Реакции органических соединений

Автор(ы):Хиккинботтом В.
06.10.2007
Год изд.:1939
Описание: Предлагаемая вниманию читателей книга Хиккинботтома «Реакции органических соединений» занимает среди руководств по органической химии особое место. В книге дана систематическая характеристика методов получения и свойств различных групп органических соединений, а также методов исследования и идентификации их. Отдельные главы посвящены соединениям, характеризующимся наличием определенной функциональной группы, причем приводятся типичные особенности этих соединений, важнейшие реакции, обусловленные наличием данной функциональной группы, а равно и методы введения этой группы. К каждой главе приложены таблицы физических и химических характеристик наиболее распространенных соединений описываемого класса и их производных. Экспериментальный материал в значительной часта дан в виде выдержек из оригинальной литературы. Книга предполагает знакомство читателя с основами органической химии и лабораторной техники и предназначается для студентов, изучающих органическую химию, для химиков и инженеров, работающих в области органической химии и технология.
Оглавление:
Реакции органических соединений — обложка книги. Обложка книги.
От редакция [3]
Предисловие автора [4]
Принятые сокращения литературных источников [13]
ГЛАВА ПЕРВАЯ Углеводороды. Парафины, циклогексан и его гомологи, олефины и ацетиленовые углеводороды
  Ia. Парафины [15]
  I6. Циклогексан и его гомологи [17]
  II. Олефины [19]
    A. Присоединение водорода [20]
    Б. Присоединение элементов воды [25]
    B. Присоединение кислорода и гидроксильной группы [27]
      1. Образование гликолей и окисей алкиленов [27]
      2. Образование озонидив [32]
    Г. Присоединение галоида [34]
    Д. Присоединение галогеидаводорода [35]
    Е. Присоединение хлорноватистой, бромноватистой и иодноватистой кислот [37]
    Ж. Присоединение хлористого нитрозила и окислов азота [39]
    3. Другие реакции присоединения [42]
    И. Влияние строения и других факторов на реакции присоединения [45]
    К. Изомеризация ненасыщенных соединений [49]
  III. Ацетиленовые углеводороды [51]
ГЛАВА ВТОРАЯ Углеводороды (продолжение). Ароматические углеводороды
  I. Бензол и его гомологи [56]
    A. Окисление [56]
    Б. Реакции присоединения [60]
    B. Реакции замещения [62]
      1. Нитрование [62]
      2. Сульфирование [66]
      3. Галоидирование [70]
      4. Реакция Фриделя-Крафтса [74]
        а. Образование углеводородов [74]
        б. Образование кетонов [78]
        в. Образование альдегидов [82]
        г. Образование кислот и амидов кислот [82]
      5. Введение других заместителей [83]
      6. Стойкость заместителей в бензольном ядре [84]
  II. Полициклические ароматические углеводороды [91]
    A. Реакции присоединения [92]
    Б. Окисление [93]
    B. Реакции замещения [94]
      1. Нафталин [94]
      2. Антрацен [96]
      3. Аценафтен [97]
      4. Феиантрен [103]
ГЛАВА ТРЕТЬЯ Гидроксильные соединения, меркаптаны, эфиры и тиоэфиры
  I. Общие реакции гидроксильных соединении [103]
    A. Образование металлических производных [104]
    Б. Образование простых эфиров [106]
    B. Образование ацильных производных (сложных эфиров) [113]
      1. Образование сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот [113]
      2. Образование сложных эфиров при действии кислот [116]
    Г. Замещение гидроксила на галоид [118]
    Д. Замещение гидрокеида иа аминогруппу [122]
  II. Характерные реакции спиртов [123]
    А. Окисление [123]
    Б. Отщепление элементов воды от спиртов [127]
  III. Xарактерные реакции фенолов [130]
    A. Образование нитрозопроизводных [132]
    Б. Образование нитропроизводиых [133]
    B. Образование галоидопроизводных [134]
    Г. Реакция с диазосоединениями [135]
    Д. Введение альдегидной и кетонной групп [137]
    Е. Введение карбоксильной группы [140]
    Ж. Реакция Ледерера-Манассе [142]
  IV. Энольные соединения [143]
  V. Меркаптаны и тиофенолы [147]
  VI. Простые эфиры [150]
    A. Расщепление эфиров [150]
    Б. Продукты присоединения простых эфиров [156]
    B. Реакции замещения ароматических эфиров [157]
  VII. Тиоэфиры [157]
ГЛАВА ЧЕТВЕРТАЯ Альдегиды и кетоны
  I. Общие реакции [172]
    А. Реакции присоединения [172]
      1. Присоединение бисульфита [172]
      2. Присоединение цианистого водорода [173]
      3. Присоединение аминов и аммиака [175]
    Б. Восстановление карбонильной группы [175]
      1. Образование спиртов [175]
      2. Восстановление группы > СО в > СН2 [180]
    В. Реакции карбонильных соединений с аммиаком и с соединениями типа RNH2 [183]
      1. Реакция с аминами и с аммиаком [183]
      2. Реакция с гидразином и его производными [186]
      3. Реакция с гидроксиламином [188]
      4. Влияние строения карбонильных соединений иа взаимодействие с гидразинами и гидроксиламином [189]
    Г. Реакции альдегидов и кегонов с соединениями, содержащими активную метиленовую группу [189]
      1. Реакция с альдегидами и кетонами [190]
      2. Реакция с нитропарафинами и с нитрилами [196]
      3. Реакция со сложными эфирами и с кислотами [197]
    Д. Реакции с магнийорганическими соединениями [204]
    Е. Образование ацеталей [208]
    Ж. Образование диацильных производных [210]
    3. Энолизация [211]
  II. Характерные реакции альдегидов [213]
    A. Окисление [213]
    Б. Реакция Канницаро [215]
    B. Ацилоиновая конденсация [217]
    Г. Реакция Дебнера [218]
    Д. Полимеризация [218]
    Е. Реакция с диазометаном [220]
      1. Реакции альдегидов [220]
      2. Реакций кетонов [221]
  III. Характерные реакции кетонов [222]
    A. Алкилирование кетонов [222]
    Б. Расщепление кетонов [223]
    B. Интрамолекулярная конденсация алкильных производных бензофенона [224]
    Г. Образование изонитрозокетонов [224]
  IV. Характерные реакции дикетонов [225]
    A. 1,2-Дикетоны [225]
    Б. 1,3-Дикетоны [227]
    B. 1,4-Дикегоны [228]
  V. ОксиальдегиДы и окесикетоны. Углеводы [229]
    A. а-Оксиальдегиды и а-оксикетоны [230]
    Б. (?), (?)- и (?)-оксиальдегиды и -оксикетоны [232]
    B. Углеводы, обладающие, восстановительными свойствами [233]
      1. Окисление [235]
      2. Действие фенилгидраэина [236]
      3. Реакции углеводов, как гидроксильных соединений [237]
      4. (?)-Сахара [240]
  VI. Хиноны [241]
    А. Восстановление хинонов [242]
    Б. Образование замещенных хитонов и гидрохинонов [244]
    В. Реакции хинонов, обусловленные наличием карбонильных групп [2^8]
    Г. Образование хингидронов [251]
    Д. Количественное определение хинонов [251]
ГЛАВА ПЯТАЯ Карбоновые кислоты
  I. Общие реакции [258]
    A. Образование солей [258]
    Б. Образование галоидангидридов кислот [259]
    B. Образование ангидридов кислот [260]
    Г. Образование амидов [261]
    Д. Образование сложных эфиров [265]
    Е. Получение альдегидов и кетонов из кислот [267]
    Ж. Электролиз кислот и их солей [270]
    3. Отщепление карбоксильной группы [271]
  II. Характерные реакции наиболее распространенных групп карбоновых кислот [275]
    A. Реакции жирных кислот [275]
    Б. Реакции ароматических кислот [278]
    B. Реакции ненасыщенных кислот [280]
    Г. Реакции оксикислот [281]
      1. (?)-Оксикислоты [281]
      2. (?)-Оксикмслоты [283]
      3. (?)-Оксикислоты [284]
      4. Фенолкарбоновые кислоты [284]
    Д. Реакции кетонокислот [285]
      1. (?)-Кетонокислоты [285]
      2. (?)-Кетонокислоты [286]
      3. (?)-Кетонокислоты [287]
ГЛАВА ШЕСТАЯ Производные карбоновых кислот
  I. Амиды [288]
    A. Гидролиз [288]
    Б. Образование солей [289]
    B. Взаимодействие с азотистой кислотой [289]
    Г. Взаимодействие с бромом и хлором [291]
    Д. Взаимодействие с пятихлористым фосфором [295]
    Е. Алкилирование амидов [295]
  II. Хлорангидриды, бромангидриды и фторангидриды кислот [298]
    A. Гидролиз галоидангидридов кислот [298]
    Б. Превращение галоидангидридов в сложные эфиры и амиды [298]
    B. Замещение хлора атомами Br, J, F и группами — CN3 и —NO3 [298]
    Г. Реакции с диазометаном [300]
    Д. Взаимодействие галоидангидридов кислот с цинкталоидалкилами [300]
    Е. Фторангидриды кислот [301]
  III. Ангидриды кислот [302]
  IV. Гидроперекиси и перекиси кислот [302]
  V. Сложные эфиры [305]
    A. Гидролиз сложных эфиров [305]
    Б. Алкоголиз сложных эфиров [309]
    B. Образование амидов [310]
    Г. Конденсация [310]
    Д. Реакция с магнийорганическими соединениями [317]
  VI. Восстановление карбоновых кислот, их эфиров, хлорангидридов, ангидридов и амидов в альдегиды и спирты [320]
  VII. Нитрилы [325]
    A. Гидролиз нитрилов [325]
    Б. Алкоголиз нитрилов [327]
    B. Восстановление нитрилов [328]
    Г. Образование иминоэфиров [330]
    Д. Взаимодействие нитрилов с фенолами. Получение фенолкетонов по способу Геша [331]
    Е. Превращение нитрилов в альдегиды [331]
    Ж. Взаимодействие нитрилов с магиийорганическнми соединениями [332]
    3. Другие реакции нитрилов [333]
ГЛАВА СЕДЬМАЯ Амины
  I. Общие реакции [340]
    A. Образование солей [340]
    Б. Ацилирование и алкилирование аминов [342]
      1. Ацилирование [343]
      2. Образование производных мочевины [347]
      3. Алкилирование первичных и вторичных аминов [348]
      4. Армирование первичных и вторичных аминов [353]
      5. Образование четвертичных аммониевых солей при взаимодействии третичных аминов с галоидными алкилами [354]
    B. Расщепление аминов [357]
    Г. Окисление аминов [360]
    Д. Действие азотистой кислоты на амины [364]
      1. Первичные амины [365]
        а. Амины жирного ряда [365]
        б. Эфиры (?)-аминокислот [366]
        в. Первичные ароматические амины [368]
      2. Вторичные амины [371]
      3. Третичные амины [372]
    Е. Замещение аминогруппы гидроксильной группой [373]
    Ж. Действие азотной кислоты [374]
    3. Действие галоидов [377]
    И. Характерные реакции диаминов [380]
    A. Реакции 1,2-диаминов [380]
    Б. Реакции ароматических 1,3-диаминов [385]
    B. Реакция ароматических 1,4-диаминов [386]
    Г. Образование циклических соединений из алифатических диаминов [387]
  III. Четвертичные аммониевые соединения [387]
ГЛАВА ВОСЬМАЯ Нитро- и нитрозосоединения
  I. Hитрозозамещенные углеводороды и их производные [403]
    A. Восстановление [403]
      1. Образование (?)-гидроксиламинов [403]
      2. Образование первичных аминов [405]
      3. Образование азокси-, азо- и гидразосоединений [412]
    Б. Действие щелочей [414]
    B. Характерные реакции первичных и вторичных нитро-соединений [417]
  II. Нитрамины [419]
  III. Нитрозосоединения [420]
    А. С-нитрозосоединения [421]
    Б. N-нитрозосоединения [422]
      1. Нитрозамины [422]
      2. Нитрозамиды [426]
ГЛАВА ДЕВЯТАЯ Азо- и диазосоединения
  I. Диазосоединения [433]
    А. Ароматические диазониевые соединения [433]
      1. Замещение диазониевой группы водородом [435]
      2. Замещение диазониевой группы гидроксилом [437]
      3. Замещение диазониевой группы галоидом — CN,—CNS, CNO, или азидной группой [440]
      4. Замещение диазониевой группы другими группами [445]
        Замещение арильными радикалами [445]
        Замещение нитрогруппой [449]
        Замещение остатком сернистой кислоты [450]
        Получение ариларсоновых и арилстибоновых кислот [450]
        Получение тиофенолов, ароматических сульфидов и дисульфидов из солей диазония [451]
      5. Действие щелочей. Образование диазотатов [451]
      6. Взаимодействие солей диазония с аминами [454]
        Образование диазоаминосоединений [454]
        Образование аминоазосоединений [455]
      7. Взаимодействие солей диазония с фенолами [456]
      8. Восстановление диазосоединений. Образование арилгидравинов [456]
    Б. Алифатические диазосоединения [457]
  II. Азосоедитения [461]
      1. Окисление азосоединений [462]
      2. Расщепление азосоединений [464]
ГЛАВА ДЕСЯТАЯ Галоидные соединения
  I. Общая характеристика [466]
  II. Отщепление элементов галоидоводородных кислот [468]
  III. Восстановление галоидных соединений [470]
    А. Каталитические методы [470]
    Б. Другие методы восстановления [473]
  IV. Замещение галоида [475]
    А. Замещение гидроксильной группой [475]
    Б. Замещение аминогруппой [477]
  V. Взаимодействие галоидных соединений с металлами [481]
    A. Образование металлоорганических соединений [481]
      1. Магнийорганические соединения [481]
      2. Цинкорганические соединения [484]
      3. Другие мегаллорганические соединения [485]
    Б. Взаимодействие галоидных соединений с магнийорганическими соединениями  [485]
    B. Получение углеводородов действием металлов яа галоидо-замещенные углеводороды [486]
  VI. Bзаимодеистеие галоидных соединений с солями металлов [489]
    A. Взаимодействие с галоидными солями [490]
    Б. Взаимодействие с цианистыми солями [491]
    B. Взаимодействие с солями карболовых кислот [491]
    Г. Взаимодействие с азотистокнслыми солями [493]
    Д. Взаимодействие с натриевыми производными эфиров малоновой кислоты, эфиров (?)-кетонокислот и (?)-дикетонов [494]
  VII. Специальные реакция некоторых галоидных соединений [496]
    A. Присоединение хлора к ароматическим йодистым соединениям [496]
    Б. Изомеризация галоидных соединений [503]
ГЛАВА ОДИННАДЦАТАЯ Сульфоновые кислоты, сульфиновые кислоты, сульфоны и сульфоксиды
  I. Сульфоновые кислоты [504]
    А. Общая характеристика [504]
    Б. Восстановление сульфогруппы [505]
    B. Замещение сульфогрупп [507]
      1. Замещение водородом [507]
      2. Замещение гидроксилом [508]
      3. Замещение сульфогругапы циангруппой, карбоксильной группой, галоидом или аминогруппой [511]
  II. Сульфиновые кислоты [512]
  III. Сульфоксиды [514]
  IV. Сульфоны [515]
ПРИЛОЖЕНИЕ Исследование неизвестного вещества и его идентификация
  I. Предварительное исследование [517]
  II. Качественный элементарный анализ [519]
    A. Прокаливание с металлическим натрием для открытия азота, галоидов и серы [519]
      1. Качественное определение азота [519]
      2. Качественное определение галоида [519]
      3. Качественное определение серы [520]
    Б. Реакция Бейлыштейна на галоиды [520]
    B. Открытие галоидов прокаливанием с окисью кальция [520]
    Г. Качественное определение серы, фосфора и мышьяка [520]
  III. Качественное определение характерных групп [521]
    A. Исследование вещества, не содержащего азота, галоидов и серы [521]
      1. Определение карбоиовых кислот [522]
      2. Определение одноатомных фенолов [523]
      3. Определение двух- и трехатомных фенолов [524]
      4. Определение альдегидов [524]
      5. Определение кетонов [525]
      6. Определение углеводов [526]
      7. Определение спиртов [526]
      8. Определение сложных эфиров [528]
      9. Определение ацеталей и простых эфиров [530]
      10. Определение углеводородов [530]
    Б. Исследование вещества, содержащего азот, но не содержащего галоидов и серы [531]
      1. Определение солей аминов [532]
      2. Определение вещевств кислого характера [532]
      3. Определение аминов [533]
      4. Определение амидов кислот, нитрилов и других гидролизирующихся веществ [536]
      5. Определение нитросоединений, азосоединений и веществ индиферентных к действию щелочей и кислот [537]
    B. Исследование вещества, содержащего галоид, но не содержащего азота и серы [537]
    Г. Исследование вещества, содержащего азот и галоид, но не содержащего серы [539]
    Д. Исследование вещества, содержащего серу, но не содержащего азота и галоидов [540]
    Е. Исследование вещества, содержащего галоид и серу, но не содержащего азота [541]
    Ж. Исследование вещества, содержащего серу и азот, но не содержащего галоида [542]
    3. Исследование вещества, содержащего азот, галоид и серу [543]
Именной указатель [544]
Предметный указатель [559]
Формат: djvu
Размер:9244065 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 303 Рейтинг
Открыть: