Органические реакции. Сборник 1
Автор(ы): | Адамс Р.
06.10.2007
|
Год изд.: | 1948 |
Описание: | Настоящая книга «Органические реакции» представляет собой результат работы группы весьма авторитетных в данной области американских исследователей. В отличие от других изданий подобного рода в книге систематизирован опыт работы большого числа экспериментаторов в области разработки наиболее важных реакций органической химии. Такими реакциями, находящими очень широкое применение, общепринято считать реакцию Реформатского, реакцию аминирования гетероциклических оснований (реакция Чичибабина) и др. Каждая из них составляет предмет отдельной статьи в данной книге. Следует отметить, что материал излагается в данной книге главным образом под углом, зрения возможности использования его применительно к разнообразным практическим потребностям. |
Оглавление: |
Обложка книги.
Предисловие редактора перевода [3]Предисловие к первому тому американского издания [5] I. РЕАКЦИЯ РЕФОРМАТСКОГО ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ [9] Сравнительная реакционная способность реагентов [12] Побочные реакции [12] ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО [14] Удлинение углеродной цепи [14] Синтез арилуксусных кислот [18] Синтез эфиров (?)-кетокислот [19] ДЕГИДРАТАЦИЯ ЭФИРОВ (?)-ОКСИКИСЛОТ [21] ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ. ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [25] Этиловый эфир (?)-фенил-(?)-оксипропионовой кислоты [27] Этиловый эфир 1-оксициклогексилуксусной кислоты [28] Этиловый эфир а-метил-(?)-фенил-(?)-оксимасляной кислоты [29] Диметиловый эфир 7-метокси-2-метил-2-карбокси-1-окси-1,2,3,4, -тетрагидрофенантрен-1-уксусной кислоты [29] ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО [30] Альдегиды [30] Кетоны [31] Сложные эфиры [32] Замещенные амиды [32] ВИДОИЗМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ РЕФОРМАТСКОГО [32] Применение других галоидных производных, кроме эфиров а-галоидзамещенных кислот [32] Применение соединений, не содержащих карбонильной группы [34] ЛИТЕРАТУРА [50] II. СИНТЕЗ АРНДТА-АЙСТЕРТА ВВЕДЕНИЕ [53] ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ СИНТЕЗА АРНДТА-АЙСТЕРТА [57] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ И ПРИМЕРЫ [63] Получение диазометана [67] Из N-нитрозометилмочевины [67] Из N-нитрозометилуретана [68] Получение карбоновых кислот [68] а-Нафтилуксусная кислота [68] Декан-1,10-дикарбоновая кислота [69] Получение амидов [69] Амид гомоанисовой кислоты [69] Антрахинон-2-ацетанилид [69] 2-Окси-3-нафтилацетанилид [70] Получение сложных эфиров [70] Этиловый эфир а-нафтилуксусной кислоты [70] Диметиловый эфир 7-метокси-2-метил-2-карбокси-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен-1-(?)-пропионовой кислоты [71] ОБЗОР ОСУЩЕСТВЛЕННЫХ СИНТЕЗОВ АРНДТА-АЙСТЕРТА [72] Таблица продуктов реакции и выходов [73] ЛИТЕРАТУРА [82] III. ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ВВЕДЕНИЕ [84] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [84] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [87] Хлорметилирование бензола [88] Хлорметилирование 1,3,5-триизопропилбензола [89] Хлорметилирование п-ксилола [90] Хлорметилирование нафталина [91] Хлорметилирование п-нитрофенола [92] Хлорметилирование 2,4,6-триметилацетофенона [92] ДРУГИЕ АНАЛОГИЧНЫЕ РЕАКЦИИ [93] Бромметилирование [93] Иодметилирование [93] Хлорэтилирование [94] Хлорпропилирование [95] Хлорбутилирование [95] ТАБЛИЦЫ ПО ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЮ [95] I. Хлорметилирование углеводородов [96] II. Хлорметилирование галоидных и нитропроизводных углеводородов [102] III. Хлорметилирование фенолов и их сложных эфиров [105] IV. Хлорметилирование эфиров и тиоэфиров [108] V. Хлорметилирование альдегидов и кетонов [111] ЛИТЕРАТУРА [112] IV. АМИНИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ АМИДАМИ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ ВВЕДЕНИЕ [115] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [116] ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ [121] Амиды металлов [121] Растворитель [122] Температура [123] Молярные соотношения [123] Общие меры предосторожности [123] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [124] Приготовление амида натрия [124] Получение 2-аминопиридина [125] Получение 4-амино-2-фенилхинолина [126] СВОДКА ДАННЫХ ПО АМИНИРОВАНИЮ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ [126] ЛИТЕРАТУРА [131] V. РЕАКЦИЯ БУХЕРЕРА ВВЕДЕНИЕ [133] МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [134] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ БУХЕРЕРА [135] Превращение аминов в гидроксильные производные [136] Реакции первичных аминов [136] Реакции вторичных и третичных аминов [138] Превращение гидроксильных производных в амины [139] Получение первичных аминов [139] Получение вторичных и третичных аминов [140] Получение вторичных аминов из первичных [143] Реакции с гидразинами [144] Применение бисульфитных соединений для получения азосоедииений [148] ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [149] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [151] 2-Нафтидамин [151] 7-Метил-1-нафтиламин [152] 2-(?)-Толиламино-5-оксинафталин-7-сульфокислота [152] 2-(4'-Оксифениламино)-8-нафтол-6-сульфокислота и 2-(4'-оксифениламино)-нафталин-6-сульфокислота [153] СОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ПО РЕАКЦИИ БУХЕРЕРА [154] ЛИТЕРАТУРА [161] VI. РЕАКЦИЯ ЭЛБСА ВВЕДЕНИЕ [163] ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ [165] Синтез гомологов антрацена [165] Синтез производных 1,2,5,6-дибензантрацена [168] Синтез производных 1,2-бензантрацена [174] Синтез холантревов [177] Пиролиз дикетонов [183] Общий обзор побочных реакций [185] УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ И ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [185] Получение исходных кетонов [185] Выбор условий проведения пиролиза [187] Примеры: 1,2,5,6- Дибензантрацен [188] 1,2-Бензантрацен [190] Метилхолантрен [191] ЛИТЕРАТУРА [192] VII. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПО КЛЕММЕНСЕНУ ВВЕДЕНИЕ [194] ТИПЫ СОЕДИНЕНИЙ, ВОССТАНАВЛИВАЕМЫХ ПО СПОСОБУ КЛЕММЕНСЕНА [195] Альдегиды [195] Алифатические альдегиды [195] Ароматические альдегиды [195] Кетоны [195] Алифатические и алициклические кетоны [195] Жирноароматические кетоны [197] Ароматические кетоны [198] Кетокислоты [198] (?)-Кетокислоты [198] (?)-Кетокислоты [198] (?)-Кетокислоты [199] Другие кетокислоты [199] a, (?)-Ненасыщенные карбонильные соединения [200] Восстановление других функциональных групп амальгамированным цинком и соляной кислотой [200] УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ [201] Общие положения [201] Приготовление амальгамированного цинка [203] Восстановление по Клемменсену в отсутствие органического растворителя (Способ I) [203] Восстановление (?)-(n-толуил)-пропионовой кислоты [203] Восстановление 2,4-диоксиацетофенона [203] Восстановление по Клемменсену в присутствии растворителя, смешивающегося с водной соляной кислотой (Способ II) [204] Получение 4-хлор-7-метилиндана [205] Восстановление (?)-кето-(?)-(2-флуоренил)-масляной кислоты [205] Восстановление по Клемменсену в присутствии растворителя, не смешивающегося с водной соляной кислотой (Способ III) [206] Восстановление (?)-бензоилпропионовой кислоты [206] Восстановление (?)-(n-анизоил)-пропионовой кислоты [207] Восстановление стеарофенона [208] Восстановление по Клемменсену в присутствии растворителей обоих типов (Способ IV) [208] Восстановление по Клемменсену с неамальгамированным цинком (Способ V) [209] ТАБЛИЦА СОЕДИНЕНИЙ, ПОДВЕРГНУТЫХ ВОССТАНОВЛЕНИЮ ПО КЛЕММЕНСЕНУ [209] ЛИТЕРАТУРА [253] ЛИТЕРАТУРА К ТАБЛИЦЕ [255] VIII. РЕАКЦИЯ ПЕРКИНА ВВЕДЕНИЕ [267] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [274] Карбонильные компоненты [275] Таблица I. Выходы коричных кислот из замещенных бензальдегидов [276] Кислотные компоненты [282] Сравнение с другими синтетическими способами [294] ВЫБОР ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [298] Применение реакции Перкина в органическом синтезе [304] а, (?) - Ненасыщенные кислоты [304] Другие ненасыщенные кислоты [304] Циклические соединения [306] Применение продуктов реакции Перкина [307] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [313] Коричная кислота [313] Применение уксусного ангидрида и уксуснокислого калия [313] Применение малоновой кислоты и пиридиновых оснований [314] n-Метоксикоричная кислота [314] (?)-Пиперонилакриловая кислота (3,- 4-метилендиоксикоричная кислота) [315] 4-Окси-3-метоксикоричная кислота (феруловая кислота) [316] а-Метилкоричная кислота [317] а-Фенилкоричная кислота [318] (?)-н.-Гексилакриловая кислота (а, (?)-нониленовая кислота) [319] о-Нитрофенилпировиноградная кислота [320] Азлактон из ацетуровой кислоты и о-нитробензальдегида [320] Гидролиз азлактона [321] Таблица II. Выход коричной кислоты при различных условиях [322] Таблица III. Коричные кислоты с заместителями в бензольном ядре [323] Литература [337] IX. КОНДЕНСАЦИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И СМЕЖНЫЕ РЕАКЦИИ МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [345] ВЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ [349] Побочные реакции [353] Циклизация (реакция Дикмана) [355] Ацилирование сложных эфиров хлорангидридами кислот [357] УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ [358] Выбор основания [358] Выбор экспериментальных условий при применении алкоголятов натрия [360] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [362] Порошкообразный металлических натрий [362] Алкоголят натрия, не содержащий свободного спирта [362] Однокомпонентная конденсация различных эфиров уксусной кислоты, этилового эфира пропионовой кислоты и этилового эфира масляной кислоты в присутствии алкоголятов натрия [363] Однокомпонентная конденсация этиловых эфиров (?)-валериановой и высших алифатических кислот в присутствии этилата натрия с одновременной от-(?)овкой спирта [365] Конденсация двух различных сложных эфиров в присутствии металлического натрия. Получение этилового эфира (?), (?)-диэтоксиацетоуксусной кислоты и этилового эфира бензоилуксусной кислоты [366] Однокомпонентная конденсация с последующей циклизацией. Получение днэтилового эфира сукцинилянтарной кислоты с применением этилата натрия или металлического натрия [368] Конденсация двух различных сложных эфиров с последующей циклизацией. Получение 3,5-дикарбоэтоксициклопентандиона-1,2 [368] Выбор экспериментальных условий при применении трифенилметилнатрия [369] Препаративные синтезы [371] Трифенилметилнатрий [371] Однокомпонентная конденсация. Этиловый эфир а-изовалерилизовалериановой кислоты [374] Смешанная конденсация сложных эфиров. Этиловый эфир а-этоксалилизомасляной кислоты [374] ПРИМЕРЫ КОНДЕНСАЦИИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ [375] КРАТКИЙ ОБЗОР СПОСОБОВ СИНТЕЗА ЭФИРОВ ПРОСТЫХ (?)-КЕТОКИСЛОТ [388] ЛИТЕРАТУРА [396] X. РЕАКЦИЯ МАННИХА ВВЕДЕНИЕ [399] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ МАННИХА [402] Применение вторичных аминов [402] Реакции с кетонами [403] Реакции с альдегидами [406] Реакции с кислотами и сложными эфирами [406] Реакции с фенолами [408] Реакции с производными ацетилена [408] Реакции с а-пиколниами и хинальдинами [408] Применение первичных аминов [409] Реакции с кетонами [409] Реакции с альдегидами [410] Реакции с кислотами и сложными эфирами [410] Реакции с фенолами и производными ацетилена [412] Реакции с а-пиколинами и хинальдинами [412] Применение аммиака [412] Реакции с кетонами [412] Реакции с кислотами [414] АНАЛОГИЧНЫЕ РЕАКЦИИ [414] ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ МАННИХА В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ [416] Ненасыщенные соединения [416] Получение соединений с двойной связью [416] Получение пиразолинов [418] Применение оснований Манниха в качестве источника ненасыщенных кетонов для конденсации с соединениями, содержащими активную метиленовую группу [420] Превращение кетонов в их ближайшие гомологи [421] Синтезы с участием активной метиленовой группы аминокетона [422] Синтезы с использованием реакционной способности диметиламиногруппы в диметиламинометилфенолах [422] Восстановление в аминоспирты [423] Вещества, получаемые путем превращения альдегидной группы (?)-диалкиламиноальдегидов [424] Продукты конденсации (?)-моноалкиламинокетонов [425] Продукты конденсации одного моля первичного амина, двух молей формальдегида и двух молей кетона [426] УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ И ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [428] Растворители [428] Применение формальдегида и параформальдегида; продолжительность реакции [429] Соотношения компонентов [430] Выделение продукта реакции [430] Побочные, реакции [430] Препаративные синтезы [431] Получение хлоргидрата фенил-(?)-пиперидилэтилкетона [431] 1-Кето-2-(1,2,3,4-тетрагидронзохинолилметил)-1,2,3,4-тетрагидронафталин [431] 2,4,6-Три-(диметиламинометил)-фенол [432] ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ МАННИХА [432] ЛИТЕРАТУРА [453] XI. РЕАКЦИЯ ФРИСА ВВЕДЕНИЕ [455] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ И ВЛИЯНИЕ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ [458] Температура [458] Растворители [459] Соотношение реагентов [459] Влияние характера ацильного остатка [460] Влияние характера фенильного остатка [462] ОБРАТНАЯ РЕАКЦИЯ ФРИСА [469] ВЫБОР УСЛОВИЙ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ [470] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [472] Проведение реакции в нитробензоле при низкой температуре [472] Получение 3-метил-4-оксиацетофенона [472] Получение п-оксикетона в отсутствие растворителя [472] 3-Метил-4-оксибензофенон [472] Получение о-оксикетона [472] 2-Окси-5-метилбензофенон [472] Получение и разделение смеси о- и п-оксикетонов [473] Получение о- и п-оксипропиофенон [473] ТАБЛИЦЫ ПРИМЕРОВ РЕАКЦИЙ ФРИСА [474] ЛИТЕРАТУРА [490] XII. РЕАКЦИЯ ЯКОБСЕНА ВВЕДЕНИЕ [492] ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ [494] ПРИМЕРЫ РЕАКЦИИ ЯКОБСЕНА [495] Полиалкилбензолы [495] Тетраметилбензолы [595] Этилтриметилбензолы [496] Пентаметилбензол и пентаэтилбензол [498] Октагидроантрацен [498] Галоидзамещенные полиалкилбензолы [499] 4-Иод-(?)-ксилол [499] 5- и 6-Галоидзамещенные производные псевдокумола [499] Галоидзамещенные производные мезитилена [500] Галоидзамещенные тетраметилбензолы [500] 9-Бромоктагидроантрацен [502] 4,6-Дигалоидзамещенные производные (?)-ксилола [502] 5,6-Дибромпсевдокумол [503] 3- и 6-Галоидзамещенные производные 5-фторпсевдокумола [503] Галоидзамещенные производные бензола [504] ПРЕПАРАТИВНЫЕ СИНТЕЗЫ [505] 1,2,3,4 -Тетраметилбензол (пренитол) [505] Из пентаметилбензола [505] Из смеси 1,2,4,5- и 1,2,3,5-тетраметилбензолов (дурола и изодурола) [506] 1,2,3,4 -Тетраэтилбензол [506] 3-Галоидзамещенные производные псевдокумола [507] 3-Хлорпсевдокумол [507] 3-Бромпсевдокумол [507] ЛИТЕРАТУРА [508] Предметны и указатель [510] |
Формат: | djvu |
Размер: | 6056150 байт |
Язык: | RUS |
Рейтинг: | 314 |
Открыть: | Ссылка (RU) |