Органическая химия

Автор(ы):Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х.
06.10.2007
Год изд.:1979
Описание: Книга З. Гауптмана и соавторов построена по классическому плану, характерному для ряда учебников органической химии. Однако авторы создали во многом новый, современный учебник, а не еще один «подновленный» вариант классического руководства. Это находит свое выражение в современном теоретическом фундаменте (теория молекулярных орбиталей, пространственное строение, механизмы реакций, корреляционные отношения, электронные и пространственные эффекты); в рассмотрении новых, недавно открытых реакций; в сильном обновлении набора описываемых представителей отдельных классов соединений; в постоянном привлечении физико-химических методов, кинетических и термодинамических характеристик. Последняя часть книги посвящена специальным разделам органической химии; важно, что здесь авторы уделяют внимание не только ставшему уже традиционным описанию природных соединений, но и углубляют биохимическую часть рассмотрением обмена веществ в организме, а затем выходят и за пределы биохимической тематики, рассматривая поверхностно-активные вещества, красители, вопросы фотохимии.
Оглавление:
Органическая химия — обложка книги.
ПРЕДИСЛОВИЕ РЕДАКТОРА РУССКОГО ПЕРЕВОДА [11]
ПРЕДИСЛОВИЕ К НЕМЕЦКОМУ ИЗДАНИЮ [13]
ВАЖНЕЙШИЕ СИМВОЛЫ И СОКРАЩЕНИЯ [15]
1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ [17]
  1.1. ВВЕДЕНИЕ [17]
    1.1.1. РАЗВИТИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ [17]
    1.1.2. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ [18]
    1.1.3. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [19]
    1.1.4. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [24]
    1.1.5. ВЫДЕЛЕНИЕ И ОЧИСТКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [26]
    1.1.6. ХАРАКТЕРИСТИКА ЧИСТЫХ ВЕЩЕСТВ [31]
    1.1.7. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕМЕНТНОГО СОСТАВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ [32]
      1.1.7.1. Качественный элементный анализ [32]
      1.1.7.2. Количественный элементный анализ [33]
    1.1.8. ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ МАССЫ [34]
    1.1.9. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРЫ [35]
      1.1.9.1. Химическое доказательство строения [35]
      1.1.9.2. Абсорбционная спектроскопия [36]
      1.1.9.3. Масс-спектрометрия [44]
УПРАЖНЕНИЯ [49]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.1 [49]
  1.2. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ [50]
    1.2.1. ОСНОВЫ ТЕОРИИ МО [53]
      1.2.1.1. Атомные орбитали [53]
      1.2.1.2. Молекулярные орбитали [56]
    1.2.2. ПРОСТЫЕ СВЯЗИ [58]
    1.2.3. ИЗОЛИРОВАННЫЕ КРАТНЫЕ СВЯЗИ [59]
    1.2.4. СОПРЯЖЕННЫЕ СИСТЕМЫ [63]
      1.2.4.1. Системы с открытой цепью сопряжения [63]
      1.2.4.2. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность [66]
    1.2.5. КУМУЛИРОВАННЫЕ ДВОЙНЫЕ СВЯЗИ [74]
    1.2.6. ПОЛЯРНЫЕ СВЯЗИ [75]
    1.2.7. ДОНОРНО-АКЦЕПТОРНЫЕ СВЯЗИ [76]
    1.2.8. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ [79]
    1.2.9. НЕСВЯЗНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ [79]
    1.2.10. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ [80]
УПРАЖНЕНИЯ [81]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.2 [81]
  1.3. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ (СТЕРЕОХИМИЯ) [82]
    1.3.1. МОДЕЛИ МОЛЕКУЛ И СТЕРЕОФОРМУЛЫ [83]
    1.3.2. СИММЕТРИЯ МОЛЕКУЛЫ [85]
      1.3.2.1. Элементы симметрии [85]
      1.3.2.2. Операции симметрии [87]
      1.3.2.3. Точечные группы симметрии [88]
    1.3.3. КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ [89]
    1.3.4. ЭНАНТИОМЕРИЯ [91]
      1.3.4.1. Энонтиомерия с центровой хиральиостью [92]
      1.3.4.2. Энантиомерия с аксиальной хиральностью [96]
      1.3.4.3. Энантиомерия с планарной хиральностью [97]
      1.3.4.4. Спиральность [97]
    1.3.5. ДИАСТЕРЕОМЕРИЯ [98]
      1.3.5.1. (?)-Диастереомерия [98]
      1.3.5.2. (?)-Диастереомерия [102]
      1.3.5.3. Определение конфигурации диастереомеров [103]
    1.3.6. ЭНАНТИОМЕРЫ И РАЦЕМИЧЕСКИЕ ФОРМЫ [104]
      1.3.6.1. Оптическая активность [104]
      1.3.6.2. Свойства рацемических форм [105]
      1.3.6.3. Расщепление рацемических форм [105]
      1.3.6.4. Определение конфигурации энантиомеров [107]
    1.3.7. КОНФОРМАЦИЯ [108]
      1.3.7.1. Конформация соединений с открытой цепью [109]
      1.3.7.2. Конформации алициклнческих соединений [111]
УПРАЖНЕНИЯ [114]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.3 [114]
  1.4. СТАТИСТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ [115]
    1.4.1. CTATИСТИКА МАКСВЕЛЛА—БОЛЬЦМАНА [116]
    1.4.2. СУММЫ СОСТОЯНИЙ [119]
    1.4.3. ТРАНСЛЯЦИЯ [120]
    1.4.4. ВРАЩЕНИЕ [121]
    1.4.5. ВНУТРЕННЕЕ ВРАЩЕНИЕ [121]
    1.4.6. КОЛЕБАНИЕ [122]
УПРАЖНЕНИЯ [123]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.4 [123]
  1.5. РЕАКЦИЯ И МЕХАНИЗМ [124]
    1.5.1. УРАВНЕНИЕ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ [125]
    1.5.2. ТЕРМОХИМИЧЕСКОЕ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ [126]
    1.5.3. СВОБОДНАЯ ЭНТАЛЬПИЯ РЕАКЦИИ [129]
      1.5.3.1. Влияние температуры на положение равновесия [131]
      1.5.3.2. Влияние растворителя на положение равновесия. Кислотно-основное равновесие [133]
    1.5.4. ТИПЫ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ [135]
    1.5.5. УРАВНЕНИЕ СКОРОСТИ РЕАКЦИИ [137]
    1.5.6. ЭНЕРГИЯ АКТИВАЦИИ И СВОБОДНАЯ ЭНТАЛЬПИЯ АКТИВАЦИИ [140]
      1.5.6.1. Влияние температуры на скорость реакции [140]
      1.5.6.2. Влияние изотопного состава на скорость реакции [144]
      1.5.6.3. Влияние растворителя на скорость реакции [145]
      1.5.6.4. Влияние катализаторов на скорость реакции [147]
    1.5.7. ТИПЫ ЭЛЕМЕНТАРНЫХ ПРОЦЕССОВ [148]
    1.5.8. ТИПЫ СЛОЖНЫХ РЕАКЦИЙ [154]
      1.5.8.1. Обратимые элементарные реакции [154]
      1.5.8.2. Последовательные или многостадийные реакций [154]
      1.5.8.3. Параллельные или конкурентные реакции [160]
    1.5.9. ДРУГИЕ МЕТОДЫ УСТАНОВЛЕНИЯ МЕХАНИЗМОВ РЕАКЦИИ [162]
      1.5.9.1. Структурные вариации в реагентах [162]
      1.5.9.2. Изотопные метки [164]
      1.5.9.3. Доказательство образования промежуточных продуктов [165]
УПРАЖНЕНИЯ [167]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.5 [169]
  1.6. СТРУКТУРА И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ [169]
    1.6.1. ЛИНЕЙНЫЕ СООТНОШЕНИЯ СВОБОДНОЙ ЭНТАЛЬПИИ [171]
      1.6.1.1. Уравнение Гаммета [171]
      1.6.1.2. Уравнение Тафта [172]
      1.6.1.3. Уравнение Свейна—Скотта [173]
      1.6.1.4. Уравнение Эдвардса. Принцип ЖМКО [174]
      1.6.1.5. Уравнение Грюнвальда—Уинстейна [175]
    1.6.2. КАЧЕСТВЕННЫЕ СООТНОШЕНИЯ МЕЖДУ СТРОЕНИЕМ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТЬЮ [177]
      1.6.2.1. Полярные (электронные) эффекты заместителей [177]
      1.6.2.2. Стерические эффекты заместителей [181]
      1.6.2.3. Эффекты соседних групп [183]
      1.6.2.4. Стереоэлектронные эффекты [184]
    1.6.3. КВАНТОВОМЕХАНИЧЕСКОЕ РАССМОТРЕНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [187]
УПРАЖНЕНИЯ [190]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.6 [192]
2. ВАЖНЕЙШИЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [193]
  2.1. УГЛЕВОДОРОДЫ [193]
    2.1.1. АЛКАНЫ [193]
    2.1.2. ЦИКЛОАЛКАНЫ [204]
    2.1.3. УГЛЕВОДОРОДЫ С ДВОЙНЫМИ СВЯЗЯМИ [217]
      2.1.3.1. Алкены и циклоалкены [219]
      2.1.3.2. Углеводороды с двумя или более изолированными двойными связями [237]
      2.1.3.3. Углеводороды с кумутированными двойными связями [238]
      2.1.3.4. Углеводороды с сопряженными двойными связями [239]
    2.1.4. АЛКИНЫ И ЦИКЛОАЛКИНЫ [249]
    2.1.5. АРЕНЫ (БЕНЗОИДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) [257]
      2.1.5.1. Моиоядерные арены [253]
      2.1.5.2. Многоядерные арены [269]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 2.1 [282]
  2.2. СОЕДИНЕНИЯ С ГЕТЕРОАТОМАМИ В ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУППАХ [283]
    2.2.1. ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ [283]
    2.2.2. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ [302]
    2.2.3. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ [332]
    2.2.4. АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ И ХИНОНЫ [340]
      2.2.4.1. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) [341]
      2.2.4.2. Дикарбонильные соединения [367]
      2.2.4.3. Галогенкарбонильные соединения [373]
      2.2.4.4. Оксикарбонильные соединения [377]
      2.2.4.5. Тиокарбонильные соединения [381]
      2.2.4.6. Хиноны [382]
    2.2.5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ [389]
      2.2.5.1. Монокарбоновыс кислоты [389]
      2.2.5.2. Функциональные производные монокарбоновых кислот [402]
      2.2.5.3. Дикарбоновые кислоты [427]
      2.2.5.4. Галогенкарбоновые кислоты [436]
      2.2.5.5. Оксикарбоновые кислоты [440]
      2.2.5.6. Оксокарбоновые кислоты [447]
      2.2.5.7. Тиокарбоновые кислоты [453]
    2.2.6. ПРОИЗВОДНЫЕ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ [454]
      2.2.6.1. Галогенангидриды угольной кислоты [454]
      2.2.6.2. Эфиры угольной кислоты [456]
      2.2.6.3. Амиды дольной кислоты [457]
      2.2.6.4. Производные тиоугольных кислот [465]
    2.2.7. ТИОЛЫ (ТИОСПИРТЫ И ТИОФЕНОЛЫ) [468]
    2.2.8. СУЛЬФИДЫ [470]
    2.2.9. СУЛЬФОКСИДЫ И СУЛЬФОНЫ [473]
    2.2.10. СУЛЬФЕНОВЫЕ, СУЛЬФИНОВЫЕ И СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ [474]
    2.2.11. АМИНОСОЕДИНЕНИЯ [481]
      2.2.11.1. Амины [481]
      2.2.11.2. Галогенамины [497]
      2.2.11.3. Аминоспирты и аминофенолы [497]
      2.2.11.4. Аминокарбоновые кислоты [498]
      2.2.11.5. Аминосульфокислоты [506]
    2.2.12. ПИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ [507]
    2.2.13. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ [509]
    2.2.14. ГИДРАЗИНЫ [516]
    2.2.15. АЗОСОЕДИНЕНИЯ [518]
    2.2.16. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ [520]
      2.2.16.1. Диазоалканы [521]
      2.2.16.2. Соли арилдиазония [526]
    2.2.17. АЗИДЫ [530]
    2.2.18. ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [531]
      2.2.18.1. Фосфины [532]
      2.2.18.2. Продукты окисления фосфинов [534]
    2.2.19. МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [536]
      2.2.19.1. Литийорганнческие соединения [537]
      2.2.19.2. Магнийорганичсские соединения [539]
      2.2.19.3. Цинкорганические соединения [540]
      2.2.19.4. Кадмийорганические соединения [541]
      2.2.19.5. Ртутьорганические соединения [541]
      2.2.19.6. Борорганические соединения [542]
      2.2.19.7. Алюминийорганические соединения [543]
      2.2.19.8. Кремнийорганические соединения [544]
      2.2.19.9. Оловоорганнческие соединения [545]
      2.2.19.10. Свинецорганические соединения [546]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 2.2 [546]
  2.3. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [548]
    2.3.1. ТРЕХЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ [549]
    2.3.2. ЧЕТЫРЕХЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ [553]
    2.3.3. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ [555]
    2.3.4. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ [578]
    2.3.5. СЕМИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ [609]
    2.3.6. ВЫСШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ [610]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 2.3 [615]
  2.4. ПЛАНИРОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СИНТЕЗОВ [615]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 2.4 [620]
  2.5. РАБОТА С ХИМИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРОЙ [620]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 2.5 [623]
3. СПЕЦИАЛЬНЫЕ РАЗДЕЛЫ ОРГАНИЧЕСКОИ ХИМИИ [624]
  3.1. УГЛЕВОДЫ [624]
    3.1.1. МОНОСАХАРИДЫ [624]
    3.1.2. ОЛИГОСАХАРИДЫ [639]
    3.1.3. ПОЛИСАХАРИДЫ [642]
ЛИТЕРАТРА К РАЗДЕЛУ 3.1 [644]
  3.2. ЛИПИДЫ [644]
    3.2.1. ЖИРЫ [644]
    3.2.2. ВОСКА [646]
    3.2.3. ФОСФАТИДЫ И ГЛИКОЛИПИДЫ [646]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.2 [647]
  3.3. ПРОТЕИНЫ И ПРОТЕИДЫ [647]
    3.3.1. ПЕПТИДЫ [650]
    3.3.2. БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ) [656]
    3.3.3. ПРОТЕИДЫ [657]
    3.3.4. ФЕРМЕНТЫ [658]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.3 [660]
  3.4. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ [660]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.4 [669]
  3.5. АЛКАЛОИДЫ [669]
    3.5.1. АЛКАЛОИДЫ ПИРИДИНОВОГО РЯДА [669]
    3.5.2. АЛКАЛОИДЫ ТРОПАНОВОГО РЯДА [671]
    3.5.3. АЛКАЛОИДЫ ХИНОЛИНОВОГО РЯДА [673]
    3.5.4. АЛКАЛОИДЫ ИЗОХИНОЛИНОВОГО РЯДА [674]
    3.5.5. АЛКАЛОИДЫ ИНДОЛЬНОГО ТИПА [675]
    3.5.6. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ФЕНИЛ-ЭТИЛАМИНА [676]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.5 [676]
  3.6. ТЕРПЕНЫ [677]
    3.6.1. МОНОТЕРПЕНЫ [677]
    3.6.2. СЕСКВИТЕРПЕНЫ [682]
    3.6.3. ДИТЕРПЕНЫ [683]
    3.6.4. ТРИТЕРПЕНЫ [684]
    3.6.5. КАРОТИНОИДЫ [685]
    3.6.6. НАТУРАЛЬНЫЙ КАУЧУК И ГУТТАПЕРЧА [686]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.6 [686]
  3.7. СТЕРОИДЫ [687]
    3.7.1. СТЕРИНЫ [688]
    3.7.2. ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ [690]
    3.7.3. СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ [691]
    3.7.4. СЕРДЕЧНЫЕ АГЛИКОНЫ [693]
    3.7.5. СТЕРОИДНЫЕ САПОГЕНИНЫ [694]
    3.7.6. АЛКАЛОИДЫ СТЕРОИДНОГО РЯДА [694]
    3.7.7. СИНТЕЗЫ СТЕРОИДОВ [695]
    3.7.8. БИОСИНТЕЗ СТЕРОИДОВ И ТЕРПЕНОВ [697]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.7 [698]
  3.8. ПОСТРОЕНИЕ И ДЕСТРУКЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В ОРГАНИЗМЕ [698]
    3.8.1. ПРОЦЕССЫ УГЛЕВОДНОГО ОБМЕНА [699]
    3.8.2. ПРОЦЕССЫ ЖИРОВОГО ОБМЕНА [702]
    3.8.3. ПРОЦЕССЫ ОБМЕНА (?)-АМИНОКИСЛОТ И БЕЛКОВ [705]
    3.8.4. КОНЕЧНАЯ ДЕСТРУКЦИЯ УГЛЕВОДОВ, ЖИРОВ И БЕЛКОВ [706]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.8 [709]
  3.9. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ [710]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.9 [728]
  3.10. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА (ТЕНЗИДЫ) [728]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.10 [733]
  3.11. КРАСИТЕЛИ [733]
    3.11.1. ЦВЕТ И СТРОЕНИЕ [734]
    3.11.2. МЕТОДЫ КРАШЕНИЯ [737]
    3.11.3. КЛАССЫ КРАСИТЕЛЕЙ [739]
    3.11.4. ОПТИЧЕСКИЕ ОТБЕЛИВАТЕЛИ [762]
    3.11.5. МЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ [762]
    3.11.6. КРАСИТЕЛИ ДЛЯ ЦВЕТНОЙ ФОТОГРАФИИ [764]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.11 [766]
  3.12. ФОТОХИМИЯ [766]
    3.12.1. ПЕРВИЧНЫЙ ПРОЦЕСС [766]
    3.12.2. ВТОРИЧНЫЕ ПРОЦЕССЫ [767]
    3.12.3. ФОТОХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ [768]
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.12 [773]
РЕШЕНИЯ УПРАЖНЕНИЙ [777]
ПРИЛОЖЕНИЕ [774]
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ [811]
Формат: djvu
Размер:29365038 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 323 Рейтинг
Открыть: