Углубленный курс органической химии. Реакции и синтезы

Автор(ы):Кери Ф., Стандберг Р.
06.10.2007
Год изд.:1981
Описание: «Алкилирование углеродных нуклеофилов с помощью процессов Sn2-типа является важным методом синтеза органических соединений. В этой главе описано образование и алкилирование таких нуклеофилов. Самый общий метод образования нуклеофильного атома углерода заключается в отрыве протона. Образующиеся при этом атом анионы называются карбанионами. Удаление протона от атома углерода значительно ускоряется при наличии заместителей, которые могут стабилизировать возникающий отрицательный заряд...»
Оглавление:
Углубленный курс органической химии. Реакции и синтезы — обложка книги. Обложка книги.
  ГЛАВА 1. АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО АТОМУ УГЛЕРОДА ЧЕРЕЗ ЕНОЛЯТЫ И ЕНАМИНЫ [7]
  1.1. Образование углеродных нуклеофилов в результате отрыва протона [9]
  1.2. Кинетический и термодинамический контроль при образовании енолятов [11]
  1.3. Другие методы образования енолятов [14]
  1.4. Алкилирование енолятов [16]
  1.5. Образование и алкилирование дианионов [18]
  1.6. Влияние растворителя на алкилирование енолятов [19]
  1.7. Алкилирование по атому кислорода или углерода [21]
  1.8. Алкилирование альдегидов, сложных эфиров, нитрилов в нитросоединением [24]
  1.9. Алкилирование енаминов — азотистых аналогов енолов и енолятов [25]
  1.10. С алкилированием путем сопряженного присоединения [28]
  Литература [32]
  3адaчи [33]
ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ УГЛЕРОДНЫХ ЧАСТИЦ С КАРБОНИЛЬНЫМИ ГРУППАМИ [38]
  2.1. Альдольная конденсация [38]
  2.2. Родственные реакции конденсации [45]
  2.3. Реакция Манихина [47]
  2.4. Ацилирование по нуклеофильному углеродному атому [49]
  2.5. Реакция Виттига [54]
  2.6. Илиды серы как нуклеофила [59]
  2.7. Нуклеофильное присоединение с циклизацией [62]
  Литература [63]
  Задача [65]
ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К КРАТНЫМ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫМ СВЯЗЯМ [72]
  3.1. Присоединение водорода [72]
  3.2. Присоединение галогеноводородов [79]
  3.3. Гидратация и другие реакции присоединения, катализируемые Кислотами []
  3.4. Оксимеркурирование [83]
  3.5. Присоединение галогенов [86]
  3.6. Присоединение других электрофильных реагентов [90]
  3.7. Электрофильное замещение по атому углерода в (?)-положении к карбонильной группе [92]
  3.8. Гидроборирование [94]
  3.9. Присоединение к алленам и алкинам [104]
  Литература [111]
  Задачи [114]
ГЛАВА 4. ВОССТАНОВЛЕНИЕ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ И ДРУГИХ ФУНКЦИЙ [119]
  4.1. Реагенты-переносчика гидрид-ионов [119]
  4.2. Доноры атомарного водорода [132]
  4.3. Восстановление растворяющимися металлами [133]
  Литература [139]
  Задачи [141]
ГЛАВА 5. МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [149]
  5.1. Органические производные металлов I и II групп периодической системы [149]
    5.1.1. Синтез и свойства [149]
    5.1.2. Реакции [154]
  5.2. Органические производные металлов группы. IIБ периодической системы [163]
  5.3. Органические производные переходных металлов [165]
  5.4. Катализ перегруппировок-ионами и комплексами металлов [171]
  5.5. Металл органические соединения с (?)-связями [173]
  Литература [177]
  Задачи [180]
ГЛАВА 6. ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ, ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ И ЭЛИМИНИРОВАНИЕ [185]
  6.1. Реакции циклоприсоединения [185]
    6.1.1. Реакции Дильса—Альдера [186]
    6.1.2. Реакция диполярного циклоприсоединения [191]
    6.1.3. [2+2]-Циклоприсоединение и другие реакция, приводящее к циклобутанам [195]
  6.2. Фотохимическое циклоприсоединение [197]
  6.3. Сигматропные перегруппировки [201]
  6.4. Мономолекулярные термические реакций элиминирования [207]
    6.4.1. Циклореверсия и родственные реакции элиминирования [207]
    6.4.2. (?)-Элиминирование через циклическое переходное состояние [214]
  Литература [218]
  Задачи [221]
ГЛАВА 7. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ [228]
  7.1. Электрофильное замещение в ароматическом ядре [228]
    7.1.1. Нитрование [228]
    7.1.2. Галогенирование [230]
    7.1.3. Алкилирование и оцилирование по Фряделю—Крафтсу [232]
    7.1.4. Электрофильное металлирование [240]
  7.2. Нуклеофильное замещение в ароматическом ядре [241]
    7.2.1. Нуклеофильное замещение через ион диазония [241]
    7.2.2. Нуклеофильное замещение путем присоединения—отщепления [245]
    7.2.3. Нуклеофильное замещение путем отщепления—присоединения [247]
    7.2.4. Нуклеофильное ароматическое замещение катализуемое медью [251]
  7.3. Замещение с участием свободных арильных радикалов [251]
  7.4. Реакционная способность полициклических ароматических соединений [254]
  Литература [256]
  Задачи [259]
ГЛАВА 8. РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ КАРБЕКОВ, НИТРЕНОВ И ДРУГИХ ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫХ ИНТЕРМЕДИАТОВ [264]
  8.1. Карбены [264]
    8.1.1. Структура [264]
    8.1.2. Образование карбенов [267]
    8.1.3. Реакции карбенов [272]
  8.2. Нитрены [279]
  8.3. Перегруппировка электронодефицитных интермедиатов [281]
    8.3.1. Миграция к углероду [281]
    3.3.2. Миграции к азоту [285]
  8.4. Реакции фрагментации [290]
  8.5. Некоторые синтетически важные реакции карбениевых ионов [291]
  Литература [297]
  Задачи [301]
ГЛАВА 9. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ [308]
  9.1. Окисление спиртов в альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты [308]
    9.1.1. Окислители на основе переходных металлов [308]
    9.1.2. Кислород, озон и пероксиды [312]
    9.1.3. Другие окислители [312]
  9.2. Присоединение кислорода по двойной углерод-углеродной связи [314]
    9.2.1. Окислители на основе переходных металлов [314]
    9.2.2. Получение эпоксидов действием пероксидных реагентов на олефины [316]
  9.3. Расщепление двойных углерод-углеродных связей [324]
    9.3.1. Окислители на основе переходных металлов [324]
    9.3.2. Озоволиз [325]
  9.4. Селективное окислительное расщепление по другим функциональным группам [328]
    9.4.1. Расщепление гликолей [328]
    9.4.2. Окислительное декарбоксилирование [330]
  9.5. Окисление кетонов и альдегидов [331]
    9.5.1. Окислители на основе переходных металлов [331]
    9.5.2. Окисление кетонов и альдегидов пероксидами и кислородом [333
    9.5.3. Окисление другими реагентами [335]
  9.6. Окисление олефинов по аллильному положению [336]
    9.6.1. Окислители на основе переходных металлов [336]
    9.6.2. Кислород, озон и пероксиды [337]
    9.6.3. Другие окислители [339]
  9.7. Окисление атомов углерода, не несущих функциональных групп [341]
  Литература [343]
  Зaдaчи [343]
ГЛАВА 10. МНОГОСТАДИЙНЫЕ СИНТЕЗЫ [356]
  10.1. Защитные группы [356]
    10.1.1. Защита гидроксильной группы [356]
  10.2. Защита аминогруппы [361]
    10.1.3. Защита карбонильной группы [363]
    10.1.4. Защита карбоксильной группы [364]
  10.2. Синтетические эквиваленты функциональных групп [365]
  10.3. Асимметрические синтезы [370]
  10.4. Стратегия синтеза [375]
  Литература [393]
  3адачи [394]
ГЛАВА 11. СИНТЕЗЫ МАКРОМОЛЕКУЛ [402]
  11.1. Полимеризация [403]
    11.1.1. Цепная полимеризация [403]
    11.1.2. Поликонденсация [410]
  11.2. Синтез пептидов и белков [413]
  11.3. Синтез нуклеозидов, нуклеотидоа и полинукеотидов [420]
  Литература [423]
  Задачи [430]
Литература к задачам [433]
Предметный указатель [443]
Формат: djvu
Размер:7143349 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 192 Рейтинг
Открыть: Ссылка (RU)