Углубленный курс органической химии. Структура и механизмы

Автор(ы):Кери Ф., Стандберг Р.
06.10.2007
Год изд.:1981
Описание: Книга первая посвящена рассмотрению природы химических связей и строения молекул, стереохимии, механизмам различных органических реакций и методам их изучения. Приведены многочисленные схемы конкретных реакций с указанием выходов продуктов и ссылками на оригинальную литературу. В конце каждой главы даны задачи, помогающие контролировать степень усвоения материала.
Оглавление:
Углубленный курс органической химии. Структура и механизмы — обложка книги.
Предисловие редактора русского перевода [8]
Предисловие к книге 1 [8]
ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ [11]
  Введение [11]
  1.1. Метод валентных связей [12]
  1.2. Энергии связей, длины связей, диполи [18]
  1.3. Теория молекулярных орбиталей [23]
  1.4. Теория молекулярных орбиталей Хюккеля [32]
  Литература [36]
  Задачи [33]
ГЛАВА 2. ОСНОВЫ СТЕРЕОХИМИИ [43]
  Введение [43]
  2.1. Энантиомерия [43]
  2.2. Диастереомерия [49]
  2.3. Динамическая стереохимия [55]
  2.4. Прохиральность [61]
  Литература [66]
  Задачи [67]
ГЛАВА 3. КОНФОРМАЦИОИНЫЕ И ДРУГИЕ ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ ЭФФЕКТЫ [71]
  Введение [71]
  3.1. Пространственное напряжение и механика молекул [71]
  3.2. Конформации ациклических молекул [76]
  3.3. Конформации производных циклогексана [80]
  3.4. Конформации нешестичленных карбациклов [89]
  3.5. Конформационный анализ гетероциклов [92]
  3.6. Применение метода молекулярных орбиталей в конформационном анализе [97]
  3.7. Влияние конформационных факторов на реакционную способность [100]
  3.8. Влияние других пространственных факторов на реакционную способность [103]
  Литература [110]
  Задачи [113]
ГЛАВА 4. ИЗУЧЕНИЕ И ОПИСАНИЕ МЕХАНИЗМОВ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИИ [118]
  Введение [113]
  4.1. Термодинамические данные [118]
  4.2. Кинетические данные [120]
  4.3. Эффекты заместителей и принцип линейной зависимости свободных энергий [130]
  4.4. Изотопные эффекты [137]
  4.5. Характеристика интермедиатов реашшй [140]
  4.6. Катализ [142]
  4.7. Эффекты растворителей [145]
  4.8. Основные концепции механизма: кинетический и термодинамический контроль, постулат Хэммонда, принцип Кертина—Гаммета [150]
  4.9. Изотопные метки [156]
  4.10. Стереохимия [157]
  Литература [158]
  Задачи [160]
ГЛАВА 5. НУКЛЕОФИЛЬИОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ [167]
  Введение [167]
  5.1. Предельный случай — механизм ионизационного замещения (механизм] [169]
  5.2. Предельный случай — механизм прямого замещения (механизм S(?)2) [170]
  5.3. Альтернативные гипотезы о механизмах [172]
  5.4. Карбениевые ионы [177]
  5.5. Нуклеофилность [186]
  5.6. Влияние уходящих групп [191]
  5.7. Влияние пространственных и других эффектов заместителей на скорость замещения и ионизации [193]
  5.8. Стереохимия нуклеофильного замещения [196]
  5.9. Вторичные изотопше эффекты ари замещении [203]
  5.10. Участке соседних групп [204]
  5.11. Перегруппировки карбениевых ионов [210]
  5.12. Неклассические карбениевые ионы и проблема корборнильного катиона [215]
  5.13. Применение реакций нуклеофильного замещения в синтетических целях [221]
  Литература [228]
  Задачи [233]
ГЛАВА 6. ПОЛЯРНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ И РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ [239]
  Введение [239]
  6.1. Присоединение галогеноводородов к алкенам [240]
  6.2. Катализируемая кислотами гидратация алкенов [244]
  6.3. Присоединение галогенов [245]
  6.4. Механизмы Е2, E1 и Е1с [249]
  6.5. Эффекты ориентации в реакциях элиминирования [252]
  6.6. Стереохимия реакций Е2-элиминирования [257]
  6.7. Дегидратация спиртов [260]
  6.8. Элиминирование без участия связей С—Н [261]
  Литература [263]
  3адачи [255]
ГЛАВА 7. КАРБАНИОНЫ И ДРУГИЕ НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ УГЛЕРОДНЫЕ ЧАСТИЦЫ [269]
  Введение [269]
  7.1. Кислотность углеводородов [269]
  7.2. Карбанионы, стабилизованные функциональными группами [276]
  7.3. Енолы и енамины [282]
  Литература [285]
  Задачи [286]
ГЛАВА 8. РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ [291]
  Введение [291]
  8.1. Гидратация и присоединение спиртов к альдегидам и кетонам [291]
  8.2. Альдегиды и кетоны в реакциях присоединения-элиминирования [295]
  8.3. Реакционная способность карбонильных соединений в реакциях присоединения [298]
  8.4. Гидролиз сложных эфиров и родственные реакции [300]
  8.5. Гидролиз амидов [305]
  8.6. Ацилирование нуклеофнльных кислород- и азотсодержащих групп [307]
  8.7. Внутримолекулярный катализ [310]
  Литература [315]
  Задачи [317]
ГЛАВА 9. АРОМАТИЧНОСТЬ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ АРОМАТИЧЕСКОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ [324]
  9.1. Ароматичность [324]
    9.1.1. Концепция ароматичности [324]
    9.1.2. Анулены [327]
    9.1.3. Ароматичность в заряженных циклах [333]
    9.1.4. Конденсированные ароматические системы [336]
    9.1.5. Гомоароматичность [342]
  9.2. Реакции электрофильного ароматического замещения [343]
  9.3. Связь между структурой и реакционной способностью [348]
  9.4. Механизма отдельных реакций замещения [356]
    9.4.1. Нитрование [356]
    9.4.2. Галогенирование [359]
    9.4.3. Протонирование и обмен водорода [362]
    9.4.4. Алкилирование по Фриделю—Крафтсу и родственные реакции [363]
    9.4.5. Ацилирование по Фриделю—Крафтсу и родственные реакции [365]
    9.4.6. Реакции сочетания с диазосоединениями [367]
    9.4.7. Замещение других групп (кроме водорода) [368]
  9.5. Теоретическое рассмотрение реакций ароматического замещения [369]
  Литература [371]
  Задачи [375]
ГЛАВА 10. СИНХРОННЫЕ РЕАКЦИИ [380]
  Введение [380]
  10.1. Перициклические реакции [380]
  10.2. Сигматропные перегруппировки [392]
  10.3. Реакции циклоприсоединения и циклоэлиминирования [400]
  Литература [408]
  Задачи [410]
ГЛАВА 11. ФОТОХИМИЯ [416]
  11.1. Общие положения [416]
  11.2. Применение Представлений об орбиталыюй симметрии к фотохимическим реакциям [420]
  11.3. Фотохимия карбонильных соединении [423]
  11.4. Фотохимия алкенов и диенов [432]
  11.5. Фотохимия ароматических соединений [439]
  Литература [440]
  Задачи [442]
ГЛАВА 12. СВОБОДНОРАДИКАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ [447]
  12.1. Генерирование, обнаружение и определение свободных радикалов [447]
    12.1.1. Основвые положения [447]
    12.1.2. Устойчивые свободнее радикалы [448]
    12.1.3. Прямое обнаружение радикальных интермедиатов [450]
    12.1.4. Реакции как источники свободных радикалов [454]
    12.1.5. Структура и пространственное строение радикальных интермедиатов [457]
    12.1.6. Заряженные радикальные частицы [460]
  12.2. Характеристика механизмов реакций, идущих через радикальные интермедиаты [462]
    12.2.1. Кинетические особенности цепких реакций [462]
    12.2.2. Связь строения и реакционной способности веществ [465]
  12.3. Свободнорадикальные реакции замещения [470]
    12.3.1. Галогенирование [470]
    12.3.2. Окисление [473]
    12.3.3. Замещение с участием арильных радикалов [474]
  12.4. Свободкорадикальные реакция присоединения [476]
    12.4.1. Присоединение галогеноводородов [476]
    12.4.2. Присоединение галагенметанов [478]
    12.4.3. Присоединение других углеродных радикалов [480]
    12.4.4. Присоединение S—Н-соединений [480]
  12.5. Внутримолекулярные свободнорадикальные реакции [481]
  12.6. Перегруппировки и реакции фрагментации свободных радикалов [485]
    12.6.1. Перегруппировки [435]
    12.6.2. Реакции фрагментации [487]
  12.7. Реакции переноса электронов [433]
  Литература [494]
  Задачи [498]
Литература к задачам [502]
Предметный указатель [510]
Формат: djvu
Размер:9134427 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 126 Рейтинг
Открыть: