Основы физической органической химии
Автор(ы): | Гаммет Л.
17.09.2009
|
Год изд.: | 1972 |
Описание: | Эта широко известная книга написана одним из создателей физической органической химии, ставшей в последнее время по существу самостоятельной отраслью науки, основной задачей которой является установление количественной связи между строением и реакционной способностью органических соединений. В книге рассматриваются вопросы классической и статистической термодинамики химических реакций, интерпретации кинетических данных, влияния растворителя на реакционную способность, количественного изучения кислот и оснований. Большое внимание уделено теории переходного состояния, солевым эффектам, кислотно-основному катализу, корреляционным уравнениям и изокинетическим зависимостям. Книга такого плана издается на русском языке впервые; она предназначена для химиков-органиков - научных работников, преподавателей, аспирантов и студентов старших курсов химических вузов. |
Оглавление: |
Предисловие [5] Из предисловий автора к первому и второму изданиям [8] Глава 1. Введение [11] Глава 2. Термодинамика реакций в растворах [14] 2.1. Химический потенциал [14] 2.2. Изменение энергии Гиббса в процессе химической реакции [16] 2.3. Условие равновесия химической реакции [18] 2.4. Приближение разбавленного раствора [19] 2.5. Стандартный потенциал [20] 2.6. Закон равновесия в приближении разбавленного раствора [21] 2.7. Коэффициент активности [22] 2.8. Точный закон равновесия [23] 2.9. Знак производной ((?)/дс) [23] 2.10. Активность и стандартная активность [25] 2.11. Константы равновесия в различных средах [26] 2.12. Число и выбор компонентов [26] 2.13. Формальные и истинные значения химического потенциала [27] 2.14. Функция q° [31] 2.15. Уравнение Гиббса—Дюгема [33] 2.16. Молекулярные веса в растворе [34] 2.17. Уравнение Гиббса—Дюгема для многокомпонентных систем [35] 2.18. Растворы электролитов [36] 2.19. Температурный коэффициент химического потенциала [39] 2.20. Мольная энтальпия и мольная энтропия как функции концентрации [40] 2.21. Зависимость константы равновесия от температуры [43] 2.22. Экспериментальное определение энтальпии и стандартной энтропии реакции [44] 2.23. Проблема точности определения (?) и (?) [45] 2.24. Формальные значения стандартной энтальпии, энтропии и теплоемкости [46] 2.25. Влияние давления [48] Литература [49] Глава 3. Элементы статистической термодинамики [51] 3.1. Необходимость статистической термодинамики [51] 3.2. Статистическая термодинамика идеального газа [52] 3.3. Природа статистических сумм [53] 3.4. Термодинамические функции простого гармонического осциллятора [54] 3.5. Типичные числовые примеры [56] 3.6. Расчет статистических сумм [57] 3.7. Статистическая механика и химическое равновесие в газовой фазе [58] 3.8. Изменение энтальпии и изменение потенциальной энергии [59] 3.9. Статистическая механика разбавленного раствора [60] 3.10. Правило Барклея—Батлера [61] 3.11. Некоторые особенности водных растворов [63] 3.12. Изменения стандартной энтропии для реакций в растворах [64] 3.13. Связь со строением и реакционной способностью [66] 3.14. Статистическая сумма q° [67] Литература [69] Глава 4. Интерпретация кинетических данных [71] 4.1. Закон действия масс [71] 4.2. Систематика и терминология [72] 4.3. Зависимость между константами скоростей и равновесий [74] 4.4. Экспериментальное изучение кинетики [76] 4.5. Линейные формы уравнений для кинетически простых необратимых реакций [77] 4.6. Проблемы точности [81] 4.7. Влияние систематических отклонений от линейности [86] 4.8. Достоверность определения порядка реакции [87] 4.9. Проточные реакторы с перемешиванием [88] 4.10. Кинетически простые обратимые реакции [89] 4.11. Кинетически сложные реакции [91] 4.12. Экспериментальное распознавание систем, включающих реакции только первого порядка [94] 4.13. Интегральные формы уравнений для систем реакций первого порядка [95] 4.14. Интерпретация кинетических уравнений, содержащих два экспоненциальных члена [97] 4.15. Метод Боденштейна (метод стационарных концентраций) [100] 4.16. Проблема точности уравнений с большим числом параметров [102] 4.17. Уравнение Михаэлиса—Ментен [105] 4.18. Системы с предравновесием [106] 4.19. Влияние ассоциативного равновесия [109] 4.20. Распознавание сложности реакции [112] 4.21. Использование проточного реактора с перемешиванием для изучения многостадийных реакций [114] 4.22. Проточный трубчатый реактор [115] 4.23. Изучение относительной реакционной способности методом конкурирующих реакий [116] 4.24. Очень быстрые реакции, лимитируемые диффузией [119] 4.25. Справедливость закона действия масс для реакций в растворах [120] 4.26. Принцип независимого протекания реакций [121] 4.27. Каталитические реакции и реакции нулевого порядка [122] 4.28. «Мрачные времена» и «возрождение» [124] Литература [126] Глава 5. Теория переходного состояния [130] 5.1. Общая теория переходного состояния [130] 5.2. Изменение потенциальной энергии системы в ходе реакции [131] 5.3. Координата реакции [133] 5.4. Летальная теория переходного состояния [135] 5.5. Теоретические основы детальной теории переходного состояния [138] 5.6. Обоснованность детальной теории переходного состояния [140] 5.7. Распространение теории на другие типы реакций [142] 5.8. Распространение теории на неидеальные растворы [143] 5.9. Состав переходного состояния [144] 5.10. Лимитирующее переходное состояние или лимитирующие переходные состояния [145] 5.11. Параллельные переходные состояния [147] 5.12. Обязательно ли образование промежуточных соединений? [147] 5.13. Продвижение от реагентов к переходному состоянию [149] 5.14. Вопросы по поводу механизма, имеющие и не имеющие смысла [151] 5.15. Продвижение от переходного состояния к продуктам реакции [153] 5.16. Принцип Кёртича [153] 5.17. Реакция стильбена с бромом в метаноле [155] 5.18. Проблема механизма реакций с участием ионов [157] 5.19. Эффекты строения в системах с подвижным равновесием [159] 5.20. Проблема стехиометрического включения растворителей в переходное состояние [161] 5.21. Энтропия активации [162] 5.22 Структурные изотопные эффекты [163] 5.23. Изотопные эффекты растворителей [167] 5.24. Влияние давления на скорость реакций [169] 5.25. Системы с подвижными равновесиями в исходных и конечных, веществах [170] 5.26. Катализ [174] 5.27. Продвижение от переходного состояния к продуктам реакции в случае каталитического процесса [180] 5.28. Ферментативный и гетерогенный катализ [181] 5.29. Микроскопическая обратимость или детальное равновесие [182] Литература [185] Глава 6. Некоторые реакции замещения [189] 6.1. Нуклеофильное замещение второго порядка у насыщенного атома углерода [189] 6.2. Рацемизация и изотопный обмен [191] 6.3. Реакции сольволиза [193] 6.4. Карбониево-ионный механизм [195] 6.5. Солевые эффекты в сильно диссоциирующих растворителях [197] 6.6. Роль растворителя [198] 6.7. Вопросы терминологии [199] 6.8. Ограниченность представлений об образовании свободных ионов карбония [200] 6.9. Гипотеза ионных пар [201] 6.10. Влияние добавок азидов [203] 6.11. Участие безгидроксильных растворителей в образовании переходного комплекса [205] 6.12. Аллильная перегруппировка [207] 6.13. Сольволиз, сопровождающийся рацемизацией реагента [209] 6.14. Дополнительные данные о влиянии добавок азидов [211] 6.15. Особый солевой эффект [212] 6.16. Двойное обращение конфигурации [216] 6.17. Бромониевые ионы как промежуточные соединения [218] 6.18. Проблема фенониевого иона [220] 6.19. Перегруппировки [221] 6.20. Электрофильное ароматическое замещение [222] 6.21. Реакция азосочетания [223] 6.22. Возможные формы реагентов [225] 6.23. Переходное состояние реакции азосочетания [227] 6.24. Каталитическое действие пиридина [227] 6.25. Изотопные эффекты водорода в реакции азосочетаиия [230] 6.26. Пространственные влияния в реакции азосочетаиия [232] 6.27. Энтропия азосочетаиия [234] Литература [236] Глава 7. Солевые эффекты [240] 7.1. Уравнение Бренстеда [240] 7.2. Предельный закон Дебая—Хюккеля [240] 7.3. Солевые эффекты в реакции азосочетания [241] 7.4. Применимость предельного закона к несимметричным ионам [243] 7.5. Применимость предельного закона к многозарядиым ионам [245] 7.6. Влияние умеренных концентраций солей на коэффициенты активности [246] 7.7. Влияние умеренных концентраций солей иа скорость реакций между ионами [248] 7.8. Солевые эффекты как подтверждение теории переходного состояния [250] 7.9. Правило Олсона—Симонсона [250] 7.10. Подавление солевых эффектов при изучении порядка реакции [252] 7.11. Физический смысл теории Дебая— Хюккеля [254] 7.12. Модификация теории для случая слабых взаимодействий [255] 7.13. Приближение Бьеррума [257] 7.14. Ионные пары в химических реакциях [260] 7.15. Образование ионных пар и правило Олсона—Симонсона [263] 7.16. О понятии ионных пар [264] 7.17. О слабой ассоциации ионов [266] 7.18. Влияние солей иа неэлектролиты в водных растворах [267] 7.19. Влияние солей на реакции между ионами и нейтральными молекулами в водных растворах [270] 7.20. Влияние солей на реакции между ионами и нейтральными молекулами в жидком сернистом ангидриде [272] 7.21. Влияние солей на реакции сольволиза в водных растворах [273] 7.22. Влияние солей на неэлектролиты в иеводных растворах [275] 7.23. Исторические сведения [277] Литература [280] Глава 8. Влияние растворителя иа реакционную способность [282] 8.1. Основной принцип [282] 8.2. Электростатический вклад в химический потенциал электролита [282] 8.3. Образование ионных пар; случай Идеального электростатического взаимодействия [283] 8.4. Ассоциация ионов в четвертичных аммониевых Солях [284] 8.5. Ионные триплеты и полимеры солей [285] 8.6. Водородная связь [286] 8.7. Ионные пары с водородной связью [288] 8.8. Взаимодействие анионов с донорами водородной связи [290] 8.9. Взаимодействие катионов с акцепторами водородной связи [295] 8.10. Другие виды взаимодействий ионов с нейтральными молекулами [295] 8.11. Обзор взаимодействий ионов с растворителем [297] 8.12. Роль диэлектрической проницаемости [301] 8.13. Металлоорганические соединения элементов первой группы [302] 8.14. Влияние сольватации аниона на скорость взаимодействия аниона с нейтральной молекулой [305] 8.15. Влияние специфической сольватации катионов на скорости реакций между анионами и нейтральными молекулами [308] 8.16. Хелатная сольватация катионов [310] 8.17. Кинетика реакций с участием ионных агрегатов [310] 8.18. Инертность твердых реагентов [312] 8.19. Влияние растворителя на реакционную способность амбидентных анионов [313] 8.20. Влияние природы растворителя на реакции катионов с анионами [314] 8.21. Дисперсионные силы [315] 8.22. Плотность когезионной энергии [316] 8.23. Регулярные и идеальные растворы [316] 8.24. Перенос растворенного вещества из одного регулярного раствора в другой [319] 8.25. Влияние сильных взаимодействий [320] 8.26. Изокинетическая зависимость при изменении растворителя [321] 8.27. Сольволиз в водно-спиртовых смесях [323] 8.28. Иные влияния растворителя на скорость сольволиза [327] 8.29. Комплексы с переносом заряда [330] 8.30. Комплексообразование за счет мультипольного или дипольного взаимодействия [331] Литература [335] Глава 9. Количественное изучение кислот и оснований [340] 9.1. Электрометрическое определение рН в водных растворах [340] 9.2. Электрометрическое определение кислотности в неводных растворах [342] 9.3. Измерение кислотности с помощью индикаторов [343] 9.4. Функция кислотности Hо [345] 9.5. Исторические сведения [351] 9.6. Функции кислотности Н'", Hi и Нa [352] 9.7. Функции кислотности Hк и Н'к [353] 9.8. Другие данные по функциям кислотности [354] 9.9. Гипотеза трех переменных [355] 9.10. Сольватационная переменная [355] 9.11. Неопределенность понятия кислотности [358] 9.12. Стандартные активности в смесях сильных кислот с водой [359] 9.13. О влиянии активности воды [362] 9.14. Функции кислотности для высококонцеитрированных растворов кислот [364] 9.15. Функции кислотности и скорости катализируемых кислотами реакций [365] 9.16. Нитрование ароматических соединений в смесях серной кислоты с водой [369] 9.17. Системы, описываемые двумя функциями кислотности [370] 9.18 Неопределенность понятия силы основания [373] 9.19 Определение величин рК°° [373] 9.20. Наложение эффектов среды при спектрофотометри-ческом определении основности [374] 9.21. Методы введения поправок на эффекты среды [381] 9.22. Другие способы определения силы слабых оснований [382] 9.23. Температурные коэффициенты [384] 9.24. Кислотно-основные реакции в плохо диссоциирующих растворителях [388] 9.25. Поведение индикаторов в нитрометане и сульфолане [389] 9.26. Кислотно-основные реакции в диметилсульфоксиде [394] 9.27. Функции кислотности и сила оснований в других высокоосновных средах [397] 9.28 Скорости реакций в сильноосновных средах [398] 9.29. Основность алкоголятов щелочных металлов [401] Литература [403] Глава 10. Скорости реакции с участием кислот и оснований [407] 10.1. Общий кислотный и общий основной катализ [407] 10.2. Каталитическое уравнение Бренстеда [410] 10.3. Статистические поправки [411] 10.4. Пространственные эффекты [412] 10.5. Каталитическое уравнение Бренстеда и теория переходного состояния [412] 10.6. Катализ молекулами растворителя, ионами лиония и лиата [414] 10.7. Распознаваемость общего кислотного и общего основного катализа [416] 10.8. Скорости реакций переноса протона [417] 10.9. Теория электронных смещений [418] 10.10. Гидратация ацетальдегида [419] 10.11. Механизм гидратации, катализируемой основаниями [420] 10.12. Механизм гидратации, катализируемой кислотами [423] 10.13. Катализ в реакции енолизацин [424] 10.14. Циклические переходные состояния [427] 10.15. Гидролиз эфиров [429] 10.16. Коивые типа «колокола» и «перевернутого колокола» [431] 10.17. Образование оксимов и другие подобные реакции [436] 10.18. Гидролиз фенилиминолактона [438] 10.19. Катализ кислотами Льюиса [443] Литература [445] Глава 11. Количественные зависимости между строением и реакционной способностью [448] 11.1. Абстрактная теория [448] 11.2. Принцип линейной зависимости свободных энергий [449] 11.3. Зависимость между константами скоростей и равновесий [451] 11.4. Линейные зависимости между изменениями свободных энергий [451] 11.5. Корреляции Геттлера [452] 11.6. Сила кислот и скорость гидролиза их эфиров [454] 11.7. Феноды и карбоновые кислоты [455] 11.8. Электронная интерпретация [456] 11.9. Уравнение Гаммета [457] 11.10. Пространственные эффекты [461] 11.11. Прямые резонансные взаимодействия [461] 11.12. Нормальные константы заместителей [462] 11.13. (?)Константы [465] 11.14. (?)Константы [465] 11.15. Недостаточность двух значений (?) [467] 11.16. Закономерности прямого резонансного взаимодействия [467] 11.17. Уравнение Юкава—Цуно [468] 11.18. Проблема случайных и систематических отклонений [470] 11.19 Затухание электронных влияний в боковой цепи [472] 11.20. Суммарное влияние нескольких заместителей [473] 11.21. Пространственные препятствия резонансу [474] 11.22. Природа пространственных эффектов [476] 11.23. Аддитивность пространственных эффектов [479] 11.24. Дальнейшие ограничения применимости принципа линейной зависимости свободных энергий [480] 11.25. Индукционный и резонансный эффекты [482] 11.26. Уравнение Тафта [484] 11.27. Исторические сведения [486] 11.28. Корреляция реакционной способности алифатических и ароматических соединений [487] 11.29. Анализ Экснера [491] 11.30. «Гибкие» и «жесткие» молекулы [495] 11.31. Влияние растворителей на (?) и (?) [496] Литература [499] Глава 12. Влияние строения на изменения энтальпии и энтропии [504] 12.1. Изокинетическая зависимость [504] 12.2. Изоэнтропийные реакционные серии [506] 12.3. Изоэнтальпийные реакционные серии [508] 12.4. Изокинетическая температура [509] 12.5. Надежность установления изокинетической зависимости [511] 12.6. Пределы существования изокинетической зависимости [513] 12.7. Непостоянство энтальпийиых и энтропийных влияний [515] 12.8. Структурные влияния и статистическая термодинамика [517] 12.9. Предположения [518] 12.10. Следствия [519] 12.11. Подтверждения [520] 12.12. Другие подходы [523] Литература [524] |
Формат: | djvu |
Размер: | 3401001 байт |
Язык: | РУС |
Рейтинг: | 224 |
Открыть: | Ссылка (RU) |