'-бромбифенил [266] Способ А-2. Применение диазотата натрия [267] 4-Метилбифенил [267] Способ А-3. Применение уксуснокислого натрия [268] о-Хлорбифенил [268] Способ А-4. Применение стойкой соли диазония [268] а-Фенилнафталин [268] Способ А-5. Реакция с пиридином [268] (?)-, (?)- и(?)-Фенилпиридин [268] Реакция с нитрозоацетиламинопроизводными [269] Нитрозирование окислами азота [269] Способ Б-1. Применение окислов азота [270] 3-Нитробифенил [270] Нитрозирование хлористым нитрозилом [272] Получение хлористого нитрозила [272] Способ Б-2. Применение хлористого нитрозила [273] n-Терфенил [273] СОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ПОСРЕДСТВОМ ВЫШЕОПИСАННЫХ РЕАКЦИЙ [273] Таблица соединений, полученных посредством превращения диазосоединений и нитрозоацетиламинов [274] ЛИТЕРАТУРА [283] VII. ЗАМЕНА АРОМАТИЧЕСКОЙ ПЕРВИЧНОЙ АМИНОГРУППЫ ВОДОРОДОМ ВВЕДЕНИЕ [285] ПРИМЕНЕНИЕ СПИРТОВ [285] Влияние заместителей [286] Кислота, применяемая при диазотировании [293] Спирт, применяемый для восстановления [295] Влияние воды, катализаторов и других веществ [297] Вода [297] Металлы, окислы металлов и соли [299] Кислоты и основания [299] Температура [299] ВОССТАНОВЛЕНИЕ ФОСФОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТОЙ [300] Таблица I. Зависимость выхода толуола от кислоты, примененной при диазотировании [302] ВОССТАНОВЛЕНИЕ ФОРМАЛЬДЕГИДОМ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ [305] ПРИМЕНЕНИЕ СТОЙКИХ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ [308] ВОССТАНОВЛЕНИЕ СТАННИТОМ НАТРИЯ [309] ПРЕВРАЩЕНИЕ В ГИДРАЗИН С ПОСЛЕДУЮЩИМ ОКИСЛЕНИЕМ [310] ПРИМЕНЕНИЕ ДРУГИХ ВОССТАНОВИТЕЛЕЙ [311] СРАВНЕНИЕ РАЗЛИЧНЫХ СПОСОБОВ ДЕЗАМИНИРОВАНИЯ [313] ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ДЕЗАМИНИРОВАНИЯ [314] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [318] Дезаминирование с применением этилового спирта [318] Дезаминирование с применением фосфорноватистой кислоты [318] (?)-Нитротолуол из3-нитро-4-аминотолуола [318] Толуол из о-толуидина [319] 7-Хлоргидриндон-1 из 4-амино-7-хлоргидриндона-1 [320] 1,3,5-Тринитробензол из 2,4,6-тринитроанилина [321] Триптицен из 2,5-диаминотриптицена [321] Дезаминирование с применением формальдегида в щелочной среде [322] 4-Метилдифениловый эфир из 4-метил-4'-аминодифенилового эфира [322] Дезаминирование с применением станнита натрия [323] 1,3-Диметил-5-бромбензол из 1,3-диметил-4-амино-5-бромбензола [323] ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ ДЕЗАМИНИРОВАНИЯ [324] Таблица II. Дезаминирование с применением этилового спирта [325] Таблица III. Дезаминирование с применением фосфорноватистой кислоты [343] Таблица IV. Дезаминирование с применением формальдегида в щелочной среде [351] Таблица V. Дезаминирование с применением станнита натрия [353] Таблица VI. Дезаминирование через гидразины [355] ЛИТЕРАТУРА [357] VIII. ОКИСЛЕНИЕ ЙОДНОЙ КИСЛОТОЙ ХАРАКТЕР РЕАКЦИИ [362] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [365] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [380] ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ [384] Приготовление водного раствора йодной кислоты [384] Анализ раствора йодной кислоты [384] Окисление метилглюкозидов [385] Окисление N-ацетил-d-глюкозиламина [385] Окисление альгиновой кислоты [385] Окисление 9,10-диоксистеариновой кислоты. Применение в качестве растворителя водного этилового спирта [386] Окисление крахмала. Окисление в водной суспензии [387] Окисление а-бензилового эфира глицерина. Применение эмульгатора [387] Разрушение боковой цепи (?)-прегнен-11,17,20,21-тет-рол-3-она путем окисления йодной кислотой. Окисление малых количеств вещества [387] ОБЗОР ОПИСАННЫХ В ЛИТЕРАТУРЕ РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ЙОДНОЙ КИСЛОТОЙ [388] Таблица. Реакции окисления йодной кислотой [389] ЛИТЕРАТУРА [397] IX. РАСЩЕПЛЕНИЕ РАЦЕМИЧЕСКИХ СПИРТОВ НА ОПТИЧЕСКИЕ АНТИПОДЫ ВВЕДЕНИЕ [401] РАСЩЕПЛЕНИЕ РАЦЕМАТОВ КРИСТАЛЛИЗАЦИЕЙ ОПТИЧЕСКИХ АНТИПОДОВ [401] РАСЩЕПЛЕНИЕ РАЦЕМАТОВ ПРИ ПОМОЩИ ДИАСТЕРЕИЗОМЕРНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ [403] Расщепление в виде эфиров оптически деятельных кислот [404] (?)-Ментилизоцианат [405] d-Камфарная кислота [405] d- и (?)-Миндальные кислоты [405] Хлорангидриды d- и (?)-камфорсульфоновых кислот [405] (?)-Ментилоксиуксусная кислота [406] (?)-Ментилглицин [407] (?)-Тартраниловая кислота [408] Расщепление в виде солей кислых эфиров двухосновных кислот [408] Кислые эфиры серной кислоты [409] Кислые эфиры фталевой и янтарной кислот [410] Расщепление в виде простых эфиров и комплексных соединений [411] РАСЩЕПЛЕНИЕ РАЦЕМАТА ПРИ ПОМОЩИ ИЗБИРАТЕЛЬНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С ОПТИЧЕСКИ ДЕЯТЕЛЬНЫМ РЕАГЕНТОМ [412] Избирательное взаимодействие с оптически деятельным реагентом [412] Избирательное разложение на оптически деятельном катализаторе [414] Избирательная адсорбция на оптически деятельной поверхности [414] Асимметрические биохимические процессы [415] Биохимическое расщепление [416] Направленный асимметрический биосинтез [417] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ ПРИ РАСЩЕПЛЕНИИ В ВИДЕ СОЛЕЙ КИСЛЫХ ЭФИРОВ [418] Получение кислых эфиров [418] Образование и разделение солей [419] Растворители [419] Солеобразующие основания [420] Дробная кристаллизация [420] Получение обеих оптически деятельных форм в чистом виде [422] Выделение оптически деятельных кислых эфиров [422] Очистка оптически Деятельных кислых эфиров [423] Гидролиз оптически деятельных кислых эфиров [423] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [424] Получение (?)-ментилоксиуксусной кислоты [424] Расщепление d,(?)-ментола на компоненты [425] Расщепление d,(?)-2-октанола [427] Получение кислого d,(?)-октилового эфира фталевой кислоты [427] Расщепление при помощи бруцина в ацетоне [428] Разложение бруциновых солей [428] Получение в чистом виде оптически деятельных кислых эфиров фталевой кислоты [429] Выделение оптически деятельных спиртов [429] Расщепление d,(?)-втор-бутилового спирта [430] ТАБЛИЦЫ ОПТИЧЕСКИХ ДЕЯТЕЛЬНЫХ СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ [432] ЛИТЕРАТУРА [443] X. ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛМЫШЬЯКОВЫХ КИСЛОТ ПРИ ПОМОЩИ РЕАКЦИЙ БАРТА, БЕШАНА И РОЗЕНМУНДА ВЕДЕНИЕ [448] РЕАКЦИЯ БАРТА [449] Влияние заместителей на выход [452] Алкильные группы [452] Нитрогруппы [453] Галоиды [453] Гидроксильные группы [454] Алкоксильные группы [454] Карбоксильные группы [454] Кетонные и альдегидные группы [454] Остатки мышьяковой кислоты [455] Сульфо- и сульфонамидогруппы [455] Препаративные синтезы [455] Фенилмышьяковая кислота [455] о-Нитрофенилмышьяковая кислота [456] о-Нитродифенилмышьяковая кислота [457] Видоизменение Шеллера [458] а-Нафтилмышьяковая кислота [458] Антрахинон-1-мышьяковая кислота [459] 2-Флуоренмышьяковая кислота [460] n-Нитрофенилмышьяковая кислота [460] РЕАКЦИЯ БЕШАНА [461] Область применения реакции [462] Побочные реакции [463] Условия проведения реакции и препаративные синтезы [464] Арсенирование а-нафтиламина [464] РЕАКЦИЯ РОЗЕНМУНДА [465] Условия проведения реакции и препаративные синтезы [466] о-Карбоксифенилмышьяковая кислота [466] ТАБЛИЦЫ СОЕДИНЕНИЙ, ПОЛУЧЕННЫХ ПО РЕАКЦИЯМ ВАРТА И БЕШАНА [467] Соединения, полученные по реакции Барта [468] Соединения, полученные по реакции Бешана [483] ЛИТЕРАТУРА [485] ПРИМЕЧАНИЯ РЕДАКТОРА ПЕРЕВОДА [490] К статье I [490] К статье II [493] К статье III [498] К статье IV [501] К статье V [604] К статье VI [505] К статье VII [506] К статье VIII [508] К статье IX [511] К статье X [511] ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ [513] |
Формат: | djvu |
Размер: | 5337602 байт |
Язык: | RUS |
Рейтинг: | 224 |
Открыть: | Ссылка (RU) |