Практикуп по органическомк синтезу

Автор(ы):Голодовников Г. В., Мандельштам Т. В.
06.10.2007
Год изд.:1976
Описание: Учебное пособие составлено на основе опыта проведения практикума по органическому синтезу на химическом факультете Ленинградского университета. Дано описание синтезов более 160 препаратов, причем 30 методик излагаются в практикуме впервые. Приводятся основные методы выделения, очистки и идентификации органических веществ. В отличие от существующих отечественных пособий в книге методы синтеза препаратов сгруппированы по признаку общности механизма реакции, что позволяет лучше систематизировать фактический материал органической химии и теснее связать теорию с практикой органического синтеза. Описанию практических работ в каждой главе предшествует общая часть, знакомящая с современными представлениями о механизме рассматриваемых реакций и дающая характеристику основных синтетических методов. Впервые в руководство к лабораторным работам включен раздел по реакциям циклоприсоединения.
Оглавление:
Практикуп по органическомк синтезу — обложка книги. Обложка книги.
Предисловие [3]
Глава 1. Правила работы в лаборатории органического синтеза
  1.1. Общие положения [5]
  1.2. Особенности работы с ядовитыми, огнеопасными и взрывоопасными веществами [7]
  1.3. Первая помощь при ожогах, отравлениях и других несчастных случаях [11]
  1.4. Действия при возникновении пожара [12]
  1.5. Правила работы на вакуумных установках [12]
  1.6. Порядок выполнения студентами экспериментальных работ [13]
Глава 2. Методы выделения и очистки органических веществ
  2.1. Высушивание жидкостей [18]
  2.2. Перегонка [21]
    2.2.1. Простая перегонка при атмосферном давлении [21]
    2.2.2. Фракционированная перегонка [24]
    2.2.3. Перегонка в вакууме [28]
    2.2.4. Азеотропные смеси и методы их разделении [33]
    2.2.5. Перегонка с водяным паром [34]
  2.3. Экстракция [37]
  2.4. Перекристаллизация [39]
  2.5. Возгонка [43]
  2.6. Высушивание твердых веществ [44]
  2.7. Определение констант чистого органического вещества [45]
    2.7.1. Температура плавления [45]
    2.7.2. Температура кипения [49]
    2.7.3. Проверка термометра [50]
    2.7.4. Молекулярная рефракция [51]
      Практические работы [53]
      Фракционированная перегонка смеси бензола и толуола [53]
      Перегонка на ректификационной колонке [55]
      Абсолютирование этилового спирта [57]
      Перекристаллизация органического вещества [58]
Глава 3. Синтез соединений ароматического ряда с помощью реакций электрофильного замещения
  3.1. Общие представления о механизме реакций [64]
  3.2. Нитрование [69]
      Практические работы [77]
      Нитробензол [77]
      (?)-Динитробензол [79]
      (?)-Нитронафталин [81]
      (?)- и n-Нитрофенолы [82]
      (?)-Нитробензойная кислота [84]
      2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) [85]
      1-хлор-2,4-динитробензол [87]
      n-Нитроацетанилид и n-нитроанилин [87]
      2,4-Динитрофенол [89]
  3.3. Нитрозирование [90]
      Практические работы [92]
      Диэтиламин [92]
      (?)-Нитрозо-(?)-нафтол [93]
      Хлоргидрат и-нитрозо-N, N-диметиланилина [94]
      N-Нитрозометилмочевина [95]
  3.4. Сульфирование [96]
      Практические работы [102]
      Бензолсульфокислый натрий и дифенилсульфон [102]
      n-Толуол-сульфокислота [103]
      Сульфаниловая кислота [104]
      Нафтионово-кислый натрий [105]
      n-Толуолсульфохлорид [106]
  3.5. Галогенирование [108]
      Практические работа [112]
      Бромбензол [112]
      1-Бромнафталин [115]
      (?)-Бромнитробензол [116]
      2,4,6-Триброманилин [118]
  3.6. Алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов [118]
      Практические работы [124]
      Апетофенон [124]
      Бензофенон [125]
      Трифенилметан [128]
      Трифенилхлорметан [129]
      (?)-Бензоилбензойная кислота [131]
      Метилга-n-толилкетон [131]
  3.7. Диазотирование и азосочетание [132]
      Практические работы [143]
      Диазоаминобензол [143]
      (?)-Аминоазобензол [144]
      Гелиантин (метилоранж) [145]
      (?)-Нитроанилиновый красный [145]
      Конго красный [146]
      (?)-Нафтолоранж [147]
      Метилрот [натриевая соль о-(n-N,N-диметиламинофенилазо)-бензойной кислоты] [148]
      5-(n-Нитрофенилазо)-салициловая кислота [149]
      1-Фенилазонаф-тол [150]
Глава 4. Синтезы на основе реакций радикального и нуклеофильного замещения
  4.1. Общие представления о механизме реакций радикального замещения [151]
  4.2. Экспериментальные условия проведения реакций радикального замещения [154]
      Практические работы [157]
      Бензотрихлорид [157]
      Хлористый бензил [159]
      (?)-Бромбензаль-дегид [159]
      3-Бромциклогексен [160]
      (?)-Бромтолуол [161]
      (?)- и (?)-Хлортолуолы [163]
  4.3. Общие представления о механизме реакций нуклеофильного замещения при насыщенном углеродном атоме [164]
  4.4. Нуклеофильное замещение атомов галогена в галогенопроизводных углеводородов [170]
  4.5. Нуклеофильное замещение гидроксила в спиртах [173]
      Практические работы [177]
      Гликоколь [177]
      Солянокислый триэтилбензиламмоний [179]
      Фенилэтиловый эфир (фенетол) [179]
      Нитрометан [180]
      Диизоамиловый эфир [182]
      Диоксан [182]
      Бутилнитрит [183]
      Изоамилнитрит [184]
      Бромистый этил [185]
      Бромистый бутил [187]
      Бромистый изоамил [187]
      Бромистый пропил [188]
      Йодистый этил [188]
      Йодистый метил [190]
  4.6. Общие представления о механизме реакций нуклеофильного замещения при атоме углерода карбонильной группы [191]
  4.7. Ацилирование спиртов и фенолов [192]
  4.8. Ацилирование аммиака и аминов [194]
      Практические работы [196]
      Диэтиловый эфир фталевой кислоты (диэтилфталат) [196]
      Ацетанилид [197]
      Ацетилсалициловая кислота (аспирин) [198]
      Бензонафтол [198]
      Уксусный ангидрид [199]
      Бензамид [200]
      Гинпуровая кислота [200]
      Гептиловый эфир уксусной кислоты (гептил-ацетат) [201]
      Нониловый эфир уксусной кислоты (нонилацетат) [201]
      Фениловый эфир бензойной кислоты (фенилбензоат) [202]
      (?)-Ацетотолуидин [202]
      Сукцинимид [203]
      Фтальимид [203]
  4.9. Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров [204]
      Практические работы [210]
      Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) [210]
      Уксуснобутиловый эфир [211]
      Уксусноизоамиловый эфир [212]
      Уксуснопропиловый эфир (пропилацетат) [214]
      Диэтиловый эфир адипиновой кислоты (диэтиладипат) [214]
      Диэтиловый эфир малеиновой кислоты (ди-этилмалеат) [214]
      Диэтиловый эфир фумаровой кислоты (диэтил-фумарат) [215]
      Бензойноэтиловый эфир [215]
      Диметиловый эфир щавелевой кислоты (диметилоксалат) [216]
      Диэтиловый эфир щавелевой кислоты (диэтилоксалат) [217]
      Этиловый эфир трихлор-уксусной кислоты [218]
      Диметиловый эфир малоновой кислоты (диметилмалонат) [219]
      Этиловый эфир диазоуксусной кислоты (диазоуксусный эфир) [219]
  4.10. Общие представления о механизме реакций нуклеофильноге замещения в солях арилдиазония [223]
      Практические работы [224]
      Фенол [224]
      Иодбензол [225]
      (?)-Крезол [226]
Глава 5. Синтез непредельных соединений с помощью реакций отщепления
  5.1. Общие представления о механизме реакций [228]
  5.2. Реакции мономолекулярного отщепления. Дегидратация спиртов [230]
  5.3. Реакции бимолекулярного отщепления. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных [235]
  5.4. Реакции внутримолекулярного отщепления. Пиролиз ацетатов [239]
      Практические работы [240]
      (?)-Циклогексен [240]
      2-Метилбутен-2 [241]
      Циклогексадиен-1,3 [242]
      Фенилацетилен [246]
      Гептен-1 (пентен-1, гексен-1, октен-1) [246]
      Этилен [247]
      Изобутилен [249]
      Пропилен [250]
Глава 6. Синтезы на основе реакций электрофильного присоединения и циклоприсоединения
  6.1. Общие представления о механизме реакций электрофильного присоединения [251]
  6.2. Экспериментальные условия проведения реакций электрофильфильного присоединения [255]
      Практические работы [258]
      транс-2-хлор-1-циклогексанол [258]
      транс-1,2-дибромцикло-гексан [260]
      1,2-Дибром-1-фенилэтан (стиролдибромид) [260]
      1,2-Дибромэтан [261]
      1,2-Дибромпропан [261]
      1,2-Дибром-2-ме-тилнропан [262]
  6.3. Общие представления о механизме реакций циклоприсоединения [262]
  6.4. Синтезы на основе реакций 1,1-циклоприсоединения [265]
    6.4.1. Циклопропанирование олефинов [265]
    6.4.2. Реакция Прилежаева [268]
  6.5. Синтезы на основе реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения [270]
  6.6. Синтезы на основе реакций 1,4-циклоприсоединения [273]
      Практические работы [276]
      транс-1,2-Циклогександиол [276]
      9,10-Диоксистеариновая кислота [277]
      Этиловый эфир бицикло-(4,1,0)-гептан-7 карбоновой (нор-каранкарбоновой) кислоты [278]
      Этиловый эфирбицикло-(4,1,0)-гептен-2-карбоновой-7-(2-норкарен-7карбоновой) кислоты [280]
      Этиловый эфир 1-амилциклопропан-2-карбоновой кислоты [280]
      гем-Дихлорциклопропаны [281]
      2,2-Дихлор-1-метил-1-фенилцик-лопропан [282]
      1,1-Дифенилциклопропан-2-карбоновая кислота [284]
      Ангидрид бицикло-(2,2,2)-октен-2-дикарбоновой-5,6 кислоты (аддукт циклогексадиена-1,3 с малеиновым ангидридом [285]
      Ангидрид 2,3,5,6-дибензобицикло-(2,2,2)-октадиен-2,5-ди-карбоновой-7,8 кислоты (аддукт антрацена с малеиновым ангидридом [285]
      Ангидрид 7-окса-1-метилбицикло-(2,2,1)-гептен-2-дикарбоновой-5,6 кислоты (аддукт сильвана с малеиновым ангидридом) [286]
      1-Хлорциклогексен-1-дикарбоновая-4,5 кислота (аддукт хлоропрена с малеиновым ангидридом) [286]
      Триэтиловый эфир пиразолинтрикарбоновой кислоты (тракс-изомер) [287]
Главa 7. Синтезы на основе реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе
  7.1. Общие представления о механизме реакций [288]
  7.2. Взаимодействие альдегидов и кетонов со спиртами, азотистыми основаниями и бисульфит-анионом [290]
      Практические работы [293]
      Этиленацеталь бензальдегида [293]
      Этиленкеталь циклогексанона [294]
      Диэтилацеталь ацетальдегида (ацеталь) [294]
      Сильван [295]
      Семикарбазоны альдегидов и кетонов [295]
      2,4-Динитрофенил-гидразоны альдегидов и кетонов [297]
      Этиловый эфир анилино-кротоновой кислоты [297]
  7.3. Магнийорганический синтез [298]
    7.3.1. Приготовление магнийорганических соединений и их строение [298]
    7.3.2. Реакции магнийорганических соединений [302]
    7.3.3. Правила работы с магнийорганическими соединениями [313]
      Практические работы [317]
      Диметилэтилкарбинол [317]
      Метилфенилкарбинол [319]
      Бензгидрол [321]
      Трифенилкарбинол [323]
      Бензойная кислота [325]
      (?)-Валериановая кислота (изовалериановая, масляная, изомасляная кислоты) [326]
      Фенилуксусная кислота [327]
      Этил-(?)-фурилкарбинол [329]
      Пентанол-3 [330]
      Нонанол-5 [331]
      Этилфенилкарбинол [331]
      (?)-Метилстирол [332]
      1,1-Дифенилэтилен [333]
  7.4. Реакция Канниццаро [335]
      Практические работы [337]
      Бензойная кислота и бензиловый спирт (из бензальдегида) [337]
      Бензиловый спирт [338]
      Фуриловый спирт [338]
  7.5. Слозкноэфирная конденсация [339]
      Практические работы [345]
      Ацетоуксусный эфир [345]
      Щавелевоуксусный эфир [347]
      1-Карбэтоксициклопентанон-2 [348]
      Этиловый эфир (?), (?)-дифенилацето-уксусной кислоты [348]
  7.6. Конденсации альдегидов и кетонов [349]
      Практические работы [355]
      Коричная кислота [355]
      Этиловый эфир коричной кислоты (356]
      2-фурфуральацетон [357]
      Бензальацетон [358]
      Бензальацето-фенон [359]
      Дибензальацетон [360]
Предметный указатель [361]
Формат: djvu
Размер:2534794 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 172 Рейтинг
Открыть: Ссылка (RU)