Органические реакции. Сборник 1

Автор(ы):Адамс Р.
06.10.2007
Год изд.:1948
Описание: Настоящая книга «Органические реакции» представляет собой результат работы группы весьма авторитетных в данной области американских исследователей. В отличие от других изданий подобного рода в книге систематизирован опыт работы большого числа экспериментаторов в области разработки наиболее важных реакций органической химии. Такими реакциями, находящими очень широкое применение, общепринято считать реакцию Реформатского, реакцию аминирования гетероциклических оснований (реакция Чичибабина) и др. Каждая из них составляет предмет отдельной статьи в данной книге. Следует отметить, что материал излагается в данной книге главным образом под углом, зрения возможности использования его применительно к разнообразным практическим потребностям.
Оглавление:
Органические реакции. Сборник 1 — обложка книги.
Предисловие редактора перевода [3]
Предисловие к первому тому американского издания [5]
I. РЕАКЦИЯ РЕФОРМАТСКОГО
  ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ [9]
    Сравнительная реакционная способность реагентов [12]
    Побочные реакции [12]
  ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО [14]
    Удлинение углеродной цепи [14]
    Синтез арилуксусных кислот [18]
    Синтез эфиров (?)-кетокислот [19]
  ДЕГИДРАТАЦИЯ ЭФИРОВ (?)-ОКСИКИСЛОТ [21]
  ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ. ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [25]
    Этиловый эфир (?)-фенил-(?)-оксипропионовой кислоты [27]
    Этиловый эфир 1-оксициклогексилуксусной кислоты [28]
    Этиловый эфир а-метил-(?)-фенил-(?)-оксимасляной кислоты [29]
    Диметиловый эфир 7-метокси-2-метил-2-карбокси-1-окси-1,2,3,4, -тетрагидрофенантрен-1-уксусной кислоты [29]
  ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО [30]
    Альдегиды [30]
    Кетоны [31]
    Сложные эфиры [32]
    Замещенные амиды [32]
  ВИДОИЗМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО [32]
    Применение других галоидных производных, кроме эфиров а-галоидзамещенных кислот [32]
    Применение соединений, не содержащих карбонильной группы [34]
  ЛИТЕРАТУРА [50]
II. СИНТЕЗ АРНДТА-АЙСТЕРТА ВВЕДЕНИЕ [53]
  ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ СИНТЕЗА АРНДТА-АЙСТЕРТА [57]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ И ПРИМЕРЫ [63]
    Получение диазометана [67]
      Из N-нитрозометилмочевины [67]
      Из N-нитрозометилуретана [68]
    Получение карбоновых кислот [68]
      а-Нафтилуксусная кислота [68]
      Декан-1,10-дикарбоновая кислота [69]
    Получение амидов [69]
      Амид гомоанисовой кислоты [69]
      Антрахинон-2-ацетанилид [69]
      2-Окси-3-нафтилацетанилид [70]
    Получение сложных эфиров [70]
      Этиловый эфир а-нафтилуксусной кислоты [70]
      Диметиловый эфир 7-метокси-2-метил-2-карбокси-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен-1-(?)-пропионовой кислоты [71]
  ОБЗОР ОСУЩЕСТВЛЕННЫХ СИНТЕЗОВ АРНДТА-АЙСТЕРТА [72]
    Таблица продуктов реакции и выходов [73]
  ЛИТЕРАТУРА [82]
III. ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
  ВВЕДЕНИЕ [84]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [84]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [87]
    Хлорметилирование бензола [88]
    Хлорметилирование 1,3,5-триизопропилбензола [89]
    Хлорметилирование п-ксилола [90]
    Хлорметилирование нафталина [91]
    Хлорметилирование п-нитрофенола [92]
    Хлорметилирование 2,4,6-триметилацетофенона [92]
  ДРУГИЕ АНАЛОГИЧНЫЕ РЕАКЦИИ [93]
    Бромметилирование [93]
    Иодметилирование [93]
    Хлорэтилирование [94]
    Хлорпропилирование [95]
    Хлорбутилирование [95]
  ТАБЛИЦЫ ПО ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЮ [95]
    I. Хлорметилирование углеводородов [96]
    II. Хлорметилирование галоидных и нитропроизводных углеводородов [102]
    III. Хлорметилирование фенолов и их сложных эфиров [105]
    IV. Хлорметилирование эфиров и тиоэфиров [108]
    V. Хлорметилирование альдегидов и кетонов [111]
  ЛИТЕРАТУРА [112]
IV. АМИНИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ АМИДАМИ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ
  ВВЕДЕНИЕ [115]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [116]
  ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [121]
    Амиды металлов [121]
    Растворитель [122]
    Температура [123]
    Молярные соотношения [123]
    Общие меры предосторожности [123]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [124]
    Приготовление амида натрия [124]
    Получение 2-аминопиридина [125]
    Получение 4-амино-2-фенилхинолина [126]
  СВОДКА ДАННЫХ ПО АМИНИРОВАНИЮ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ [126]
  ЛИТЕРАТУРА [131]
V. РЕАКЦИЯ БУХЕРЕРА
  ВВЕДЕНИЕ [133]
  МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [134]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ БУХЕРЕРА [135]
    Превращение аминов в гидроксильные производные [136]
      Реакции первичных аминов [136]
      Реакции вторичных и третичных аминов [138]
    Превращение гидроксильных производных в амины [139]
      Получение первичных аминов [139]
      Получение вторичных и третичных аминов [140]
    Получение вторичных аминов из первичных [143]
    Реакции с гидразинами [144]
    Применение бисульфитных соединений для получения азосоедииений [148]
  ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [149]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [151]
    2-Нафтидамин [151]
    7-Метил-1-нафтиламин [152]
    2-(?)-Толиламино-5-оксинафталин-7-сульфокислота [152]
    2-(4'-Оксифениламино)-8-нафтол-6-сульфокислота и 2-(4'-оксифениламино)-нафталин-6-сульфокислота [153]
  СОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ПО РЕАКЦИИ БУХЕРЕРА [154]
  ЛИТЕРАТУРА [161]
VI. РЕАКЦИЯ ЭЛБСА
  ВВЕДЕНИЕ [163]
  ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ [165]
    Синтез гомологов антрацена [165]
    Синтез производных 1,2,5,6-дибензантрацена [168]
    Синтез производных 1,2-бензантрацена [174]
    Синтез холантревов [177]
    Пиролиз дикетонов [183]
    Общий обзор побочных реакций [185]
  УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ И ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [185]
    Получение исходных кетонов [185]
    Выбор условий проведения пиролиза [187]
    Примеры: 1,2,5,6- Дибензантрацен [188]
      1,2-Бензантрацен [190]
      Метилхолантрен [191]
  ЛИТЕРАТУРА [192]
VII. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПО КЛЕММЕНСЕНУ
  ВВЕДЕНИЕ [194]
  ТИПЫ СОЕДИНЕНИЙ, ВОССТАНАВЛИВАЕМЫХ ПО СПОСОБУ КЛЕММЕНСЕНА [195]
    Альдегиды [195]
      Алифатические альдегиды [195]
      Ароматические альдегиды [195]
    Кетоны [195]
      Алифатические и алициклические кетоны [195]
      Жирноароматические кетоны [197]
      Ароматические кетоны [198]
    Кетокислоты [198]
      (?)-Кетокислоты [198]
      (?)-Кетокислоты [198]
      (?)-Кетокислоты [199]
      Другие кетокислоты [199]
    a, (?)-Ненасыщенные карбонильные соединения [200]
    Восстановление других функциональных групп амальгамированным цинком и соляной кислотой [200]
  УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ [201]
    Общие положения [201]
    Приготовление амальгамированного цинка [203]
    Восстановление по Клемменсену в отсутствие органического растворителя (Способ I) [203]
      Восстановление (?)-(n-толуил)-пропионовой кислоты [203]
      Восстановление 2,4-диоксиацетофенона [203]
    Восстановление по Клемменсену в присутствии растворителя, смешивающегося с водной соляной кислотой (Способ II) [204]
      Получение 4-хлор-7-метилиндана [205]
      Восстановление (?)-кето-(?)-(2-флуоренил)-масляной кислоты [205]
    Восстановление по Клемменсену в присутствии растворителя, не смешивающегося с водной соляной кислотой (Способ III) [206]
      Восстановление (?)-бензоилпропионовой кислоты [206]
      Восстановление (?)-(n-анизоил)-пропионовой кислоты [207]
      Восстановление стеарофенона [208]
    Восстановление по Клемменсену в присутствии растворителей обоих типов (Способ IV) [208]
    Восстановление по Клемменсену с неамальгамированным цинком (Способ V) [209]
  ТАБЛИЦА СОЕДИНЕНИЙ, ПОДВЕРГНУТЫХ ВОССТАНОВЛЕНИЮ ПО КЛЕММЕНСЕНУ [209]
  ЛИТЕРАТУРА [253]
  ЛИТЕРАТУРА К ТАБЛИЦЕ [255]
VIII. РЕАКЦИЯ ПЕРКИНА
  ВВЕДЕНИЕ [267]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [274]
    Карбонильные компоненты [275]
      Таблица I. Выходы коричных кислот из замещенных бензальдегидов [276]
    Кислотные компоненты [282]
    Сравнение с другими синтетическими способами [294]
  ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [298]
    Применение реакции Перкина в органическом синтезе [304]
    а, (?) - Ненасыщенные кислоты [304]
    Другие ненасыщенные кислоты [304]
    Циклические соединения [306]
    Применение продуктов реакции Перкина [307]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [313]
    Коричная кислота [313]
        Применение уксусного ангидрида и уксуснокислого калия [313]
        Применение малоновой кислоты и пиридиновых оснований [314]
      n-Метоксикоричная кислота [314]
      (?)-Пиперонилакриловая кислота (3,- 4-метилендиоксикоричная кислота) [315]
      4-Окси-3-метоксикоричная кислота (феруловая кислота) [316]
      а-Метилкоричная кислота [317]
      а-Фенилкоричная кислота [318]
      (?)-н.-Гексилакриловая кислота (а, (?)-нониленовая кислота) [319]
      о-Нитрофенилпировиноградная кислота [320]
        Азлактон из ацетуровой кислоты и о-нитробензальдегида [320]
        Гидролиз азлактона [321]
      Таблица II. Выход коричной кислоты при различных условиях [322]
      Таблица III. Коричные кислоты с заместителями в бензольном ядре [323]
    Литература [337]
IX. КОНДЕНСАЦИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И СМЕЖНЫЕ РЕАКЦИИ
  МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [345]
  ВЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ [349]
    Побочные реакции [353]
    Циклизация (реакция Дикмана) [355]
    Ацилирование сложных эфиров хлорангидридами кислот [357]
  УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ [358]
    Выбор основания [358]
    Выбор экспериментальных условий при применении алкоголятов натрия [360]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [362]
    Порошкообразный металлических натрий [362]
    Алкоголят натрия, не содержащий свободного спирта [362]
    Однокомпонентная конденсация различных эфиров уксусной кислоты, этилового эфира пропионовой кислоты и этилового эфира масляной кислоты в присутствии алкоголятов натрия [363]
    Однокомпонентная конденсация этиловых эфиров (?)-валериановой и высших алифатических кислот в присутствии этилата натрия с одновременной от-(?)овкой спирта [365]
    Конденсация двух различных сложных эфиров в присутствии металлического натрия. Получение этилового эфира (?), (?)-диэтоксиацетоуксусной кислоты и этилового эфира бензоилуксусной кислоты [366]
    Однокомпонентная конденсация с последующей циклизацией. Получение днэтилового эфира сукцинилянтарной кислоты с применением этилата натрия или металлического натрия [368]
    Конденсация двух различных сложных эфиров с последующей циклизацией. Получение 3,5-дикарбоэтоксициклопентандиона-1,2 [368]
    Выбор экспериментальных условий при применении трифенилметилнатрия [369]
    Препаративные синтезы [371]
    Трифенилметилнатрий [371]
    Однокомпонентная конденсация. Этиловый эфир а-изовалерилизовалериановой кислоты [374]
    Смешанная конденсация сложных эфиров. Этиловый эфир а-этоксалилизомасляной кислоты [374]
  ПРИМЕРЫ КОНДЕНСАЦИИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ [375]
  КРАТКИЙ ОБЗОР СПОСОБОВ СИНТЕЗА ЭФИРОВ ПРОСТЫХ
  (?)-КЕТОКИСЛОТ [388]
  ЛИТЕРАТУРА [396]
X. РЕАКЦИЯ МАННИХА
  ВВЕДЕНИЕ [399]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ МАННИХА [402]
    Применение вторичных аминов [402]
      Реакции с кетонами [403]
      Реакции с альдегидами [406]
      Реакции с кислотами и сложными эфирами [406]
      Реакции с фенолами [408]
      Реакции с производными ацетилена [408]
      Реакции с а-пиколниами и хинальдинами [408]
    Применение первичных аминов [409]
      Реакции с кетонами [409]
      Реакции с альдегидами [410]
      Реакции с кислотами и сложными эфирами [410]
      Реакции с фенолами и производными ацетилена [412]
      Реакции с а-пиколинами и хинальдинами [412]
    Применение аммиака [412]
      Реакции с кетонами [412]
      Реакции с кислотами [414]
  АНАЛОГИЧНЫЕ РЕАКЦИИ [414]
  ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ МАННИХА В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ [416]
    Ненасыщенные соединения [416]
      Получение соединений с двойной связью [416]
      Получение пиразолинов [418]
      Применение оснований Манниха в качестве источника ненасыщенных кетонов для конденсации с соединениями, содержащими активную метиленовую группу [420]
      Превращение кетонов в их ближайшие гомологи [421]
    Синтезы с участием активной метиленовой группы аминокетона [422]
    Синтезы с использованием реакционной способности диметиламиногруппы в диметиламинометилфенолах [422]
    Восстановление в аминоспирты [423]
    Вещества, получаемые путем превращения альдегидной группы (?)-диалкиламиноальдегидов [424]
    Продукты конденсации (?)-моноалкиламинокетонов [425]
    Продукты конденсации одного моля первичного амина, двух молей формальдегида и двух молей кетона [426]
  УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ И ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [428]
    Растворители [428]
    Применение формальдегида и параформальдегида; продолжительность реакции [429]
    Соотношения компонентов [430]
    Выделение продукта реакции [430]
    Побочные, реакции [430]
    Препаративные синтезы [431]
      Получение хлоргидрата фенил-(?)-пиперидилэтилкетона [431]
      1-Кето-2-(1,2,3,4-тетрагидронзохинолилметил)-1,2,3,4-тетрагидронафталин [431]
      2,4,6-Три-(диметиламинометил)-фенол [432]
  ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ МАННИХА [432]
  ЛИТЕРАТУРА [453]
XI. РЕАКЦИЯ ФРИСА
  ВВЕДЕНИЕ [455]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ И ВЛИЯНИЕ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [458]
    Температура [458]
    Растворители [459]
    Соотношение реагентов [459]
    Влияние характера ацильного остатка [460]
    Влияние характера фенильного остатка [462]
  ОБРАТНАЯ РЕАКЦИЯ ФРИСА [469]
  ВЫБОР УСЛОВИЙ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ [470]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [472]
    Проведение реакции в нитробензоле при низкой температуре [472]
      Получение 3-метил-4-оксиацетофенона [472]
    Получение п-оксикетона в отсутствие растворителя [472]
      3-Метил-4-оксибензофенон [472]
    Получение о-оксикетона [472]
      2-Окси-5-метилбензофенон [472]
    Получение и разделение смеси о- и п-оксикетонов [473]
    Получение о- и п-оксипропиофенон [473]
  ТАБЛИЦЫ ПРИМЕРОВ РЕАКЦИЙ ФРИСА [474]
  ЛИТЕРАТУРА [490]
XII. РЕАКЦИЯ ЯКОБСЕНА
  ВВЕДЕНИЕ [492]
  ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [494]
  ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ ЯКОБСЕНА [495]
    Полиалкилбензолы [495]
      Тетраметилбензолы [595]
      Этилтриметилбензолы [496]
      Пентаметилбензол и пентаэтилбензол [498]
      Октагидроантрацен [498]
    Галоидзамещенные полиалкилбензолы [499]
      4-Иод-(?)-ксилол [499]
      5- и 6-Галоидзамещенные производные псевдокумола [499]
      Галоидзамещенные производные мезитилена [500]
      Галоидзамещенные тетраметилбензолы [500]
      9-Бромоктагидроантрацен [502]
      4,6-Дигалоидзамещенные производные (?)-ксилола [502]
      5,6-Дибромпсевдокумол [503]
      3- и 6-Галоидзамещенные производные 5-фторпсевдокумола [503]
    Галоидзамещенные производные бензола [504]
  ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [505]
    1,2,3,4 -Тетраметилбензол (пренитол) [505]
      Из пентаметилбензола [505]
      Из смеси 1,2,4,5- и 1,2,3,5-тетраметилбензолов (дурола и изодурола) [506]
    1,2,3,4 -Тетраэтилбензол [506]
    3-Галоидзамещенные производные псевдокумола [507]
      3-Хлорпсевдокумол [507]
      3-Бромпсевдокумол [507]
  ЛИТЕРАТУРА [508]
Предметны и указатель [510]
Формат: djvu
Размер:6056150 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 374 Рейтинг
Открыть: