Органические реакции. Сборник 2

Автор(ы):Адамс Р.
06.10.2007
Год изд.:1950
Описание: Второй том настоящего сборника содержит десять статей, описывающих реакции, которые имеют довольно широкое применение в самых различных областях органической химии. Такие реакции, как перегруппировка Клайзена, реакция Канниццаро, восстановление алкоголятами алюминия, замещение ароматической первичной аминогруппы водородом, — хорошо известны и часто применяются почти в каждой лаборатории органического синтеза и во многих химических производствах. Более ограниченное значение могут иметь другие статьи этого сборника. Так, например, статьи, касающиеся образования циклических кетонов, окисления йодной кислотой и расщепления рацемических спиртов на оптические антиподы, могут быть использованы в химии различных природных веществ. Статьи, описывающие получение фторалифатических соединений, получение несимметричных биарилов и получение арилмышьяковых кислот, представят интерес для лиц, встречающихся с этими реакциями в своей практической работе.
Оглавление:
Органические реакции. Сборник 2 — обложка книги.
Предисловие редактора перевода [5]
I. ПЕРЕГРУППИРОВКА КЛАЙЗЕНА
  ВВЕДЕНИЕ [7]
  ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, ОБУСЛОВЛИВАЮЩИЕ
  ПЕРЕГРУППИРОВКУ. АНАЛОГИЧНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ [9]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [12]
    Перегруппировка соединений с открытой цепью [12]
    Перегруппировка аллилариловых эфиров [14]
      орто-Перегруппировка [14]
      пара-Перегруппировка [14]
      Влияние заместителей в аллильной группе [14]
      Влияние заместителей в ароматическом ядре [17]
      Замещение отдельных групп [17]
      Зависимость перегруппировки от расположения связей [20]
      Побочные реакции [21]
    Механизм перегруппировки [23]
    Применение в органическом синтезе [24]
  ДРУГИЕ СПОСОБЫ СИНТЕЗА АЛЛИЛФЕНОЛОВ [27]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ И ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [30]
    Получение аллиловых эфиров [30]
    Условия перегруппировки [31]
      Препаративные синтезы [34]
      Получение аллилфенилового эфира [34]
      Получение аллилового эфира 2,4-дихлорфенола [35]
      Получение 2-аллилфенола [35]
      2-Метилдигидробензофуран [36]
      Изомеризация 2-аллилфенола в 2-пропенилфенол [36]
      С-Алкилирование. Получение 2-(?)-фенилаллил -фенола [37]
  ПРИМЕРЫ ПЕРЕГРУППИРОВКИ [38]
    Таблица I. Перегруппировка соединений с открытой цепью [38]
      A. Эфиры енолов [38]
      Б. Перегруппировки с переходом аллильной группы в ненасыщенную боковую цепь [38]
    Таблица II. орто-Перегруппировка аллилариловых эфиров [39]
      А. Производные бензола [39]
      Б. Полициклические и гетероциклические соединения [43]
      B. орто-Перегруппировки с отщеплением окиси или двуокиси углерода [47]
      Г. Перегруппировки эфиров, содержащих монозамещенные аллильные группы [48]
        1. (?)-Метилаллиловые эфиры [48]
        2. Различные производные фенилаллилового эфира [49]
        3. Производные аллиловых эфиров полициклических углеводородов [52]
      Д. Перегруппировки фенилаллиловых эфиров, содержащих дизамещенные алилльные группы [52]
    Таблица III. пара-Перегруппировки аллилариловых эфиров [54]
      A. Аллиловые эфиры фенолов и замещенных фенолов [54] Б. Эфиры, содержащие замещенные аллильные группы [55]
        1. Замещенные производные фенилаллилового эфира [55]
        2. Гетероциклические соединения [55]
        B. Перегруппировки с замещением отдельных групп [56] ЛИТЕРАТУРА [57]
II. ПОЛУЧЕНИЕ ФТОРАЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
  ВВЕДЕНИЕ [61]
  СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ [61]
    Взаимодействие органических галоидных и полигалоидных соединений с неорганическими фторидами [61]
    Применение фтористого калия, фтористого цинка, фтористой сурьмы и фтористого водорода [62]
      Таблица I. Получение алифатических фторпроизводных с помощью фторидов сурьмы [65]
    Применение фтористого серебра и фтористой ртути [66]
      Таблица II. Получение фторзамещенных алифатических соединений с помощью окиси ртути и фтористого водорода [69]
    Конструкция приборов и приготовление реагентов [69]
      Оборудование [69]
      Реагенты [70]
      Приготовление однофтористой ртути [70]
      Приготовление трифтордихлорида сурьмы [72]
    Препаративные синтезы [72]
      Фтористый ацетил [72]
      1,1,2-Трихлор-3,3,3-трифтор-1-пропилен [72]
      Бензотрифторид [73]
        Лабораторный способ [73]
        Производственный способ [73]
      2,2-Дифторпропан [74]
      1,1,2,2,3,3-Гексахлор-3-фторпропан [74]
      1,1,2,2,3-Пентахлор-3,3-дифторпропан [74]
      1,1,1,2,2,3,3-Гептахлор-3-фторпропан [75]
      1,1,2,2,3,3-Гексахлор-1,3 дифторпропан [75]
      1,1,2,2,3-Пентахлор-2,3,3-трифторпропан [75]
      Дихлордифторметан и трихлорфторметан [76]
      1,2-Дихлор-1,1,2,2-тетрафторэтан [76]
      1,1-Дифтор-2,2-дибромэтан и 1-фтор-1,2,2-трибромэтан [77]
      1,2-Дибром-2-фторэтан и 1-бром-2,2-дифторэтан [78]
      Регенерирование ртути [78]
    Присоединение фтористого водорода к ненасыщенным соединениям [78]
      Присоединение к тройной связи [78]
      Присоединение к двойной связи [79]
      Препаративные синтезы [81]
      Фтористый этил [81]
      2-Фторпропан [81]
      Фторциклогексан [81]
      2,2-Дифторпропан [81]
    Прямое фторирование и присоединение фтора [82]
      Таблица III. Вещества, полученные прямым действием фтора (присоединение или замещение) [83]
      Препаративный синтез [85]
      Фторирование пентахлорэтана [85]
    Замещение гидроксильных групп в спиртах [85]
    Получение фторорганических соединений, не являющихся производными углеводородов [86]
      Кислоты [86]
      Альдегиды [86]
      Спирты [86]
      Простые эфиры [87]
      Кетоны [87]
      Амины [87]
      Таблица IV. Фторалифатические соединения [88]
  ЛИТЕРАТУРА [103]
III. РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО
  ВВЕДЕНИЕ [105]
  МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [107]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [108]
    Алифатические альдегиды [109]
      Альдегиды, не содержащие а-атома водорода [109]
      Альдегиды, содержащие один а-атом водорода [110]
      Альдегиды, содержащие один а-атом водорода, в присутствии формальдегида [111]
      Альдегиды, содержащие два а-атома водорода, в присутствии формальдегида [112]
      (?), (?)-Ненасыщенные альдегиды [114]
    Ароматические альдегиды [114]
      Монозамещенные бензальдегиды (табл. III) [115]
      Дизамещенные бензальдегиды (табл. IV) [117]
      Три-и тетразамещенные бензальдегиды [117]
    Гетероциклические альдегиды [120]
    Перекрестная реакция Канниццаро [120]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [121]
    Концентрация щелочи [121]
    Растворитель [121]
    Температура [122]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [122]
      2-Метил-2-этилпропан-1,3-диол [122]
      Изобутиленгликоль и а-оксиизомасляная кислота [122]
      Пентаэритрит [123]
      (?)-Оксибензиловый спирт и (?)-оксибензойная кислота [123]
      (?)-Бромбензиловый спирт и (?)-бромбензойная кислота [123]
      о-Метоксибензиловый спирт [124]
      о-Нитробензиловый спирт и о-нитробензойная кислота [124]
      Перекрестная реакция Канниццаро [124]
  ЛИТЕРАТУРА [125]
IV. ОБРАЗОВАНИЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ ПУТЕМ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОГО АЦИЛИРОВАНИЯ
  ВВЕДЕНИЕ [128]
  РАЗМЕР ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ ЦИКЛА [129]
  ВЛИЯНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АРОМАТИЧЕСКОГО
  ЯДРА [132]
    Заместители, ориентирующие в орто- и пара-положения [132]
    Заместители, ориентирующие в мета-положение [134]
    Соединения с конденсированными ядрами [135]
  ВЛИЯНИЕ ДРУГИХ ПРОСТРАНСТВЕННЫХ ФАКТОРОВ [136]
  ОРИЕНТАЦИЯ ПРИ ЗАМЫКАНИИ КОЛЬЦА [138]
    Бензольное ядро [138]
    Нафталиновое ядро [139]
    Фенантреновое ядро [140]
  СПОСОБЫ ЦИКЛИЗАЦИИ [141]
    Способ Фриделя-Крафтса [141]
      Таблица I. Продукты циклизации соединений фенантренового ряда [142]
      Таблица II. Циклизация (?)-фенилпропионовой кислоты в гидриндон-1 [146]
      Таблица III. Циклизация (?)-фенилмасляной кислоты в тетралон-1 [147]
      Таблица IV. Циклизация (?)-(3-пиренил)-масляной кислоты в 4'-кето-1',2',3',4'-тетрагидро-3,4-бензпирен [148]
      Таблица V. Сравнение выходов при применении хлористого алюминия и хлорного олова в реакции циклизации по способу Фриделя-Крафтса [149]
      Таблица VI. Циклизация по способу Фриделя-Крафтса с применением хлорного олова [150]
    Хлорное олово [153]
    Применение пятихлористого фосфора [153]
      Синтез I. 1-Кето-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен [154]
    Применение хлористого тионила [155]
      Синтез II. 1-Кето-1, 2, 3, 4-тетрагидрофенантрен [156]
    Хлористый алюминий [157]
    Применение пятихлористого фосфора [157]
      Синтез III. 2-Фенилтетралон-1 [158]
    Применение хлористого тионила [159]
    Циклизация ангидридов кислот [160]
      Таблица VII. Примеры реакций циклизации по способу Фриделя-Крафтса с применением хлористого алюминия [161]
    Циклизация с помощью фтористого водорода [168]
    Общий способ [169]
      Синтез IV. 8-Кето-3,4,5,6,7,8-гексагидро-1, 2-бензантрацен [170]
      Таблица VIII. Циклизация с применением фтористого водорода [171]
    Циклизация с применением серной кислоты [173]
      Синтез V. Циклизация с серной кислотой [175]
      Таблица IX. Сравнение выходов, полученных с применением серной кислоты и по способу Фриделя-Крафтса [176]
      Таблица X. Некоторые примеры циклизации с применением серной кислоты [177]
    Другие способы [180]
    Действие хлорного олова на свободную кислоту [180]
    Пятиокись фосфора [180]
    Прочие способы и реагенты [181]
      Таблица XI. Некоторые реакции циклизации действием хлорного олова на свободные кислоты [183]
      Таблица XII. Некоторые реакции циклизации с пятиокисью фосфора [184]
      Таблица XIII. Некоторые реакции циклизации, осуществленные путем нагревания хлорангидридов кислот [185]
  ВЛИЯНИЕ СПОСОБА ЦИКЛИЗАЦИИ НА МЕСТО ЗАМЫКАНИЯ КОЛЬЦА [185]
      Таблица XIV. Циклизация (?)- (2-фенантрил)-масляной кислоты [189]
  ЛИТЕРАТУРА [189]
V. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛКОГОЛЯТАМИ АЛЮМИНИЯ
  ВВЕДЕНИЕ [194]
    Характер реакции [195]
    Преимущества изопропилата алюминия по сравнению с другими алкоголятами [196]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИЙ [197]
    Селективное восстановление карбонильных групп [198]
    Пространственная конфигурация продуктов восстановления [201]
    Ограничения способа [202]
    Побочные реакции [204]
      Конденсация [204]
      Дегидратация спирта [205]
      Перемещение двойных связей [205]
      Образование эфиров [207]
      Дальнейшее восстановление до углеводородов [208]
    Восстановление эфиров кетокислот [209]
    Восстановление сложных эфиров оксикетонов [210]
    Восстановление а-бромкетонов [210]
  ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЯ [212]
    Растворитель и температура [212]
    Изопропилат алюминия [213]
    Аппаратура [214]
    Регенерация изопропилового спирта [216]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [217]
    Изопропилат алюминия [217]
    Реактив для пробы на ацетон (2,4-нитрофенилгидразин) [219]
    Восстановление альдегидов [220]
      Способ I (для летучих алифатических альдегидов и кетонов) [220]
    Восстановление кротонового альдегида [220]
      Способ II (для ароматических альдегидов) [221]
    Восстановление бензальдегида с помощью 0,5 эквивалента изопропилата алюминия. Применение дефлегматора Гана [221]
      Способ III. Применение этилата алюминия [222]
    Восстановление кетонов [222]
      Способ IV (для кетонов, кипящих выше 175—200°) [223]
    Восстановление бензофенона [223]
      Способ V (для трудновосстанавливаемых кетонов) [224]
    Восстановление 4-кето-1,2,3,4-тетрагидрохризена в толуоле [224]
    Восстановление ацеталей и эфиров и енолов [225]
  ОБЗОР ОПИСАННЫХ В ЛИТЕРАТУРЕ РЕАКЦИЙ ВОССТАНОВЛЕНИЯ АЛКОГОЛЯТАМИ АЛЮМИНИЯ [225]
    Таблица I. Восстановление альдегидов алкоголятами алюминия [226]
    Таблица II. Восстановление кетонов изопропилатом алюминия [230]
  ЛИТЕРАТУРА [240]
VI. ПОЛУЧЕНИЕ НЕСИММЕТРИЧНЫХ БИАРИЛОВ ЧЕРЕЗ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ И НИТРОЗОАЦЕГИЛАМИНЫ
  ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИЙ [244]
      Реакция с диазосоединениями [244]
      Реакция с нитрозоацетиламинами [245]
  МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ [246]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИЙ [249]
    Типы синтезируемых соединений [249]
      Производные бифенила [251]
      Терфенилы и их производные [255]
      Арилнафталины [256]
      Арилтиофены [256]
      Арилпиридины [256]
    Побочные реакции [257]
    Аналогичные реакции [258]
      Применение сухих диазониевых солей [258]
      Синтез Пшорра [259]
      Реакция диазониевых солей с хинонами и фенолами [259]
      Разложение перекисей ароматических ацилов [261]
  ДРУГИЕ СПОСОБЫ СИНТЕЗА НЕСИММЕТРИЧНЫХ ВИАРИЛОВ [261]
    Непосредственное замещение в ядре бифенила [261]
    Реакция Гриньяра [262]
    Реакция Дильса-Альдера [262]
    Реакция Ульмана [263]
  ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [263]
    Выбор способов [265]
    Выделение полученного вещества [265]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [265]
    Реакция с диазосоединениями [265]
      Способ А-1. Применение едкого натра [266]
        2-Метокси-4'-бромбифенил и 4-метокси-4'-бромбифенил [266]
      Способ А-2. Применение диазотата натрия [267]
        4-Метилбифенил [267]
      Способ А-3. Применение уксуснокислого натрия [268]
        о-Хлорбифенил [268]
      Способ А-4. Применение стойкой соли диазония [268]
        а-Фенилнафталин [268]
      Способ А-5. Реакция с пиридином [268]
        (?)-, (?)- и(?)-Фенилпиридин [268]
    Реакция с нитрозоацетиламинопроизводными [269]
        Нитрозирование окислами азота [269]
      Способ Б-1. Применение окислов азота [270]
    3-Нитробифенил [270]
        Нитрозирование хлористым нитрозилом [272]
        Получение хлористого нитрозила [272]
      Способ Б-2. Применение хлористого нитрозила [273]
        n-Терфенил [273]
  СОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ПОСРЕДСТВОМ ВЫШЕОПИСАННЫХ РЕАКЦИЙ [273]
    Таблица соединений, полученных посредством превращения диазосоединений и нитрозоацетиламинов [274]
  ЛИТЕРАТУРА [283]
VII. ЗАМЕНА АРОМАТИЧЕСКОЙ ПЕРВИЧНОЙ АМИНОГРУППЫ ВОДОРОДОМ
  ВВЕДЕНИЕ [285]
  ПРИМЕНЕНИЕ СПИРТОВ [285]
    Влияние заместителей [286]
    Кислота, применяемая при диазотировании [293]
    Спирт, применяемый для восстановления [295]
    Влияние воды, катализаторов и других веществ [297]
    Вода [297]
    Металлы, окислы металлов и соли [299]
    Кислоты и основания [299]
    Температура [299]
  ВОССТАНОВЛЕНИЕ ФОСФОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТОЙ [300]
      Таблица I. Зависимость выхода толуола от кислоты, примененной при диазотировании [302]
  ВОССТАНОВЛЕНИЕ ФОРМАЛЬДЕГИДОМ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ [305]
  ПРИМЕНЕНИЕ СТОЙКИХ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ [308]
  ВОССТАНОВЛЕНИЕ СТАННИТОМ НАТРИЯ [309]
  ПРЕВРАЩЕНИЕ В ГИДРАЗИН С ПОСЛЕДУЮЩИМ ОКИСЛЕНИЕМ [310]
  ПРИМЕНЕНИЕ ДРУГИХ ВОССТАНОВИТЕЛЕЙ [311]
  СРАВНЕНИЕ РАЗЛИЧНЫХ СПОСОБОВ ДЕЗАМИНИРОВАНИЯ [313]
  ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ДЕЗАМИНИРОВАНИЯ [314]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [318]
    Дезаминирование с применением этилового спирта [318]
    Дезаминирование с применением фосфорноватистой кислоты [318]
      (?)-Нитротолуол из3-нитро-4-аминотолуола [318]
      Толуол из о-толуидина [319]
      7-Хлоргидриндон-1 из 4-амино-7-хлоргидриндона-1 [320]
      1,3,5-Тринитробензол из 2,4,6-тринитроанилина [321]
      Триптицен из 2,5-диаминотриптицена [321]
    Дезаминирование с применением формальдегида в щелочной среде [322]
      4-Метилдифениловый эфир из 4-метил-4'-аминодифенилового эфира [322]
    Дезаминирование с применением станнита натрия [323]
      1,3-Диметил-5-бромбензол из 1,3-диметил-4-амино-5-бромбензола [323]
  ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ ДЕЗАМИНИРОВАНИЯ [324]
    Таблица II. Дезаминирование с применением этилового спирта [325]
    Таблица III. Дезаминирование с применением фосфорноватистой кислоты [343]
    Таблица IV. Дезаминирование с применением формальдегида в щелочной среде [351]
    Таблица V. Дезаминирование с применением станнита натрия [353]
    Таблица VI. Дезаминирование через гидразины [355]
  ЛИТЕРАТУРА [357]
VIII. ОКИСЛЕНИЕ ЙОДНОЙ КИСЛОТОЙ
  ХАРАКТЕР РЕАКЦИИ [362]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [365]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [380]
  ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ [384]
    Приготовление водного раствора йодной кислоты [384]
    Анализ раствора йодной кислоты [384]
    Окисление метилглюкозидов [385]
    Окисление N-ацетил-d-глюкозиламина [385]
    Окисление альгиновой кислоты [385]
    Окисление 9,10-диоксистеариновой кислоты. Применение в качестве растворителя водного этилового спирта [386]
    Окисление крахмала. Окисление в водной суспензии [387]
    Окисление а-бензилового эфира глицерина. Применение эмульгатора [387]
    Разрушение боковой цепи (?)-прегнен-11,17,20,21-тет-рол-3-она путем окисления йодной кислотой. Окисление малых количеств вещества [387]
  ОБЗОР ОПИСАННЫХ В ЛИТЕРАТУРЕ РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ЙОДНОЙ КИСЛОТОЙ [388]
    Таблица. Реакции окисления йодной кислотой [389]
  ЛИТЕРАТУРА [397]
IX. РАСЩЕПЛЕНИЕ РАЦЕМИЧЕСКИХ СПИРТОВ НА ОПТИЧЕСКИЕ АНТИПОДЫ
  ВВЕДЕНИЕ [401]
  РАСЩЕПЛЕНИЕ РАЦЕМАТОВ КРИСТАЛЛИЗАЦИЕЙ ОПТИЧЕСКИХ АНТИПОДОВ [401]
  РАСЩЕПЛЕНИЕ РАЦЕМАТОВ ПРИ ПОМОЩИ ДИАСТЕРЕИЗОМЕРНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ [403]
    Расщепление в виде эфиров оптически деятельных кислот [404]
      (?)-Ментилизоцианат [405]
      d-Камфарная кислота [405]
      d- и (?)-Миндальные кислоты [405]
      Хлорангидриды d- и (?)-камфорсульфоновых кислот [405]
      (?)-Ментилоксиуксусная кислота [406]
      (?)-Ментилглицин [407]
      (?)-Тартраниловая кислота [408]
    Расщепление в виде солей кислых эфиров двухосновных кислот [408]
      Кислые эфиры серной кислоты [409]
      Кислые эфиры фталевой и янтарной кислот [410]
    Расщепление в виде простых эфиров и комплексных соединений [411]
  РАСЩЕПЛЕНИЕ РАЦЕМАТА ПРИ ПОМОЩИ ИЗБИРАТЕЛЬНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С ОПТИЧЕСКИ ДЕЯТЕЛЬНЫМ РЕАГЕНТОМ [412]
    Избирательное взаимодействие с оптически деятельным реагентом [412]
    Избирательное разложение на оптически деятельном катализаторе [414]
    Избирательная адсорбция на оптически деятельной поверхности [414]
    Асимметрические биохимические процессы [415]
      Биохимическое расщепление [416]
      Направленный асимметрический биосинтез [417]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ ПРИ РАСЩЕПЛЕНИИ В ВИДЕ СОЛЕЙ КИСЛЫХ ЭФИРОВ [418]
    Получение кислых эфиров [418]
    Образование и разделение солей [419]
      Растворители [419]
      Солеобразующие основания [420]
      Дробная кристаллизация [420]
      Получение обеих оптически деятельных форм в чистом виде [422]
    Выделение оптически деятельных кислых эфиров [422]
    Очистка оптически Деятельных кислых эфиров [423]
    Гидролиз оптически деятельных кислых эфиров [423]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [424]
    Получение (?)-ментилоксиуксусной кислоты [424]
    Расщепление d,(?)-ментола на компоненты [425]
    Расщепление d,(?)-2-октанола [427]
      Получение кислого d,(?)-октилового эфира фталевой кислоты [427]
      Расщепление при помощи бруцина в ацетоне [428]
      Разложение бруциновых солей [428]
      Получение в чистом виде оптически деятельных кислых эфиров фталевой кислоты [429]
      Выделение оптически деятельных спиртов [429]
    Расщепление d,(?)-втор-бутилового спирта [430]
  ТАБЛИЦЫ ОПТИЧЕСКИХ ДЕЯТЕЛЬНЫХ СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ [432]
  ЛИТЕРАТУРА [443]
X. ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛМЫШЬЯКОВЫХ КИСЛОТ ПРИ ПОМОЩИ РЕАКЦИЙ БАРТА, БЕШАНА И РОЗЕНМУНДА
  ВЕДЕНИЕ [448]
  РЕАКЦИЯ БАРТА [449]
    Влияние заместителей на выход [452]
      Алкильные группы [452]
      Нитрогруппы [453]
      Галоиды [453]
      Гидроксильные группы [454]
      Алкоксильные группы [454]
      Карбоксильные группы [454]
      Кетонные и альдегидные группы [454]
      Остатки мышьяковой кислоты [455]
      Сульфо- и сульфонамидогруппы [455]
    Препаративные синтезы [455]
    Фенилмышьяковая кислота [455]
    о-Нитрофенилмышьяковая кислота [456]
    о-Нитродифенилмышьяковая кислота [457]
    Видоизменение Шеллера [458]
    а-Нафтилмышьяковая кислота [458]
    Антрахинон-1-мышьяковая кислота [459]
    2-Флуоренмышьяковая кислота [460]
    n-Нитрофенилмышьяковая кислота [460]
  РЕАКЦИЯ БЕШАНА [461]
    Область применения реакции [462]
    Побочные реакции [463]
    Условия проведения реакции и препаративные синтезы [464]
    Арсенирование а-нафтиламина [464]
  РЕАКЦИЯ РОЗЕНМУНДА [465]
    Условия проведения реакции и препаративные синтезы [466]
      о-Карбоксифенилмышьяковая кислота [466]
  ТАБЛИЦЫ СОЕДИНЕНИЙ, ПОЛУЧЕННЫХ ПО РЕАКЦИЯМ ВАРТА И БЕШАНА [467]
    Соединения, полученные по реакции Барта [468]
    Соединения, полученные по реакции Бешана [483]
  ЛИТЕРАТУРА [485]
  ПРИМЕЧАНИЯ РЕДАКТОРА ПЕРЕВОДА [490]
    К статье I [490]
    К статье II [493]
    К статье III [498]
    К статье IV [501]
    К статье V [604]
    К статье VI [505]
    К статье VII [506]
    К статье VIII [508]
    К статье IX [511]
    К статье X [511]
  ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ [513]
Формат: djvu
Размер:5337602 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 222 Рейтинг
Открыть: