Гетероциклические соединения. Том 1

Автор(ы):Эльдерфилд Р.
06.10.2007
Год изд.:1953
Описание: Химия гетероциклических соединений в результате быстрого развития за последние годы превратилась в крупнейшую область органической химии. Практическое значение гетероциклических соединений продолжает непрерывно возрастать. Они находят все большее применение в химической промышленности, в производстве синтетического каучука, красителей, физиологически-активных веществ, (лекарственных препаратов, стимуляторов роста растений) и т. д. Естественно, что литература, в которой освещается состояние химии гетероциклических соединений, представляет большой интерес для широкого круга исследователей. Первый том издания «Гетероциклические соединения», содержащий много нового и хорошо обработанного материала, представляет значительный интерес для широкого круга исследователей, работающих в области гетероциклических соединений и желающих подробно ознакомиться с той или иной группой этих соединений.
Оглавление:
Гетероциклические соединения. Том 1 — обложка книги.
От редакции [3]
Глава I. ОКИСИ ЭТИЛЕНОВ И ТРИМЕТИЛЕНОКСИДЫ. С. Винштейн и Р. Гендерсон
  Окиси этиленов [5]
  Введение [5]
  Методы образования окисного кольца [6]
    Окисление олефинон [6]
    Дегидрогалогенирование (?)-галогензамещенных спиртов [9]
    Реакции конденсации [14]
    Другие методы [16]
  Реакции, протекающие с раскрытием окисного цикла [20]
    Общая часть [20]
    Механизм и стереохимическая сторона реакции [23]
    Направление реакции раскрытия цикла несимметричных окисей [26]
    Другие случаи раскрытия цикла [31]
  Восстановление а-окисей [33]
  Окисление а-окисей [35]
  Перегруппировки и реакции расщепления а-окисей [36]
    Образование карбонильных соединений. Расширение цикла [36]
    Механизм реакции перегруппировки и предсказание ее направления [37]
    Декарбоксилирование глицидных кислот [40]
  Реакции окисей с магнийорганическими соединениями [41]
    Реакции, протекающие с перегруппировками [41]
    Реакции, не сопровождающиеся перегруппировками [43]
  Окиси триметиленов [44]
  Литература [45]
Глава II. ЭТИЛЕНИМИН. Дж. Фретон
  Синтезы этиленимина [51]
  Получение замещенных производных этиленимина [51]
  Замещение у азота этиленимина и его производных [54]
  Реакция этиленимина и его производных с галогеноводородными кислотами [55]
  Гидролиз этилгинмина и его производных [57]
  Этиленимин и его производные как алкилирующие средства [58]
  Другие реакции присоединения этиленимина и его производных [60]
  Восстановление производных этиленимина [61]
  Стереохимия N-замещенных производных этиленимина [61]
  Биологическое действие этиленимина и его производных [61]
  Литература [62]
Глава III. ПРОИЗВОДНЫЕ АЗЕТА. С. Баллард и Д. Мельстром
    Введение [64]
      Номенклатура [65]
  Азетидины (триметиленимины) [65]
    Получение азетидинов [65]
      Отщепление галогеноводорода от (?)-галогеналкиламинов [65]
      Пиролиз диаминов и родственных соединений [68]
      Взаимодействие дигалогенпроизводных с амидами или аминами [69]
    Свойства и реакции азетидинов [70]
      Реакции замещения [70]
      Реакции расщепления [72]
  Четвертичные азетидиниевые соединения [73]
    Способы получения [73]
      Циклизация у-галогенпропилдиалкиламинов [73]
      Взаимодействие азетидинов с галогеналкилами [75]
    Свойства и реакции азетидиниевых соединений [75]
      Полимеризация бромидов азетидиния [76]
      Пиролиз солей и гидроокисей азетидиния [76]
  2-Азетидиноны ((?)-лактамы) [78]
    Способы получения [78]
      Взаимодействие кетенов с иминами [78]
      Взаимодействие кетенов с ароматическими нитрозосоединениями [80]
      Циклизация (?)-аминокислот [80]
      Циклизация (?)-ациламинокислот [81]
      Циклизация сложных эфиров (?)-аминокислот при помощи металлоорганических соединений [82]
      Взаимодействие анилов со сложными эфирами галогензамещенных кислот [83]
      Взаимодействие изоцианата с диазометаном [83]
      Другие (?)-лактамы [83]
    Реакции (?)-лактамов [84]
      Гидролиз [85]
      Другие реакции [87]
  2,4-Азетидиндионы (малонилимиды) [88]
  Азеты (азациклобутадиены или пирикулины) [91]
  Литература [93]
Глава IV. ФУРАН. Р. Эльдерфилд и Т. Додд
    Введение [95]
      Номенклатура [95]
  Получение производных фурана из углеводов [96]
  Синтезы соединений фуранового ряда [100]
      Из 1,4-гликолей замыканием цикла [100]
      Из 1,4-дикарбонильных соединений замыканием цикла [100]
      Синтезы Фейста-Бенари [104]
      Синтезы из производных пирона [106]
  Реакции присоединения и прямого замещения в ряду фурана [108]
      Реакции присоединения ядра фурана [108]
    Монозамещенные фураны [111]
      Металлирование [113]
      Галогенирование [114]
    Дизамещенные фураны [115]
      Введение второго заместителя в а-замещенный фуран [116]
      Введение второго заместителя в фуран, замещенный в Й-положении [118]
    Тризамещенные фураны [120]
    Тетразамещенные фураны [124]
  Восстановление фурана и его производных [124]
  Пиролиз соединений ряда фурана [128]
  Реакции, приводящие к раскрытию фуранового цикла [132]
  Окси- и аминопроизводные ряда фурана [137]
  Ненасыщенные (?)-лактоны [143]
    Синтезы (?)-бутенолидов [143]
    Реакции (?)-бутенолидов [144]
    Синтезы (?)-бутенолидов [144]
    Реакции (?)-бутенолидов [146]
  Природные фурановые соединения [147]
  Фуранкарбоновые кислоты [153]
    Фуранмонокарбоновые кислоты [154]
    Фурандикарбоновые кислоты [154]
    Фурантрикарбоновые кислоты [154]
    Фурантетракарбоновая кислота [154]
    Реакции фуранкарбоновых кислот [154]
    Гомологи фуранкарбоновых кислот [155]
  Карбонильные производные фурана [157]
    Альдегиды [157]
    Кетоны [158]
  Другие производные фурана [159]
  Литература [159]
Глава V. ХИМИЯ ТИОФЕНА. Ф. Блике
    Введение [165]
  Индофенин [166]
  Номенклатура [166]
  Тиофен и его гомологи [167]
  Введение заместителей и их свойства [170]
  Галогензамещенные тиофены [173]
  Нитро- и аминотиофены [178]
  Окситиофены [179]
  Альдегиды ряда тиофена [180]
  Кетоны ряда тиофена (ацилтиофены) [181]
  Тиофенкарбоновые кислоты [182]
  Тиофенсульфокислоты [184]
  Ртутные производные [185]
  Магнийорганические соединения [187]
  Другие металлические производные [188]
  Арилтиофены [188]
  Алкилтиофены и их производные [189]
  Дитиенилы и политиенилы [190]
  Тиенильные производные гетероциклических соединений [191]
  Ди- и тетрагидротиофены [192]
  Биотин [199]
  Литература [213]
Глава VI. ХИМИЯ ПИРРОЛА и ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ. А. Корвин
    Введение [219]
  Исторический обзор [219]
  Строение пиррола [221]
  Замыкание цикла пиррола [222]
  Реакции пиррольных систем [224]
  Аналогии между пирроламя и фенолами [224]
  Так называемые десмотропные реакции пирролов и фенолов [225]
  Электронное обоснование аналогии пиррола и фенола [231]
  Реакции декарбокснлирования и карбонизации [232]
  Реакция замещения пиррольной системы [235]
      Алкилирование пирролов [236]
      Галогенирование и дегалогенирование [236]
      Введение альдегидной и кетонной групп [238]
      Азопирролы [240]
    Замещение у азота [241]
  Реакции заместителей в пиррольном кольце [241]
  Конденсация пиррола [244]
      Дипиррилметаны [244]
      Трипиррилметаны [245]
      Тетрапиррилэтаны и тетрапиррилэтилены [247]
      Дипиррилметены [248]
      Синтетические аналоги пигментов желчи [253]
      Уробилин и уробилиноген [253]
      Соединения типа мезобилирубина и дигидромезобилирубина [254]
      Мезобиливиолин и мезобилиродин [255]
      Глаукобилин [257]
      Порфириновая конденсация [257]
      Пироколлы [260]
      Дипирролпиридоны [260]
  Реакции, протекающие с разрушением цикла пиррола [261]
  Гидрированные пирролы [261]
      Пирролины [261]
      Пирролидины [263]
  Литература [264]
Глава VII. МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ ПИРАНЫ, ПИРОНЫ, ТИОПИРАНЫ И ТИОПИРОНЫ. Д. Фред
  Номенклатура [269]
  Пираны и пирилиевые соли [270]
  Дигидропираны [272]
      Получение дигидропирана и его реакции [272]
      Дигидропираны как модели в химии углеводов [274]
      Получение дигидропиранов из (?), (?)-ненасыщенных альдегидов и кетонов [275]
  а-Пироны [276]
      а-Пирон [276]
      Кумалиновая кислота [277]
      Изодегидрацетовая кислота [278]
      Синтезы полизамещенных а-пиронов [279]
      Паракотоин и фенилкумалин [281]
      Глюкозиды морского лука и яды, выделяемые жабами [282]
      а-Пироны из сахаров и сахарных кислот [285]
      Парасорбиновая кислота [287]
  (?)-Пироны [287]
      Структура 7-пиронов [287]
      Дегидрацетовая кислота [91]
      Синтезы и свойства алкил- и арилзамещенных (?)-пиронов [293]
      Хелидоновая кислота [295]
      Меконовая кислота [296]
      Койевая кислота [297]
      Мальтол [298]
      Составные части корня кава [300]
      Клавацин [301]
      Тетрагидро-(?)-пироны [302]
  Тиопираны и тиопироны [304]
      Тетрагидротиопираны и тетрагидротиопироны [304]
      1,4-Тиопироны [306]
  Литература [307]
Глава VIII. ХИМИЯ ПИРИДИНОВ. Г. Мошер
    Введение [311]
      Структура пиридинового цикла [312]
  Часть 1
    Реакции пиридинового ядра [313]
        Реакции замещения [313]
        Нитрование [313]
        Реакция Фриделя—Крафтса [314]
        Бромирование [314]
        Реакции замещения при действии свободных радикалов [314]
        Аминирование [314]
        Меркурирование [315]
        Реакции с металлоорганическими соединениями [315]
        Восстановление [315]
        Действие щелочных металлов [316]
        Аналогия с нитробензолом [316]
        Реакции замещения у производных пиридина [318]
    Реакции присоединения по атому азота [318]
        Образование солей [319]
        Комплексообразование [319]
        Окиси пиридинов [320]
        Алкил- и арипиридиниевые соединения [321]
        Другие продукты присоединения [326]
    Реакции, приводящие к раскрытию пиридинового цикла [327]
        Введение [327]
        Окисление [327]
        Восстановительное расщепление [328]
        Гидролиз пиридиниевых соединений [329]
        Другие реакции раскрытия цикла [335]
    Реакции производных пиридина [335]
        Галогенпиридины [335]
        Оксипиридины [337]
        Аминопиридины [342]
        Пиколины [344]
    Синтезы соединений ряда пиридина [346]
      Пирогенетические методы [346]
      Синтезы из алифатических соединений [349]
        Глутаконовый альдегид, глутаконовая кислота и их производные [349]
        Аммиак и ненасыщенные алифатические соединения [351]
        1,5-Дикетоны или соединения, их образующие [356]
        Алифатические азотсодержащие соединения [361]
      Синтезы из других циклических соединений [365]
        Пироны [365]
        Пирилиевые соли [367]
        Пирролы [367]
        Фураны [368]
        Дегидрирование пиперидинов [369]
        Окисление бензопиридинов [369]
      Синтез из соединений, содержащих пиридиновый цикл [369]
    Литература [370]
  Часть 2
    Пиридин и его гомологи [372]
      Пиридин [372]
      Алкил-, алкенил- и арилпиридины [379]
      Дипиридилы [388]
    Литература [390]
  Часть 3
    Галогевпиридины [392]
      Получение [392]
      Галогенирование [392]
      Синтез из оксипиридинов [399]
      Синтез из аминопиридинов [399]
    Реакции [400]
      3-Галогенпиридины [401]
      2-, 4- и 6-галогенпиридины [402]
      Активация галогена [406]
    Литература [407]
  Часть 4
    Оксипиридины или пиридоны [408]
      Синтез оксипиридонов [409]
        Синтез из соединений, не содержащих пиридинового ядра [409]
        Синтез из соединений пиридинового ряда [411]
      Реакции [413]
        3-Оксипиридины [413]
        2- и 4-оксипиридины [415]
      Диоксипиридины [417]
      Триоксипиридины [418]
    Литература [418]
  Часть 5
    Нитропиридины [419]
      Нитрование пиридинов [419]
      Нитроаминопиридины [420]
      Нитрооксипиридины [422]
    Литература [424]
  Часть 6
    Аминопиридины [424]
      Синтез [424]
        Аминирование [424]
        Перегруппировки Гофмана и Курциуса [425]
        Замена галогена [426]
        Нитрование и восстановление [428]
        Другие методы [428]
      Реакции [428]
        Нитрование [428]
        Галогенирование [429]
        Сульфирование [430]
        Диазотирование [430]
        Азосочетание [431]
      Диаминопиридины [431]
      Триаминопиридины [432]
      Сульфидин [432]
      Пирибензамин [433]
    Литература [433]
  Часть 7
    Цианпиридины [434]
      Получение [434]
      Реакции [435]
      Рицинин [435]
    Литература [437]
  Часть 8
    Пиридинкарбоновые кислоты [437]
      Введение [437]
      Получение [439]
      Реакции [442]
      Замещенные пиридинкарбоновые кислоты [445]
      Дикарбоновые кислоты [446]
      Аминокарбоновые кислоты [448]
      Оксикарбоновые кислоты [450]
      Другие карбоновые кислоты [451]
    Литература [452]
  Часть 9
    Производные пиридина, замещенные в боковой цепи [453]
      Спирты [453]
      Альдегиды [456]
      Кетоны [458]
      Кислоты, содержащие карбоксильную группу в боковой цепи [461]
      Амины с аминогруппой в боковой цепи [463]
      Реакции присоединения к 2-винилпиридину [464]
      Пиридоксин [465]
    Литература [472]
  Часть 10
    Производные пиридина, содержащие серу [473]
      Меркаптопиридины [473]
      Сульфокислоты ряда пиридина [475]
    Литература [476]
  Часть 11
    Производные пиридина, содержащие мышьяк [477]
    Литература [479]
Глава IX. ПИПЕРИДИНЫ И ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫЕ ПИРИДИНЫ. Г. Мошер
    Введение [480]
    Дигидропиридины [482]
    Тетрагидропиридины [486]
    Пиперидины [490]
      Синтез [490]
        Восстановление соединений ряда пиридина [490]
        Реакции замыкания цикла по атому азота [498]
        Замыкание цикла с образованием новой связи между углеродными атомами [508]
        Замыкание цикла пиперидина более чем из двух компонентов [511]
        Синтезы из других циклических соединений [513]
        Бициклические производные пиперидина [514]
      Реакции пиперидинов [515]
      Нормальные реакции пиперидина как вторичного амина [515]
      Реакции с размыканием цикла [517]
      Реакции с участием заместителей в ядре пиперидина [519]
    Литература [523]
    Предметный указатель [528]
Формат: djvu
Размер:5317659 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 382 Рейтинг
Открыть: