Органические синтезы. Часть 2

Автор(ы):Бюлер К., Пирсон Д.
06.10.2007
Год изд.:1973
Описание: Книга К. Бюлера и Д. Пирсона посвящена методам синтеза углеводородов и их функциональных производных, содержащих углерод, водород, кислород, азот и галогены. Она включает двадцать глав, из названий которых можно было бы сделать ошибочное заключение, что синтезы соединений ряда других классов и даже целые разделы органической химии в книге вообще не рассматриваются. На самом же деле в книге приведено большое число синтезов таких соединений, которые формально не должны были бы рассматриваться ни в одной из имеющихся глав. Это обусловлено тем, что в каждой главе описывается введение в органическое соединение определенной функции, образование одной функции из другой, и поэтому содержащийся в книге материал значительно шире, чем это отражено в названиях соответствующих глав. Книга посвящена методам синтеза углеводородов и их функциональных производных, содержащих углерод, водород, кислород, азот и галогены.
Оглавление:
Органические синтезы. Часть 2 — обложка книги.
Глава 10. Альдегиды [3]
  А. Окисление [5]
    1. Из первичных спиртов [7]
    2. Дегидрирование первичных спиртов [11]
    3. Из первичных спиртов и mpem-бутилата алюминия (реакция Оппенауэра) [12]
    4. Из 1,3-диоксанов [12]
    5. Из бензиловых (или аллиловых) спиртов и галогенпроизводных при их взаимодействии с кислородными соединениями азота [13]
    6. Из этиленовых соединений через их озониды и другие реакции подобного типа [15]
    7. Из гликолен [18]
    8. Из альдоз (разложение) [20]
    9. Из галогенметилпроизводных и гексаметилентетрамина (реакция Соммле) [20]
    10. Из галогенпроизводных и смешанных окислителей (диме- -тилсульфоксид, перокси-трет-бутилат калия, бихромат натрия или окись триметиламина) [22]
    11. Из метиларенов [23]
    12. Из метиларенов и хлористого хромила (реакция окисления Этарда) [24]
    13. Из гетероциклов, содержащих метальные группы, и двуокиси селена [24]
    14. Из метилкетонов или альдегидов, содержащих метиленовую группу, и двуокиси селена [25]
    15. Нитрозированнем метилкетонов или аренов [26]
    16. При окислении эфиров до перекисных соединений [27]
    17. Окислительное расщепление фенилкарбинола [28]
    18. Из нитроалканов, натриевой соли (реакция Нефа) и других окислительно-восстановительных систем [28]
    19. Из (?)-кетосульфоксидов (перегруппировка Пуммерера) [30]
    20. Из карбоновых кислот или их ангидридов [31]
  Б. Восстановление [34]
    1. Из хлораигидридов кислот через соединения Рейсерта [34]
    2. Из хлорангидридов кислот через эфиры тиоспиртов [35]
    3. Из хлорангидридов кислот (реакции Розенмунда и Брауна) [35]
    4. Из нитрилов, амидов, ацилпиразрлов или имидазолов [37]
    5. Из анилидов кислот через соответствующий имидохлорид и анил (реакция Зонна—Мюллера) [39]
    6. Из нитрилов через имидохлориды и анилы (реакция Стефена) [40]
    7. Из нитрилов, никеля Ренея и восстанавливающих агентов [41]
    8. Из производных нитрилов (имидоэфиров, имидазолинов, семикарбазидов и гидразидов) [42]
    9. Из сложных эфиров, лактонов или ортоэфиров [43]
    10. Из сложных эфиров через ациларилсульфонилгидразиды (реакции Мак-Фадена и Стивенса) [45]
    11. Из кислот [46]
    12. Из диазоалканов [46]
  В. Реакции Фриделя—Крафтса [49]
    1. Из аренов, цианида цинка и хлористого водорода (реакции Гаттермана) [49]
    2. Из аренов, окиси углерода и хлористого водорода (реакция Гаттермана—Коха) [50]
    3. Из аренов и фтористого формила [50]
    4. Из аренов и дихлорметилалкиловых эфиров [51]
    5. Из фенолов и этилового эфира ортомуравьиной кислоты с последующим гидролизом (реакция формилировапия) [51]
    6. Из аренов или олефинов и формамидов (реакция Вильсмейера) [52]
    7. Из N,N-дизамещенных анилинов или фенолов и производных формальдегида с последующим окислением [53]
    8. Из этиленовых соединений гидроформилированием (оксо-процесс) [54]
    9. Из простых виниловых эфиров и ацеталей (или ортоэфиров) [55]
    10. Из виниловых эфиров через хлормеркуральдегид или через продукты присоединения алкилпалладия [56]
    11. Из солей диазония и формальдоксима [57]
  Г. Гидролиз или гидратация [59]
    1. Из 2,4-динитрофенилгидразонов альдегидов [60]
    2. Из пятичленных гетероциклов [60]
    3. Из шестичленных гетероциклов [61]
    4. Из гем-дигалогенпроизводных [64]
    5. Из галогензамещенных сложных метиловых эфиров и других соединений родственных типов [66]
    6. Гидратация некоторых ацетиленов [66]
  Д. Перегруппировки при катализе кислотами [68]
    1. Из пинаконов [68]
    2. Из ненасыщенных спиртов [71]
    3. Из окисей этилена [72]
    4. Из (?)-оксиацетофенонов [73]
    5. Из дигидразидов [74]
  Е. Реакции конденсации [75]
    1. Формилирование этилформиатод (реакция Кляйзена) [76]
    2. Конденсация Реймера—Тимана [77]
    3. Альдольнаи конденсация и аналогичные ей конденсации Манниха и Михаэля [78]
    4. Алкилирование альдегидов, в основном через енамины [82]
    5. Из бутадиенов и аминов [84]
  Ж. Методы, основанные на реакциях металлоорганических соединений [85]
  3. Реакции, идущие с образованием цикла, и реакции декарбоксилирования [87]
    1. Перегруппировка аллилвинилового эфира и другие избирательные пиролитические реакции [88]
    2. Перегруппировка (?)-оксиолефинов [89]
    3. Из (?)-кето- и (?)-оксикислот [89]
Глава 11. Кетоны [92]
  А. Окисление [92]
    1. Из вторичных спиртов [92]
    2. Из вторичных спиртов и mpem-бутилата алюминия (реакция Оппенауэра) [95]
    3. Из вторичных спиртов дегидрированием [96]
    4. Из ацилоинов или бензоинов [97]
    5. Из олефинов через озонид и родственные реакции [98]
    6. Из соединений, содержащих метиленовые группы [101]
    7. Из углеводородов, содержащих третичные углеродные атомы, через гидроперекиси [105]
    8. Из гликолей [107]
    9. Из нитроалканов, натриевой соли (реакция Нефа) и при помощи других внутренних окислительно-восстановительных систем [107]
    10. Из алкенов Посредством гидроборирования [110]
    11. Из алкенов с цианазидом [110]
    12. Из карбоновых кислот или ангидридов кислот [111]
    13. Из аминов [111]
    14. Из галогензамещенных [112]
    15. Из эпокисей [112]
  Б. Восстановление [115]
    1. Из нитроалкенов [115]
    2. Из фенолов [116]
    3. Из фенолов или эфиров фенолов (реакция восстановления Берча) [116]
    4. Из фуранов [118]
    5. Из (?)-дикетонов и (?)-кетоспиртов [118]
    6. Из ненасыщенных кетонов [119]
    7. Из хлорангидридов кислот [120]
  В. Реакция Фриделя—Крафтса и подобные реакции ацилирования [121]
    1. Из ароматических или гетероциклических соединений и ацилирующих агентов [123]
    2. Из фенолов и нитрилов (реакция Хоеша) [125]
    3. Из сложных эфиров фенолов (перегруппировка Фриса) [126]
    4. Из ароматических или гетероциклических соединений и бифункциональных ацилирующих агентов [128]
    5. Из аренов и N-замещенных амидов [129]
    6. Из аренов и ненасыщенных кетонов и (?)-галогензамещенных кетонов [130]
    7. Из ненасыщенных соединений и ацилирующих агентов [131]
    8. Из виниловых эфиров через соответствующие хлормеркуркетоны [136]
    9. Из альдоксимов и солей диазония [136]
  Г. Реакции гидролиза или гидратации [139]
    1. Из гетероциклов [139]
    2. Из гем-дигалогензамещенных [140]
    3. Из винилгалогенидов, простых эфиров и аминов [141]
    4. Из ацетиленовых углеводородов и алленов [142]
    5. Из производных кетонов [144]
    6. Из Р-кетоэфиров (реакция с ацетоуксуспым эфиром) [145]
    7. Из (?)-оксиэфиров, ацетиленовых спиртов и нитросоединений [147]
  Д. Перегруппировки [149]
    1. Из пинаконов [149]
    2. Из аллиловых спиртов [151]
    3. Из производных окиси этилена [151]
    4. Из амииоспиртов (или диаминов) [154]
    5. Из альдегидов или кетонов (реакция гомологизации) [155]
    6. Из альдегидов или кетонов [157]
  Е. Реакции ацилирования [159]
    1. Из кислот (реакция декарбоксилирования) [160]
    2. Из сложных эфиров (реакции Кляйзена и Дикмана) [162]
    3. Из малонового и ацетоуксусного эфиров и (?)-дикетонов [162]
    4. Из кетонов или енаминов [164]
    5. Из нитрилов, диазоалканов и 2(или 4)-алкилпроизводных пиридинов или хинолинов [166]
    6. Из диметилсульфоксида, диметилсульфона или N,N-диметилметансульфамида [167]
    7. Из альдегидов и олефинов или диацетила и циклогексана [168]
    8. Из некоторых кетенов [169]
  Ж. Реакции-алкилирования [171]
    1. Из кетонов [172]
    2. Из енаминов [178]
    3. Из ненасыщенных карбонильных соединений и карбалионов (реакция Михаэля) [181]
    4. Реакции, протекающие в результате аллильных перегруппировок [183]
    5. Из альдегидов или их производных [184]
    6. Из некоторых амидов [186]
    7. Из фенолов [187]
    8. Из кетена и диазометана [187]
  3. Реакции с металлоорганическими соединениями [189]
    1. Из сложных эфиров, лактонов и полифункциональных кетонов [190]
    2. Из хлорангидридов и ангидридов кислот [191]
    3. Из нитрилов [193]
    4. Из амидов и имидазолидов [194]
    5. Из галогенкетонов [195]
    6. Из ненасыщенных кетонов [196]
    7. Из производных кислот и алкилиденфосфоранов (реакция Виттига) [197]
Глава 12. Хиноны и их производные [201]
  A. Окисление [201]
    1. Из углеводородов [201]
    2. Из ариламинов или фенолов [203]
    3. Из фенолов (окислительное сочетание) [205]
    4. Из о- или n-замещенных диоксибензолов, диаминобензолов и аналогичных соединений [206]
    5. Из о-хинонов [210]
  Б. Электрофильные реакции [213]
    1. Из (?)-ароилбензойных кислот [213]
    2. Из фенолов и азотистой кислоты [215]
  B. Реакции конденсации [216]
    1. Из ароматических о-диальдегндов и пиклогександиона-1,4 [216]
    2. Из ароматических о-диальдегндов и глиоксаля [217]
    3. Из 1,4-диоксинафталин-З-альдегидов [217]
Глава 13. Карбоновые кислоты [220]
  А. Гидролиз [220]
    1. Из галогенангидридов или ангидридов кислот [221]
    2. Из сложных эфиров [223]
    3. Из амидов [227]
    4. Из нитрилов [228]
    5. Из альдоксимов [229]
    6. Из тригалогензамещенных [230]
    7. Из дигалогенпроизводных и подобных соединений [231]
    8. Из (?)-этинилкарбинолов [232]
    9. Из диэтилмалонового эфира [233]
    10. Из гидантоинов [234]
  Б. Окисление [237]
    1. Из спиртов или карбонильных соединений [237]
    2. Из перекисей карбонильных соединений [241]
    3. Из карбонильных соединений действием щелочи (реакция Канниццаро) [242]
    4. Из бензилов при действии щелочи (бензиловая перегруппировка) [242]
    5. Из циклических кетонов и некоторых фенолов при фотохимическом окислении [242]
    6. Из алкенов [243]
    7. Из алкенов и алкинов через озонид [246]
    8. Из алкиларенов, гетероциклов или фенолов [247]
    9. Из замещенных фуранов [248]
    10. Из арилметилкетонов (превращение их в (?)-кетокислоты) [249]
    11. Из (?)-кетокислот [249]
    12. Из метилкетонов и (?)-дикетонов [250]
  В. Карбоксилирование и карбоксиметилирование металлоорганических соединений [255]
    1. Карбоксилирование [255]
    2. Карбоксиметилирование [257]
    3. Карбоксилирование солей фенолов (реакция Кольбе) [258]
    4. Перегруппировка солей дикарбоновых кислот (реакция Хенкеля) [259]
  Г. Конденсация [260]
    1. Из ароматических альдегидов и ангидридов (реакция Перкина) [260]
    2. Из ароматических альдегидов и малоновой кислоты (реакция Дебнера) [261]
    3. Из илидов (реакция Виттига) [262]
    4. Из кетонов через енамин и морфолид (реакция карбоксиэтилирования) [265]
  Д. Щелочное расщепление [264]
    1. Из (?)-кетоэфиров (синтезы с ацетоуксусным эфиром) [264]
    2. Из ненасыщенных кислот (реакция Варентраппа) [265]
    3. Из кетонов [266]
  Е. Замещение и присоединение (главным образом электрофильные реакции) [269]
    1. Из ароматических соединений при ацилировании или карбоксилировании (реакция Фриделя—Крафтса) [270]
    2. Из ароматических соединений путем алкилирования (реакция Фриделя—Крафтса) [272]
    3. Гидрокарбоксилирование олефинов и ацетиленов (реакция Реппе) [273]
    4. Из спиртов, алкенов, алкилгалогенидов или сложных эфиров и смеси муравьиной и серной кислот или 1,1-дихлорэтилена в присутствии смеси трехфтористого бора и серной кислоты (реакция Коха—Хаафа) [274]
    5. Из третичных насыщенных углеводородов, муравьиной кислоты, mpem-бутилового спирта и серной кислоты [275]
    6. Из ксантгидролов и малоновой кислоты [276]
    7. Из алкенов и а-галогензамещенных карбоновых кислот [276]
  Ж. Перегруппировки [277]
    1. Из хлорангидридов кислот через диазокетоны (перегруппировка Аридта—Эйстерта и Вольфа) [277]
    2. Из циклических а-галогензамещенных кетонов (реакция Фаворского) [279]
    3. Из оксимов (перегруппировка Бекмана второго рода) [281]
    4. Из первичных нитросоединений [281]
Глава 14. Эфиры карбоновых кислот [282]
  А. Сольволиз [282]
    1. Из карбоновых кислот (реакция этернфикацин) [283]
    2. Из хлорангидридов кислот [288]
    3. Из ангидридов кислот [290]
    4. Из кетенов, ацеталей кетенов и изоцианатов [292]
    5. гем-Диэфиры или (?)-хлорзамещенные эфиры из карбонильных соединений [294]
    6. Из нитрилов [295]
    7. Из сложных эфиров и спиртов (реакция переэтерификации) [296]
    8. Из лактонов и спиртов (реакция переэтерификации) [297]
    9. Из сложных эфиров и кислот (реакция переэтерификации) [298]
    10. Из солей при взаимодействии с алкидгалогенидами [299]
    11. Из солей или кислот и других алкилирующих агентов [300]
    12. Из медных солей [301]
    13. Из тетраалкнламмониевых солей [302]
    14. Из амидов [302]
    15. Из тригалогензамещенных [304]
    16. Из (?), (?)-дигалогензамещенных простых эфиров [305]
    17. Из карбоновых кислот и дивинилртути [305]
  Б. Реакции электрофильного типа [310]
    1. Из аминов [310]
    2. Алкилирование кислот диазоалканами и олефинов диазо-эфирами [311]
    3. Перегруппировка диазокетонов (перегруппировка Аридта—Эйстерта и Вольфа) [312]
    4. Окисление карбонильных соединений надкислотой (реакция Байера—Виллигера) [312]
    5. Присоединение карбоновых кислот к алкенам или алкинам [314]
    6. Карбалкоксилнрование окисью углерода в присутствии основания [316]
    7. Расщепление простых эфиров [317]
    8. Алкилирование сложных эфиров и другие аналогичные процессы [318]
  В. Нуклеофильные реакции [321]
    1. Из сложных эфиров и других соединений, содержащих активный водород, при конденсации со сложными эфирами (реакция Кляйзена) [321]
    2. Из диэфиров (реакция Дикмана) [325]
    3. Из диэтилового эфира янтарной кислоты и карбонильных соединений (реакция Штоббе) [326]
    4. Из карбонильных соединений и сложных эфиров (альдольная конденсация, реакция Кнёвенагеля или Дебнера) [328]
    5. Из сложных эфиров и ненасыщенных сложных эфиров (реакция Михаэля) [330]
    6. Из алкил- или ацилгалогенидов при их взаимодействии со сложными эфирами [332]
    7. Из реактивов Гриньяра и эфиров угольной кислоты [335]
    8. Реакции Реформатского, Дарзана и Фаворского [336]
    9. Расщепление карбонильных соединений [336]
    10. Расщепление тригалогензамещенных кетонов (галоформов) [337]
    11. Расщепление замещенных малоновых эфиров [338]
  Г. Реакции окислительного и восстановительного типа [341]
    1. Внутримолекулярное окисление — восстановление альдегидов (реакция Тищенко) [342]
    2. Окисление первичных спиртов с последующей этерификацией [343]
    3. Окисление простых эфиров [344]
    4. Окисление метиларенов до ангидридов кислот [344]
    5. Электролиз солей моноэфиров дикарбоновых кислот [345]
    6. Ацилоксилирование [345]
    7. Восстановительное ацилнрованне карбонильных соединений [346]
Глава 15. Галогенаигндриды [347]
  A. Обменные реакции [348]
    1. Из карбоновых кислот и неорганических галогенидов [348]
    2. Из карбоновых кислот и галогенангидридов или алифатических (?), (?)-дигалогенэфиров [351]
    3. Из сложных эфиров или солей [352]
    4. Из ангидридов кислот [353]
    5. Из галогенангидридов (обмен галогена) [354]
    6. Из N-ацилимидазолов [355]
    7. Из 1,1,1-тригалогенпроизводных [356]
  Б. Окисление [357]
    1. Из альдегидов [358]
    2. Из пергалогенпроизводных [358]
    3. Из гидразидов кислот [359]
    4. Из эфиров тиоловых кислот [359]
  B. Галогенкарбонилирование [360]
    1. С помощью оксалнлхлорида или оксалилбромида [360]
    2. С помощью окиси углерода и источника хлора [361]
  Г. Из кетенов [362]
Глава 16. Ангидриды карбоновых кислот [363]
  A. Сольволиз [363]
    1. Из карбоновых кислот [363]
    2. Из карбоновых кислот или ангидридов и ацилирующих агентов и подобные реакции [364]
    3. Из солей карбоновых кислот и ацилирующих агентов [367]
    4. Из хлорангидридов н уксусного ангидрида [368]
    5. Из карбоновых кислот и кетенов [369]
    6. Из ртутных солей карбоновых кислот и фосфина [370]
  Б. Окисление [372]
    1. Из аценафтенов [372]
    2. Из а-дикетонов и о-хинонов [372
    3. Из альдегидов [373]
  B. Электрофильные реакции [374]
    1. Из карбоновых кислот и метоксиацетилена [374]
    2. Получение ангидридов кислот по реакции оксо-синтеза [375]
  Г. Циклоприсоединение [375]
Глава 17. Кетены и димеры кетенов [376]
  А. Пиролиз или разложение [376]
    1. Из кислот, ангидридов, кетонов и сложных эфиров [376]
    2. Из производных малоновой кислоты [377]
    3. Из кетогидразонов или диазокетонов [378]
    4. Деполимеризацией дикетенов [379]
    5. Из хлорангидридов [379]
  Б. Элиминирование [381]
    1. Из галогенангидридов а-галогензамещенных кислот [381]
    2. Из хлорангидридов [381]
Глава 18. Амиды и имиды карбоновых кислот [384]
  А. Сольволиз [384]
    1. Из карбоновых кислот и их аммонийных солей [384]
    2. Из хлорангидридов [388]
    3. Из ангидридов кислот [389]
    4. Из сложнык эфиров. лактонов или фталидов [390]
    5. Из нитрилов [393]
    6. Из кетонитрилов [394]
    7. Из 1,1,1-тригалогензамещенных [395]
    8. Из кетенов, дикетенов или карбодинмидов [395]
    9. Из тиоамидов [396]
    10. Из тиоловых кислот [397]
    11. Из амидов [398]
    12. Из ацилазидов [399]
    13. Из изоцианатов или изотиоцианатов и веществ, из которых они получаются [400]
    14. Из изоцианидов [401]
  Б. Восстановление [404]
    1. Из гидроксамовых кислот [404]
    2. Из моно- и диацилгидразидов и подобных соединений [405]
    3. Из оснований Шиффа (восстановительное ацилирование) [405]
  В. Окисление [406]
    1. Из третичных аминов [406]
    2. Из кетонов (реакция Вильгеродта) [407]
    3. Из тригалогенакролеинов [409]
  Г. Синтезы электрофильного типа [410]
    1. Из углеводородов и хлор ангидридов карбаминовых кислот (реакция Фриделя—Крафтса) [410]
    2. Из углеводородов и фенилизоцианатов [411]
    3. Из амидопроизводных альдегидов [411]
    4. Из алкенов и нитрилов (реакция Риттера) [413]
    5. Из оксимов (перегруппировка Бекмана) и подобных соединений [414]
    6. Из карбонильных соединений и азотоводородной кислоты или из алкенов (реакция Шмидта) [417]
    7. Из карбоновых кислот или арилалкилкетонов и нитрозилсерной кислоты [419]
    8. Из карбонилов металлов [420]
  Д. Синтезы нуклеофильного типа [421]
    1. Из амидов или имидов алкилированием [421]
    2. Из амидов или имидов оксиалкилированием [423]
    3. Из имидов или аминов и алкенов с электроноакцепторными заместителями [424]
    4. Из изоцианатов и подобных соединений присоединением реактивов Гриньяра или карбанионов [426]
    5. Из кетонов расщеплением амидом натрия (реакция Халлера—Бауэра) [427]
  Е. Свободнорадикальные реакции [428]
  Ж. Циклоприсоединение [430]
Глава 19. Нитрилы (цианиды) [431]
  А. Обменные реакции [431]
    1. Из галогенидов [431]
    2. Из сложных эфиров (сульфатов или сульфонатов) [434]
    3. Из сульфонатов металлов [435]
    4. Из четвертичных солей и некоторых третичных аминов [436]
    5. Из солей диазония (реакция Зандмейера) [437]
    6. Из анионов и соединений дициана или самого дициана [437]
  Б. Нуклеофильные реакции [439]
    1. Из нитрилов, алкилированием [439]
    2. Из нитрилов ацилированием или альдолизацией [441]
    3. Из карбонильных соединений и нитрила малоновой кислоты или эфиров циануксусной кислоты [445]
  В. Элиминирование [444]
    1. Из амидов [445]
    2. Из некоторых замещенных амидов (реакция Брауна) н некоторых оксимов (бекмановская перегруппировка второго рода) [448]
    3. Из альдегидов (или хинонов) и азотоводородной кислоты (реакция Шмидта) или из диазидов [449]
    4. Из альдегидов через оксимы, азины и подобные соединения [451]
    5. Из карбоновых кислот и нитрилов (реакция обмена) [453]
    6. Из карбоновых кислот, сульфамидов и пятихлорнстого фосфора (реакция обмена) [454]
    7. Из хлорангидридов и трихлорфосфазосульфониларенов [454]
    8. Из (?)-галогеннитроалканов или N-галогенамидов и фосфинов [455]
  Г. Реакции присоединения [457]
    1. Из ненасыщенных соединений и цианистого водорода (или R2AlCN) [457]
    2. Из карбонильных соединений и цианистого водорода [459]
    3. Из карбонильных соединений, цианистого водорода и аммиака (реакция Штреккера) или подобных соединений [460]
    4. Из азометинов и цианистого водорода (и подобные реакции) [462]
    5. Из (?)-гетероциклических соединений и цианистого водорода [464]
    6. Из соединений дициана [465]
    7. Из акрилонитрилов (цианэтилирование) [467]
  Д. Реакции замещения [470]
    1. Из арена и цианилирующего агента (включая реакцию фриделя—Крафтса) [470]
    2. Из алифатических соединений и цианилирующих агентов [471]
    3. Из трифенилкарбинолов и циануксусной кислоты [473]
  Е. Окисление [473]
    1. Из аминов (дегидрирование) [473]
    2. Из первичных спиртов или альдегидов и аммиака [474]
    3. Из оксазолов [475]
Глава 20. Нитросоединения [477]
  А. Электрофильные реакции [477]
    1. Из алифатических соединений (замещение) [477]
    2. Из ароматических соединений [480]
    3. Из олефинов (присоединение) и их аддуктов (элиминирование) [485]
  Б. Обменные реакции [490]
    1. Из галогенидов [490]
    2. Из нитросоединений и алкил- или арилиодонийгалогенидов [491]
    3. Из карбянионов и эфиров азотной кислоты [492]
    4. Из соединений Диазония [494]
  В. Реакции конденсации [495]
    1. Из альдегидов, кетонов или оснований Шиффа [498]
    2. Из ненасыщенных карбонильных и подобных соединений (реакция Михаэля) [498]
  Г. Окисление [503]
    1. Из аминов [503]
    2. Из нитросоединений и нитрита серебра [504]
    3. Из оксимов [506]
  Д. Разнообразные реакции [508]
    1. Из диенов и нитроэтиленов (реакция Дильса—Альдера) [508]
    2. Из пoлинитpoapoмaтичecкиx соединений и Диазометана [508]
    3. Из нитрозамещенных карбоновых кислот (декарбоксилирование) [509]
Предметный указатель [511]
Формат: djvu
Размер:5382370 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 238 Рейтинг
Открыть: