Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены

Автор(ы):Хейнс А.
06.10.2007
Год изд.:1988
Описание: Предлагаемая вниманию читателей книга — вторая в новой серии «Лучшие синтетические методы», выпуск которой начат издательством Academic Press под редакцией известных ученых А. Р. Катрицкого, О. Мет-Кона и С. В. Риса. Книга, написанная английским химиком А. Хейнсом, представляет собой одну из первых книг новой серии «Лучшие синтетические методы» и посвящена одной из наиболее распространенных областей органического синтеза — окислительным превращениям углеводородов как способу синтеза представителей самых разнообразных классов органических соединений. Обширный материал, иллюстрирующий применение описываемых окислителей в синтезе конкретных соединении, сгруппирован в виде таблиц в приложении к основному обсуждению. Книга предназначена для химиков-органиков — научных работников, преподавателей и студентов химических вузов.
Оглавление:
Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены — обложка книги. Обложка книги.
Предисловие редактора русского перевода [5]
Предисловие редакторов английского издания [8]
Предисловие [10]
1. Введение. Организация материала [12]
2. Алканы, алкильные группы и углеводородные фрагменты [15]
  2.1. Получение алкенов [15]
    2.1.1. Дегидрирование через галогенирование — дегидрогалогенирование [15]
    2.1.2. Дегидрогалогенированне под действием хиионов как акцепторов водорода [17]
    2.1.3. Дегидрирование под действием селенсодержащих реагентов [19]
      2.1.3.1. Диоксид селена [19]
      2.1.3.2. Ангидрид феннлселенистон кислоты [20]
      2.1.3.3. Селеноксиды [20]
    2.1.4. Дегидрирование под действием ацетата ртути(II) [23]
    2.1.5. Внутримолекулярное «отдаленное» дегидрирование [25]
  2.2. Ароматизация циклических систем [27]
    2.2.1. Ароматизация с использованием каталитического дегидрирования [27]
    2.2.2. Ароматизация с использованием серы или селена [28]
    2.2.3. Ароматизация под действием хиноиов как акцепторов водорода [29]
    2.2.4. Ароматизация с использованием различных соединений металлов в высших степенях окисления [30]
      2.2.4.1. Тетраацетат свинца [30]
      2.2.4.2. Диоксид марганца [31]
      2.2.4.3. Пероксид никеля [31]
    2.2.5. Ароматизация под действием карбеиневых ионов, включающая гидридный перенос [32]
  2.3. Получение спиртов, гидропероксидов, диалкилпероксидов, циклических пероксидов, простых и сложных эфиров [33]
    2.3.1. Спирты [33]
      2.3.1.1. Озон, адсорбированный на силикагеле [35]
      2.3.1.2. Диоксид селена [36]
      2.3.1.3. Ангидрид фенилселенистой кислоты [38]
      2.3.1.4. Оксигенирование карбанионов [38]
      2.3.1.5. Эпоксидировацие и гидроксилирование енолятов [39]
    2.3.2. Гидропероксиды [40]
      2.3.2.1. Триплетный кислород [41]
      2.3.2.2. Сииглетный кислород [42]
    2.3.3. Диалкилпероксиды (пероксиэфиры) [44]
    2.3.4. Циклические перокси [45]
    2.3.5. Простые эфиры [46]
      2.3.5.1. Тетраацетат свинца [47]
      2.3.5.2. Тетраацетат свинца и иод [ 49]
      2.3.5.3. Бром и соединения серебра [51]
    2.3.6. Сложные эфиры [52]
      2.3.6.1. трет-Бутиловые эфиры пероксикислот [53]
      2.3.6.2. Тетраацетат свинца [54]
      2.3.6.3. Ацетат таллия(III) [57]
      2.3.6.4. Диацилпероксиды [57]
  2.4. Получение альдегидов и кетонов [58]
    2.4.1. Нитрозилхлорид при облучении (фотооксимирование) [59]
    2.4.2. Реакция Бартона [61]
    2.4.3. Иод и тетраацетат свинца [62]
    2.4.4. Внутримолекулярное «отдаленное» окисление [64]
    2.4.5. Хромсодержащие реагенты [64]
      2.4.5.1. Хромилхлорид [65]
      2.4.5.2. Хромилацетат [66]
      2.4.5.3. Бихромат натрия [67]
      2.4.5.4. Триоксид хрома—(пиридин)(?) [68]
    2.4.6. Нитрат аммония-церия (IV) [70]
    2.4.7. Диоксид селена [70]
    2.4.8. Эфиры азотистой кислоты (или эквивалентные нитрозирующие агенты) [72]
  2.5. Получение карбоновых кислот [74]
    2.5.1. Перманганат калия [75]
    2.5.2. Хромсодержащие реагенты [76]
      2.5.2.1. Хромовая кислота [76]
      2.5.2.2. Бихромат натрия в нейтральных водных растворах [78]
    2.5.3. Азотная кислота [79]
    2.5.4. Молекулярный кислород [80]
    2.5.5. Диоксид свинца — щелочь [81]
3. Алкены [82]
  3.1. Получение алкинов [82]
    3.1.1. Дегидрирование через галогенирование — дегидрогалогенирование [82]
  3.2. Получение 1,2-диолов [84]
        3.2А. син-Вицинальное гидроксилирование [86]
    3.2.1. Тетраоксид осмия [86]
      3.2.1.1. Некаталитический метод [86]
      3.2.1.2. Каталитическое гидроксилирование с использованием системы тетраоксид осмия — хлорат металла [88]
      3.2.1.3. Каталитическое гидроксилирование с использованием системы тетраоксид осмия — пероксид водорода (реактива Майласа) [89]
      3.2.1.4. Каталитическое гидроксилироваиие с использованием системы тетраоксид осмия — трет-бутилгидропероксид [91]
      3.2.1.5. Каталитическое гидроксилирование с использованием системы тетраоксид осмия — N-оксид N-метилморфолина [92]
      3.2.1.6. син-Вицинальное оксиаминирование с использованием системы тетраоксид осмия — хлорамии-Т или тетраоксид осмия — алкил-N-хлоро-N-аргентокарбамат [94]
    3.2.2. Перманганат калия [95]
    3.2.3. Иод — карбоксилат серебра во влажной уксусной кислоте (метод Вудворда) [97]
    3.2.4. Методы син-гидроксилирования, родственные методу Вудворда [99]
      3.2.4.1 Иод — ацетат таллия(I) [100]
      3.2.4.2. Иод — иодат калия — ацетат калия в уксусной кислоте [100]
      3.2.4.3. 2-Галогеноцианоацетатнын метод [100]
    3.2.5. Трис(трифтороацетат) иода [101]
    3.2.6. Иод — нитрат серебра [102]
        3.2Б. анти-Вининальное гидроксилирование [102]
    3.2.7. Пероксикислоты [102]
    3.2.8. Пероксид водорода в присутствии катализаторов — оксидов металлов и неметаллов [105]
    3.2.9. Иод — бензоат серебра (реакция Прево) [107]
  3.3. Получение оксираиов (1,2-эпоксидов) [109]
    3.3.1. Пероксикислоты [111]
      3.3.1.1. Пероксиуксусная кислота [113]
      3.3.1.2. Трифторопероксиуксусная кислота [115]
      3.3.1.3. Монопероксималеиновая кислота [116]
      3.3.1.4. Пероксибензойная кислота [116]
      3.3.1.5. (?)-Хлоропероксибензойная кислота [117]
      3.3.1.6. Монопероксифталевая кислота [118]
      3.3.1.7. Пероксикарбоксимидовые кислоты [118]
    3.3.2. Пероксид водорода в присутствии вольфрамсодержащих катализаторов [120]
    3.3.3. Алкилгидропероксиды в присутствии ванадии- и молибденосодержащих катализаторов  [120]
    3.3.4. Катализируемое металлами асимметрическое эпоксидирование [124]
    3.3.5. Эпоксидирование электрофильных алкенов с помощью щелочных растворов пероксида водорода или трет-бутилгидропероксида [128]
  3.4. Получение альдегидов и кетонов [129]
    3.4.1. Окисление с расщеплением двойной углерод-углеродной связи [129]
      3.4.1.1. Озон [131]
      3.4.1.2. Тетраоксид осмия — метапериодат натрия (реагент Лемье—Джонсона) [135]
      3.4.1.3. Хромилтрихлороацетат [136]
      3.4.1.4. Перманганат калия - окисление в нейтральных условиях или в неводных органических растворах [136]
      3.4.1.5. Перманганат калия — метапернодат натрия (реагент Лемье—фон Рудлофа) [138]
      3.4.1.6. Тетраоксид рутения [140]
      3.4.1.7. Тетраоксид рутения — метапериодат натрия [141]
      3.4.1.8. (?)-Хлоропероксибеизойная кислота — расщепление простых эфиров енолов [143]
    3.4.2. Окисление с перегруппировкой [144]
      3.4.2.1. Хлорид палладия(II) [146]
      3.4.2.2. Сульфат ртути (II) и ацетат ртути (II) [148]
      3.4.2.3. Ацетат/трифтороацетат свинца (IV) [149]
      3.4.2.4. Нитрат таллия(III) [150]
      3.4.2.5. Хромилхлорид [152]
      3.4.2.6. Трифторопероксиуксусная кислота — диэтилэфират три-фторида бора [154]
    3.4.3. Окисление с образованием 1,2-дикарбоцильпых соединений и 2-гидроксикетонов [155]
      3.4.3.1. Диоксид селена [155]
      3.4.3.2. Перманганат калия [156]
    3.4.4. Другие методы окисления [158]
  3.5. Получение карбоновых кислот [158]
    3.5.1. Озон [159]
    3.5.2. Хром (VI) со держащие реагенты [160]
    3.5.3. Перманганат калия [161]
    3.5.4. Тетраоксид рутения [163]
4. Алкины [165]
  4.1. Получение 1,2-дикарбонильных соединений [165]
    4.1.1. Озон [166]
    4.1.2. Перманганат калия [168]
    4.1.3. Тетраоксид рутения [170]
    4.1.4. Тетраоксид осмия [171]
    4.1.5. Нитрат таллия(III) [172]
    4.1.6. Диоксид селена [173]
  4.2. Получение карбоновых кислот [174]
    4.2.1. Озон [175]
    4.2.2. Перманганат калия [176]
    4.2.3. Тетраоксид рутения [178]
    4.2.4. Нитрат таллия(III) [178]
  4.3. Получение диалкинов окислительным сочетанием 1-алкинов [180]
    4.3.1. Соль меди(I) и окислитель (сочетание по Глазеру) [181]
    4.3.2. Ацетат меди(II) в пиридине (сочетание по Этлинтону) [182]
5. Арены [185]
  5.1. Получение фенолов и их производных [185]
    5.1.1. Пероксид водорода и кислота Льюиса [187]
    5.1.2. Трифторопероксиуксусная кислота [188]
    5.1.3. Диацилпероксиды и диизопропилпероксидикарбонат [189]
    5.1.4. Тетраацетат свинца и тетракис(трифтороацетат)свинца [191]
    5.1.5. Персульфат калия (окисление персульфатом по Элбсу) [193]
  5.2. Получение хинонов [194]
    5.2.1. Реагенты для окисления аренов в хиноны [196]
  5.3. Окислительное расщепление аренов [198]
    5.3.1. Озон [199]
    5.3.2. Пероксиуксусная кислота [202]
    5.3.3. Пермапгапат калия [203]
    5.3.4. Тетраоксид рутения [205]
  5.4. Окислительное сочетание фенолов [208]
    5.4.1. Реагенты для окислительного сочетания фенолов [211]
Приложение. Таблицы к главам 2—5 [217]
Предметный указатель [286]
Формат: djvu
Размер:4255577 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 378 Рейтинг
Открыть: