Органическая химия

Автор(ы):Ким А. М.
06.10.2007
Год изд.:2002
Издание:3
Описание: Рассматриваются современные теоретические представления, синтетические аспекты органической химии, экологические проблемы производства и применения органических продуктов. Большое внимание уделено методологии изучения органической химии. Пособие снабжено многочисленными методологическими рекомендациями, примерами, задачами и упражнениями.
Оглавление:
Органическая химия — обложка книги.
Предисловие к третьему изданию [13]
Предисловие ко второму изданию [14]
Предисловие к первому изданию [17]
Введение [20]
Предмет органической химии [21]
Краткий исторический обзор органической химии [22]
Первые теоретические воззрения [22]
Теория химического строения А. М. Бутлерова [25]
I. АТОМЫ, МОЛЕКУЛЫ, ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ [28]
  1.1. Введение [28]
  1.2. Электронная теория строения атомов [28]
  1.3. Корпускулярные свойства света и волновые свойства частиц [31]
  1.4. Квантовая или волновая механика [34]
  1.5. Многоэлектронные атомы [41]
  1.6. Природа химической связи [46]
  1.7. Типы химической связи [48]
  1.8. Межмолекулярные взаимодействия [61]
  1.9. Химические связи элементов второго периода [69]
    1.9.1. Углерод [69]
    1.9.2. Другие элементы второго периода [74]
  1.10. Физические свойства ковалентной связи [75]
    1.10.1. Длина связи [75]
    1.10.2. Валентные углы [76]
    1.10.3. Энергии разрыва связей [79]
    1.10.4. Дипольные моменты [79]
      Задачи и упражнения [82]
II. МЕХАНИЗМЫ ВЗАИМНОГО ВЛИЯНИЯ [86]
  2.1. Межмолекулярные электронные взаимодействия [86]
  2.2. Внутримолекулярные электронные взаимодействия [87]
    2.2.1. Индуктивный эффект [87]
    2.2.2. Сопряженные системы, особенности строения [91]
    2.2.3. Мезомерный эффект [99]
    2.2.4. Гиперконъюгация [102]
    2.2.5. Пространственные эффекты [103]
      Задачи и упражнения [105]
III. ИЗОМЕРИЯ [108]
  3.1. Структурная изомерия [109]
  3.2. Пространственная изомерия [110]
    3.2.1. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия [110]
    3.2.2. Оптическая изомерия [111]
      3.2.2.1. Термины, используемые при рассмотрении оптической изомерии [113]
      3.2.2.2. Структуры, способные существовать в виде энантиомеров [116]
      3.2.2.3. Способы изображения трехмерных объектов [120]
      3.2.2.4. Относительная и абсолютная конфигурация [121]
      3.2.2.5. Соединения с несколькими хиральными центрами [125]
    3.2.3. Конформационная изомерия [130]
        Задачи и упражнения [133]
IV. СТАТИСТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ [137]
V. ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ [143]
  5.1. Термодинамика химических реакций [143]
  5.2. Кинетика химических реакций [148]
    5.2.1. Порядок простых реакций [148]
    5.2.2. Энергия активации [151]
    5.2.3. Влияние температуры на скорость реакции [152]
    5.2.4. Влияние растворителя на скорость реакции [154]
    5.2.5. Катализ в органической химии [156]
  5.3. Типы элементарных процессов [166]
  5.4. Классификация химических реакций [168]
    5.4.1. Классификация по числу реагирующих частиц [169]
    5.4.2. Классификация по результатам реакции [169]
    5.4.3. Классификация по природе реагирующих частиц [171]
  5.5. Реагирующие органические частицы [172]
    5.5.1. Свободные радикалы [172]
    5.5.2. Электрофилы [173]
    5.5.3. Нуклеофилы [174]
    5.5.4. Карбены [175]
    5.5.5. Катион-радикалы [175]
    5.5.6. Анион-радикалы [176]
    5.5.7. Илиды [177]
        Задачи и упражнения [178]
VI. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ [180]
  6.1. Теория электролитической диссоциации [180]
  6.2. Протолитическая теория Бренстеда - Лоури [181]
    6.2.1. Кислотность и основность разбавленных растворов кислот и оснований [183]
    6.2.2. Кислотность сильных кислот. Функции кислотности Гаммета (?) [187]
  6.3. Теория кислот и оснований Льюиса [190]
  6.4. Теория жестких и мягких кислот и оснований [191]
        Задачи и упражнения [193]
VII. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [195]
VIII. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [198]
        Задачи и упражнения [212]
IX. АЛКАНЫ [214]
  9.1. Практическое значение алканов [216]
  9.2. Нахождение алканов в природе [218]
  9.3. Строение алканов [218]
  9.4. Физические свойства алканов [220]
  9.5. Химические свойства алканов [222]
    9.5.1. Галогенирование [226]
    9.5.2. Нитрование [228]
    9.5.3. Сульфохлорирование и сульфирование [230]
    9.5.4. Окисление [230]
    9.5.5. Реакции алканов ионного (гетеролитического) типа [237]
  9.6. Нефть, продукты нефтепереработки [239]
    9.6.1. Происхождение нефти [239]
    9.6.2. Первичная переработка нефти. Продукты перегонки нефти [240]
    9.6.3. Моторное топливо. Октановое число [241]
    9.6.4. Вторичная переработка нефти. Крекинг [242]
    9.6.5. Химические превращения при крекинге [245]
    9.6.6. Синтетическое моторное топливо [248]
      9.6.6.1. Гидрогенизация угля (процесс Бергиуса) [248]
      9.6.6.2. Синтез Фишера-Тропша [249]
      9.6.6.3. Синтез алканов на основе метанола [249]
  9.7. Препаративные способы получения алканов [250]
    9.7.1. Синтезы с сохранением углеродного скелета [251]
    9.7.2. Синтезы с изменением углеродного скелета [252]
  9.8. Экологическое послесловие [253]
        Задачи и упражнения [255]
X. АЛКЕНЫ [257]
  10.1. Физические свойства алкенов [257]
  10.2. Строение алкенов [258]
  10.3. Химические свойства алкенов [259]
    10.3.1. Реакции присоединения [260]
      10.3.1.1. Гидрирование алкенов (гидрогенизация) [260]
      10.3.1.2. Гомогенное гидрирование алкенов [263]
    10.3.2. Реакции электрофильного присоединения к алкенам [266]
      10.3.2.1. Бромирование алкенов [266]
      10.3.2.2. Направление электрофильного присоединения к алкенам. Правило Марковникова [270]
      10.3.2.3. Примеры реакций электрофильного присоединения [272]
    10.3.3. Реакции радикального присоединения [278]
    10.3.4. Реакции присоединения карбенов [279]
    10.3.5. Реакции радикального замещения [280]
    10.3.6. Окисление алкенов [282]
      10.3.6.1. Автоокисление [282]
      10.3.6.2. Окисление до окисей [282]
      10.3.6.3. (?)-Окисление до гликолей [283]
      10.3.6.4. (?)-Окисление до гликолей [284]
      10.3.6.5. Озонолиз алкенов [284]
      10.3.6.6. Глубокое окисление [285]
  10.4. Практическое значение алкенов [286]
  10.5. Полимеризация алкенов. Полиолефины [288]
    10.5.1. Радикальная полимеризация [289]
    10.5.2. Катионная полимеризация [291]
    10.5.3. Анионная полимеризация [292]
    10.5.4. Координационная полимеризация [293]
  10.6. Получение алкенов [295]
    10.6.1. Получение алкенов с сохранением углеродной цепи [296]
    10.6.2. Получение алкенов с изменением углеродной цепи [302]
  10.7. Экологическое послесловие [303]
        Задачи и упражнения [305]
XI. АЛКИНЫ [310]
  11.1. Физические свойства алкинов [310]
  11.2. Строение алкинов [310]
  11.3. Химические свойства алкинов [312]
    11.3.1. Реакции присоединения [312]
      11.3.1.1. Электрофильное присоединение [313]
      11.3.1.2. Нуклеофильное присоединение [317]
      11.3.1.3. Радикальное присоединение [320]
      11.3.1.4. Присоединение карбенов к алкинам [320]
      11.3.1.5. Восстановление алкинов [320]
    11.3.2. Кислотные свойства алкинов [322]
    11.3.3. Окисление алкинов [323]
    11.3.4. Реакции олигомеризации [324]
  11.4. Практическое значение алкинов [325]
  11.5. Получение алкинов [327]
  11.6. Экологическое послесловие [327]
        Задачи и упражнения [328]
XII. АЛКАДИЕНЫ [332]
  12.1. Строение сопряженных алкадиенов [332]
  12.2. Химические свойства 1,3-алкадиенов [334]
    12.2.1. Электрофильное присоединение [334]
    12.2.2. Гидрирование 1,3-алкадиенов [336]
    12.2.3. Радикальное присоединение [337]
    12.2.4. 1,4-Циклоприсоединение. Реакция Дильса-Альдера [338]
    12.2.5. Полимеризация 1,3-алкадиенов [341]
  12.3. Получение 1,3-алкадиенов [346]
  12.4. Экологическое послесловие [347]
        Задачи и упражнения [349]
XIII. ПРИРОДНЫЕ ИЗОПРЕНОИДЫ. ТЕРПЕНЫ [353]
  13.1. Монотерпены [354]
  13.2. Сесквитерпены [358]
  13.3. Дитерпены [361]
  13.4. Каротиноиды [362]
XIV. ЦИКЛОАЛКАНЫ [364]
  14.1. Номенклатура циклоалканов [365]
  14.2. Строение моноциклоалканов [366]
  14.3. Химические свойства циклоалканов [371]
  14.4. Полиэдрические органические соединения [373]
  14.5. Практическое значение циклоалканов [374]
        Задачи и упражнения [376]
XV. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) [378]
  15.1. Строение бензола [378]
  15.2. Ароматичность [383]
  15.3. Химические свойства бензола [388]
    15.3.1. Электрофильное замещение в ароматическом ряду [389]
    15.3.2. Реакции присоединения бензола [403]
  15.4. Замещенные бензолы [404]
    15.4.1. Характер ориентации при электрофильном замещении в ароматическом ряду [405]
    15.4.2. Алкилбензолы [412]
  15.5. Многоядерные ароматические углеводороды [415]
    15.5.1. Реакции электрофильного замещения многоядерных ароматических углеводородов [416]
    15.5.2. Реакции окисления многоядерных ароматических углеводородов [419]
    15.5.3. Реакции гидрирования многоядерных ароматических углеводородов [421]
  15.6. Источники ароматических углеводородов [422]
  15.7. Экологическое послесловие [424]
        Задачи и упражнения [426]
XVI. ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ [430]
  16.1. Физические свойства галогенуглеводородов [431]
  16.2. Строение галогенуглеводородов [433]
  16.3. Химические свойства алкилгалогенидов [436]
    16.3.1. Реакции нуклеофильного замещения [437]
      16.3.1.1. Механизмы реакций нуклеофильного замещения [439]
    16.3.2. Реакции отщепления (элиминирования) [453]
    16.3.3. Реакции восстановительного расщепления [460]
    16.3.4. Реакции радикального замещения при насыщенном атоме углерода [462]
  16.4. Химические свойства арилгалогенидов [463]
    16.4.1. Нуклеофильное замещение в неактивированных арилгалогенидах [463]
    16.4.2. Нуклеофильное замещение в активированных арилгалогенидах [465]
  16.5. Винилгалогениды [468]
  16.6. Аллил-, бензилгалогениды [469]
  16.7. Ди-и полигалогенуглеводороды [470]
  16.8. Фторуглеводороды [472]
  16.9. Практическое значение галогенуглеводородов [474]
  16.10. Способы получения галогенуглеводородов [479]
  16.11. Экологическое послесловие [484]
        Задачи и упражнения [485]
XVII. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ [489]
  17.1. Физические свойства спиртов и фенолов [490]
  17.2. Химические свойства спиртов и фенолов [494]
    17.2.1. Спирты и фенолы как кислоты [494]
    17.2.2. Спирты и фенолы как основания и нуклеофильные реагенты [496]
    17.2.3. Реакции нуклеофильного замещения в спиртах и фенолах [501]
    17.2.4. Реакции дегидратации спиртов [506]
    17.2.5. Реакции электрофильного замещения в фенолах [507]
    17.2.6. Окисление спиртов и фенолов [518]
    17.2.7. Восстановление спиртов и фенолов [522]
  17.3. Количественное рассмотрение реакционной способности органических соединений [522]
  17.4. Многоатомные спирты и фенолы [529]
  17.5. Природные спирты и фенолы [531]
  17.6. Практическое значение спиртов и фенолов [536]
  17.7. Способы получения спиртов и фенолов [543]
  17.8. Экологическое послесловие [547]
        Задачи и упражнения [548]
XVIII. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ [550]
  18.1. Химические свойства простых эфиров [551]
  18.2. Циклические простые эфиры [554]
  18.3. Макроцикяические простые эфиры (краун-эфиры) [557]
        Задачи и упражнения [560]
XIX. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ [561]
  19.1. Физические свойства альдегидов и кетонов [562]
  19.2. Особенности строения альдегидов и кетонов [563]
  19.3. Химические свойства альдегидов и кетонов [564]
    19.3.1. Реакции присоединения [565]
      19.3.1.1. Реакции с азотцентрированными нуклеофилами [567]
      19.3.1.2. Реакции с кислородцентрированными нуклеофилами [569]
      19.3.1.3. Реакции с галогенцентрированными нуклеофилами [576]
      19.3.1.4. Реакции с углеродцентрированными нуклеофилами [577]
        19.3.1.4.1. Реакции с (?)-нуклеофилами [577]
        19.3.1.4.2. Кето-енольная таутомерия [580]
        19.3.1.4.3. Альдольно-кротоновая конденсация [583]
        19.3.1.4.4. Обобщение реакций альдегидов и кетонов с С-Н-кислотами [589]
        19.3.1.4.5. Реакции с (?)-нуклеофилами (С-Н-кислоты, алкены, арены) [594]
        19.3.1.4.6. Реакции неенолизующихся альдегидов [596]
    19.3.2. Реакции замещения по связи С(?)-Н альдегидов и кетонов [597]
    19.3.3. Окисление альдегидов и кетонов [600]
      19.3.3.1. Окисление альдегидов [600]
      19.3.3.2. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов [603]
      19.3.3.3. Окисление кетонов [604]
    19.3.4. Восстановление альдегидов и кетонов [605]
      19.3.4.1. Восстановление до спиртов [605]
      19.3.4.2. Восстановление до углеводородов [607]
      19.3.4.3. Восстановление в биологических системах [608]
  19.4. Природные альдегиды и кетоны [609]
  19.5. Практическое значение альдегидов и кетонов [610]
  19.6. Получение альдегидов и кетонов [617]
    19.6.1. Промышленные методы получения альдегидов и кетонов [617]
    19.6.2. Препаративные методы получения альдегидов и кетонов [620]
  19.7. Экологическое послесловие [623]
        Задачи и упражнения [624]
XX. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ [628]
  20.1. Физические свойства карбоновых кислот [631]
  20.2. Химические свойства карбоновых кислот [635]
    20.2.1. Кислотно-основные свойства [635]
    20.2.2. Реакции по карбонильной группе [638]
    20.2.3. Галогенирование карбоновых кислот по С(?)-Н связи [640]
    20.2.4. Термические превращения карбоновых кислот и их солей [641]
  20.3. Дикарбоновые кислоты [644]
  20.4. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты [647]
  20.5. Непредельные карбоновые кислоты [650]
  20.6. Нахождение карбоновых кислот в природе [652]
  20.7. Практическое применение карбоновых кислот [655]
    20.7.1. Синтезы на основе карбоновых кислот [660]
  20.8. Получение карбоновых кислот [663]
    20.8.1. Реакции окисления [663]
    20.8.2. Оксосинтез. Карбонилирование спиртов [665]
    20.8.3. Препаративные методы получения карбоновых кислот [666]
  20.9. Экологическое послесловие [667]
        Задачи и упражнения [670]
XXI. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [673]
  21.1. Химические свойства [674]
    21.1.1. Реакции по карбонильной группе [675]
      21.1.1.1. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот [676]
      21.1.1.2. Другие реакции сложных эфиров, протекающие по карбонильной группе [679]
      21.1.1.3. Реакции ангидридов и галогенангидридов [680]
      21.1.1.4. Реакции амидов [681]
      21.1.1.5. Восстановление производных карбоновых кислот [683]
      21.1.1.6. Реакции с металлорганическими соединениями [683]
    21.1.2. Реакции производных карбоновых кислот, протекающие по С(?)-Н связи [684]
  21.2. Дикарбонильные соединения [687]
  21.3. Практическое значение производных карбоновых кислот [691]
    21.3.1. Высокомолекулярные соединения на основе производных карбоновых кислот [696]
  21.4. Получение производных карбоновых кислот [703]
  21.5. Жиры (липиды) [705]
    21.5.1. Структура жиров (липидов) [706]
    21.5.2. Биологическое значение жиров [711]
    21.5.3. Технология переработки жиров [712]
  21.6. Экологическое послесловие [713]
        Задачи и упражнения [714]
XXII. ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ [717]
  22.1. Общая стратегия синтеза [718]
  22.2. Методы и приемы органического синтеза [732]
    22.2.1. Углеродный остов и функциональные группы [732]
    22.2.2. Защитные группы [740]
    22.2.3. Стереохимические аспекты синтеза [747]
  22.3. Исходные вещества органического синтеза [749]
        Задачи и упражнения [749]
XXIII. УГЛЕВОДЫ [752]
  23.1. Моносахариды [753]
    23.1.1. Строение моносахаридов [753]
    23.1.2. Гликозиды [765]
    23.1.3. Химические свойства моносахаридов [768]
      23.1.3.1. Реакции по гидроксильной группе [769]
      23.1.3.2. Реакции по карбонильной группе [771]
      23.1.3.3. Реакции окисления и восстановления [775]
      23.1.3.4. Брожение моносахаридов [779]
  23.2. Олигосахариды [781]
  23.3. Полисахариды [788]
  23.4. Практическое значение углеводов [793]
    23.4.1. Углеводы в жизни растений и животных [793]
    23.4.2. Технологии переработки и применения углеводов [795]
  23.5. Экологическое послесловие [799]
        Задачи и упражнения [800]
XXIV. ОРГАНИЧЕСКИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ [803]
  24.1. Нитросоединения [805]
    24.1.1. Особенности строения нитросоединений [806]
    24.1.2. Физические свойства нитросоединений [807]
    24.1.3. Химические свойства нитросоединений [808]
      24.1.3.1. Восстановление нитросоединений [808]
      24.1.3.2. Реакции в углеводородном радикале [810]
        24.1.3.2.1.Нитроалканы [810]
        24.1.3.2.2. Ароматические нитросоединения [813]
    24.1.4. Практическое значение нитросоединений [816]
    24.1.5. Получение нитросоединений [818]
  24.2. Амины [821]
    24.2.1. Физические свойства аминов [821]
    24.2.2. Строение аминов [825]
    24.2.3. Химические свойства аминов [827]
  24.3. Диазониевые соли [844]
    24.3.1. Реакции замещения диазогруппы [845]
    24.3.2. Реакции без выделения азота [847]
  24.4. Природные амины [849]
  24.5. Практическое значение аминов [850]
  24.6. Получение аминов [857]
  24.7. Экологическое послесловие [859]
        Задачи и упражнения [860]
XXV. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ [863]
  25.1. Строение аминокислот. Кислотно-основные свойства [866]
  25.2. Химические свойства аминокислот [867]
    25.2.1. Реакции по карбоксильной группе [867]
    25.2.2. Реакции по аминогруппе [868]
    25.2.3. Совместные реакции амино- и карбоксильной групп [870]
    25.2.4. Реакции аминокислот в клетке [872]
  25.3. Полипептиды, пептидный синтез [874]
  25.4. Структура белков [880]
        Задачи и упражнения [886]
XXVI. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [888]
  26.1. Номенклатура гетероциклических систем [888]
  26.2. Строение гетероциклов [889]
  26.3. Пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом [892]
    26.3.1. Кислотно-основные свойства [893]
    26.3.2. Реакции электрофильного замещения [896]
    26.3.3. Реакции нуклеофильного замещения [905]
    26.3.4. Реакции присоединения [906]
    26.3.5. Производные фурана, пиррола и пиридина [907]
  26.4. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами [914]
    26.4.1. Химические свойства азолов и пиримидина [915]
    26.4.2. Производные азолов, пиримидина и пурина [920]
  26.5. Нуклеиновые кислоты [923]
  26.6. Алкалоиды [929]
        Задачи и упражнения [933]
XXVII. МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [935]
  27.1. Строение металлорганических соединений [935]
  27.2. Способы получения металлорганических соединений [938]
  27.3. Химические свойства магнийорганичёских соединений [940]
  27.4. Практическое значение металлорганических соединений [943]
        Задачи и упражнения [944]
Литература [946]
Предметный указатель [951]
Формат: djvu
Размер:18065054 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 327 Рейтинг
Открыть: