Органическая химия

Автор(ы):Моррисон Р., Бойд Р.
06.10.2007
Год изд.:1974
Описание: Книга представляет собой современный курс органической химии. Авторы избрали классический путь построения учебника по органической химии, расположив весь материал по классам органических соединений. В то же время им удалось избежать обычного недостатка традиционных курсов по органической химии - перенасыщения частными фактическими соединениями в ущерб рассмотрению общих вопросов теории. При обсуждении материала авторы постоянно привлекают данные современных физико-химических методов.
Оглавление:
Органическая химия — обложка книги.
Предисловие [5]
Предисловие авторов [7]
1 Строение и свойства [9]
  1.1. Органическая химия [9]
  1.2. Теория строения [10]
  1.3. Представление о химической связи до 1926 г [11]
  1.4. Квантовая механика [12]
  1.5. Атомные орбитали [12]
  1.6. Электронная конфигурация. Принцип запрета Паули [14]
  1.7. Молекулярные орбитали [15]
  1.8. Ковалентная связь [16]
  1.9. Ковалентная связь: угол связи. Гибридные орбитали [18]
  1.10. Неподеяенные пары электронов [21]
  1.11. Внутримолекулярные силы [23]
  1.12. Полярность связей [24]
  1.13. Полярность молекул [25]
  1.14. Строение и физические свойства [27]
  1.15. Температура плавления [28]
  1.16. Межмолекулярные силы [29]
  1.17. Температура кипения [30]
  1.18. Растворимость [31]
  1.19. Кислоты и основания [32]
  1.20. Изомерия [36]
    Задачи [37]
    О задачах для проверки [38]
2 Метан
ЭНЕРГИЯ АКТИВАЦИИ. ПЕРЕХОДНОЕ СОСТОЯНИЕ [39]
  2.1. Углеводороды [39]
  2.2. Строение метана [39]
  2.3. Физические свойства [40]
  2.4. Источники [41]
  2.5. Реакции [41]
  2.6. Окисление. Теплота сгорания [42]
  2.7. Хлорирование: реакция замещения [42]
  2.8. Контроль за реакцией хлорирования [43]
  2.9. Реакции с другими галогенами: галогенирование [44]
  2.10. Относительная реакционная способность [44]
  2.11. Механизм реакции [45]
  2.12. Механизм хлорирования. Свободные радикалы [45]
  2.13. Цепные реакции [48]
  2.14. Ингибиторы [48]
  2.15. Проверка механизма хлорирования [49]
  2.16. Энергия диссоциации связей [50]
  2.17. Теплота реакции [51]
  2.18. Энергия активации [52]
  2.19. Течение реакции: изменение энергии [53]
  2.20. Скорость реакции [56]
  2.21. Относительные скорости реакции [58]
  2.22. Реакционная способность галогенов по отношению к метану [59]
  2.23. Строение метального радикала. sp(?)-Гибридизация [61]
  2.24. Переходное состояние [64]
  2.25. Реакционная способность и переходное состояние [66]
  2.26. Молекулярная формула: ее фундаментальное значение [67]
  2.27. Качественный элементный анализ: углерод, водород и галоген [68]
  2.28. Количественный элементный анализ: углерод, водород и галоген [69]
  2.29. Эмпирическая формула [69]
  2.30. Определение молекулярного веса: метод определения плотности пара. Молекулярная формула [70]
    Задачи [71]
3 Стереохимия. I [73]
  3.1. Стереохимия и стереоизомерия [73]
  3.2. Число стереоизомеров и тзтраэдрическчй атом углерода [73]
  3.3. Оптическая активность. ПлогкополяризованныД свет [75]
  3.4. Поляриметр [76]
  3.5. Удельное вращение [77]
  3.6. Открытие энантиомерии [78]
  3.7. Эиантиомерия и тетраэдрический атом углерода [78]
  3.8. Эиантиомерия и оптическая активность [80]
  3.9. Предсказание энантиомерии. Диссимметрия [81]
  3.10. Асимметрический атом углерода [82]
  3.11. Энантиомеры [83]
  3.12. Рацемическая модификация [85]
  3.13. Оптическая активность: более подробное рассмотрение [86]
  3.14. Конфигурация [87]
  3.15. Обозначения конфигурации: R и S [87]
  3.16. Правила старшинства [88]
  3.17. Обозначения конфигурации соединений с несколькими асимметрическими атомами [91]
    Задачи [91]
4 Алканы
СВОВОДНОРАДИКАЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ [93]
  4.1. Классификация органических соединений [93]
  4.2. Строение этана [93]
  4.3. Свободное вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации. Торсионное напряжение [94]
  4.4. Пропан и бутаны [96]
  4.5. Конформации н-бутана. Вандерваальсово отталкивание [98]
  4.6. Конформационные изомеры [99]
  4.7. Конформационный анализ. Диполь-дипольные взаимодействия [101]
  4.8. Высшие алканы. Гомологический ряд [102]
  4.9. Номенклатура [103]
  4.10. Алкильные группы [104]
  4.11. Тривиальные названия [106]
  4.12. Номенклатура IUPAC [106]
  4.13. Типы углеродных и водородных атомов [107]
  4.14. Физические свойства [107]
  4.15. Промышленные источники [109]
  4.16. Получение в промышленности и в лаборатории [111]
  4.17. Методы синтеза [111]
  4.18. Реактив Гриньяра [113]
  4.19. Реакция Вюрца [114]
  4.20. Реакции [115]
  4.21. Галогенирование [117]
  4.22. Механизм галогенирования [119]
  4.23. Ориентация при галогенировании [120]
  4.24. Относительная реакционная способность алканов в реакциях галогенирования [122]
  4.25. Легкость отщепления атомов водорода. Энергия активации [123]
  4.26. Устойчивость свободных радикалов [124]
  4.27. Легкость образования свободных радикалов [125]
  4.28. Переходное состояние при галогенировании [126]
  4.29. Направление реакции и реакционная способность [127]
  4.30. Реакционная способность и избирательность [127]
  4.31. Отсутствие перегруппировок свободных радикалов. Изотопные метки [128]
  4.32. Синтез и оптическая активность. Возникновение асимметрического атома углерода [130]
  4.33. Метилен (карбен). Внедрение [133]
  4.34. Горение [136]
  4.35. Пиролиз: крекинг [137]
  4.36. Определение строения [138]
  4.37. Анализ алканов [139]
    Задачи [140]
5 Алкены. I. Строение и получение
ЭЛИМИНИРОВАНИЕ (ОТЩЕПЛЕНИЕ) [143]
  5.1. Ненасыщенные углеводороды [143]
  5.2. Строение этилена. Двойная углерод-углеродная связь [143]
  5.3. Гибридизация и размер орбиталей [145]
  5.4. Пропилен [146]
  5.5. Бутилены [146]
  5.6. Диастереомерия: геометрическая изомерия [148]
  5.7. Высшие алкены [150]
  5.8. Общие названия [150]
  5.9. Номенклатура IUPAC [150]
  5.10. Физические свойства [151]
  5.11. Промышленные источники [153]
  5.12. Методы синтеза [153]
  5.13. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов [155]
  5.14. Механизм дегидрогалогенирования [156]
  5.15. Направление реакции и реакционная способность при дегидрогалогенировании [157]
  5.16. Дегидратация спиртов [158]
  5.17. Теория карбониевых ионов [159]
  5.18. Механизм дегидратации спиртов [160]
  5.19. Устойчивость карбониевых ионов. Распределение заряда [162]
  5.20. Легкость образования карбониевых ионов [165]
  5.21. Перегруппировки карбониевых ионов [166]
  5.22. Направление реакции и реакционная способность при дегидратации [169]
    Задачи [170]
6 Алкены. II. Реакции деойной углерод-углеродной связи
ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ И СВОБОДНОРАДИКАЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ [172]
  6.1. Функциональная группа [172]
  6.2. Реакции двойной углерод-углеродной связи: присоединение [172]
  6.3. Гидрирование. Теплота гидрирования [177]
  6.4. Теплота гидрирования и устойчивость алкенов [178]
  6.5. Присоединение галогенов [179]
  6.6. Присоединение галогеноводородов. Правило Марковникова [180]
  6.7. Присоединение бромистого водорода. Влияние перекисей [182]
  6.8. Присоединение серной кислоты [183]
  6.9. Присоединение воды. Гидратация [185]
  6.10. Электрофильное присоединение: механизм [185]
  6.11. Электрофильное присоединение: направление присоединения и реакционная способность [187]
  6.12. Электрофильное присоединение: перегруппировки [190]
  6.13. Механизм присоединения галогенов [191]
  6.14. Образование галогенгидрииов [192]
  6.15. Присоединение алкенов. Димеризация [193]
  6.16. Присоединение алканов. Алкилирование [194]
  6.17. Свободнорадикальное присоединение. Механизм присоединения бромистого водорода, инициируемого перекисями [196]
  6.18. Другие реакции свободнорадикального присоединения [198]
  6.19. Гидроксилирование. Образование гликолей [199]
  6.20. Реакции замещения. Галогенирование. Аллильный водород [200]
  6.21. Ориентация и реакционная способность при замещении [201]
  6.22. Озонолиз. Определение структуры методом расщепления [203]
  6.23. Анализ алкенов [204]
    Задачи [207]
    О синтезах [209]
7 Стереохимия. II [211]
  7.1. Классификация стереоизомеров [211]
  7.2. Реакции стереонзомеров [212]
  7.3. Реакции диссимметричных молекул. Разрыв связи [212]
  7.4. Реакции диссимметричных молекул. Относительные конфигурации [213]
  7.5. Оптическая чистота [215]
  7.6. Стереоизомеры: диастереомеры [216]
  7.7. Стереоизомеры: мезо-формы [218]
  7.8. Реакции диссимметричных молекул. Образование второго асимметрического атома углерода [220]
  7.9. Реакции диссимметричных молекул. Механизм свободнорадикального хлорирования [223]
  7.10. Реакции диссимметричиых молекул с оптически активными реагентами. Расщепление [224]
    Задачи [226]
8 Алкины и диены [228]
  8.1. Введение [228]
    Алкины [228]
  8.2. Строение ацетилена. Тройная углерод-углеродная связь [228]
  8.3. Высшие алкины. Номенклатура [231]
  8.4. Физические свойства алкинов [231]
  8.5. Промышленный источник ацетилена [231]
  8.6. Методы синтеза алкинов [233]
  8.7. Реакции алкинов [234]
  8.8. Реакции присоединения алкинов [236]
  8.9. Восстановление алкинов в алкены. Стереоселективные реакции [237]
  8.10. Кислотность алкинов. Очень слабые кислоты [237]
  8.11. Образование ацетиленидов тяжелых металлов [239]
  8.12. Реакция ацетиленидов натрия с алкилгалогенидами. Сравнение реакции замещения и элиминирование [240]
  8.13. Гидратация алкинов. Таутомерия [241]
    Диены [242]
  8.14. Строение и номенклатура диенов [242]
  8.15. Методы синтеза и свойства диенов [243]
  8.16. Устойчивость сопряженных диенов [244]
  8.17. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам. 1,4-Присоединение [245]
  8.18. 1,2- и 1,4-Присоединение. Скорость и равновесие [248]
  8.19. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам: направление присоединения [250]
  8.20. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам: реакционная способность [251]
    Полимеризация [252]
  8.21. Свободнорадикальная полимеризация алкенов [252]
  8.22. Свободнорадикальная полимеризация диенов. Натуральный каучук и его заменители [254]
  8.23. Сополимеризация [255]
  8.24. Ионная полимеризация [256]
  8.25. Изопрен и изопреиовое правило [259]
  8.26. Анализ алкинов и диенов [260]
    Задачи [261]
9 Циклические алифатические углеводороды [264]
  9.1. Ациклические и циклические соединения [264]
  9.2. Номенклатура [264]
  9.3. Физические свойства [265]
  9.4. Промышленные источники [266]
  9.5. Методы синтеза [267]
  9.6. Реакции [268]
  9.7. Реакции соединений с малыми циклами. Циклопропан и циклобутан [268]
  9.8. Теория напряжения Байера [269]
  9.9. Теплоты сгорания и относительная стабильность циклоалканов [270]
  9.10. Орбитальное описание углового напряжения [272]
  9.11. Факторы, влияющие на устойчивость конформаций [273]
  9 12. Конформаций циклоалканов [275]
  9.13. Экваториальные и аксиальные связи в циклогексане [279]
  9.14. Стереоизомерия циклических соединений. Диастереомерия: цис- и транс-изомеры [281]
  9.15. Стереоизомерия циклических соединений. Энантиомерия [283]
  9.16. Стереоизомерня циклических соединений. Коиформациониый анализ [285]
  9.17. цис- и транс-Присоединение к циклическим алкенам [289]
  9.18. цис- и транс-Присоединение к ациклическим алкенам. Стереоспецифические реакции [291]
  9.19. Присоединение метиленов [293]
  9.20. Замещенные метилены. (?)-Элиминирование [294]
  9.21. Анализ циклических алифатических углеводородов [295]
    Задачи [297]
10 Бензол
РЕЗОНАНС АРОМАТИЧНОСТЬ [301]
  10.1. Алифатические и ароматические соединения [301]
  10 2. Структура бензола [301]
  10.3. Молекулярная формула. Число изомеров. Структура Кекуле [302]
  10.4. Стабильность бензольного кольца. Реакции бензола [304]
  10.5. Устойчивость бензольного кольца. Теплоты гидрирования и сгорания [305]
  10.6. Длины углерод-углеродных связей в бензоле [307]
  10.7. Теория резонанса [307]
  10.8. Резонансная структура бензола [308]
  10.9. Длины связей в бензоле [309]
  10.10. Число изомеров [309]
  10.11. Стабильность бензола [309]
  10.12. Орбитальное представление структуры бензола [310]
  10.13. Изображение бензольного кольца [312]
  10.14. Ароматические свойства (4n+2)-Правило Хюккеля [316]
  10.15. Применение теории резонанса [317]
  10.16. Резонанс в сопряженных диенах [318]
  10.17. Резонанс в алкенах. Гиперконъюгация [320]
  10.18. Стабильность диенов и алкенов: альтернативная интерпретация [321]
  10.19. Номенклатура производных бензола [322]
  10.20. Метод Кернера определения абсолютной ориентации [323]
  10.21. Качественный элементарный анализ: азот и сера [325]
  10.22. Количественный элементный анализ: азот и сера [326]
  10.23. Определение молекулярного веса: понижение температуры замерзания. Метод Раста [327]
    Задачи [328]
11 Электрофильное замещение в ароматическом ряду [338]
  11.1. Введение [330]
  11.2. Влияние заместителей [331]
  11.3. Определение ориентации [332]
  11.4. Определение относительной реакционной способности [338]
  11.5. Классификация заместителей [334]
  11.6. Ориентация в дизамещенных бензолах [335]
  11.7. Ориентация и синтез [338]
  11.8. Механизм нитрования [338]
  11.9. Механизм сульфирования [340]
  11.10. Механизм галогенирования [340]
  11.11. Механизм алкилирования по Фриделю—Крафтсу [341]
  11.12. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду: общие положения [342]
  11.13. Изотопный эффект [343]
  11.14. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду: две стадии [344]
  11.15. Реакционная способность и ориентация [347]
  11.16. Теория реакционной способности [348]
  11.17. Теория ориентации [349]
  11.18. Подача электронов за счет эффекта резонанса [352]
  11.19. Связь с другими реакциями карбониевых ионов [354]
    Задачи [355]
12 Арены [357]
  12.1. Жирноароматические углеводороды [357]
  12.2. Строение и номенклатура [358]
  12.3. Физические свойства [359]
  12.4. Промышленные источники алкилбензолов [360]
  12.5. Методы синтеза алкилбензолов [361]
  12.6. Алкилирование по Фриделю—Крафтсу [363]
  12.7. Механизм алкилирования по Фриделю—Крафтсу [364]
  12.8. Ограничения для реакции алкилирования по Фриделю—Крафтсу [366]
  12.9. Реакции алкилбензолов [368]
  12.10. Гидрирование алкилбензолов [369]
  12.11. Окисление алкилбензолов [369]
  12.12. Нитрование алкилбензолов [371]
  12.13. Сульфирование алкилбензолов [371]
  12.14. Алкилирование алкилбензолов по Фриделю—Крафтсу [371]
  12.15. Галогенирование алкилбензолов в кольцо и в боковую цепь [372]
  12.16. Бромирование алкилбензолов в боковую цепь: ориентация и реакционная способность [373]
  12.17. Хлорирование алкилбензолов в боковую цепь: ориентация и реакционная способность. Полярные факторы при свободиорадикалыных реакциях [375]
  12.18. Резонансная стабилизация свободного аллильного радикала [377]
  12.19. Резонансная стабилизация свободного бензильного радикала [378]
  12.20. Резонансная стабилизация свободных алкильных радикалов. Гиперконъюгация [379]
  12.21. Трифенилметил: устойчивый свободный радикал [381]
  12.22. Получение алкенилбензолов. Сопряжение с кольцом [385]
  12.23. Реакции алкенилбензолов [386]
  12.24. Присоединение к сопряженным алкенилбензолам: ориентация. Устойчивость бензильного карбониевого иона [387]
  12.25. Присоединение к сопряженным алкенилбензолам: реакционная способность [388]
  12.26. Полимеризация стирола [389]
  12.27. Алкинилбензолы [389]
  12.28. Анализ алкилбензолов [390]
  12.29. Анализ алкенил- и алкинилбензолов [391]
    Задачи [391]
13 Спектроскопия и строение органических соединений [395]
  13.1. Установление строения: спектральные методы [395]
  13.2. Масс-спектры [396]
  13.3. Электромагнитный спектр [399]
  13.4. Инфракрасный спектр [399]
  13.5. Ультрафиолетовый спектр [402]
  13.6. Спектр ядерного магнитного резонанса (ЯМР) [404]
  13.7. ЯМР. Чигдо сигналов. Эквивалентные и неэквивалентные протоны [405]
  13.8. ЯМР. Положение сигналов. Химический сдвиг [408]
  13.9. ЯМР. Площадь пика и определение числа протонов [413]
  13.10. ЯМР. Расщепление сигналов. Спин-спиновое взаимодействие [415]
  13.11. ЯМР. Константы взаимодействия [423]
  13.12. ЯМР. Сложные спектры. Дейтериевая метка [425]
  13.13. Магнитная эквивалентность протонов: более подробное рассмотрение [427]
  13.14. ЯМР и конформационныи анализ [431]
  13.15. Спектр электронного парамагнитного резонанса (ЭПР) [433]
  13.16. Спектральный анализ углеводородов [434]
  13.17. Спектральный анализ углеводородов. Инфракрасные спектры [434]
  13.18. Спектральный анализ углеводородов. ЯМР-спектры [436]
    Об анализе спектров [436]
    Задачи [436]
14 Алкилгалогениды
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЛИФАТИЧЕСКОМ РЯДУ [442]
  14.1. Строение [442]
  14.2. Номенклатура [442]
  14.3. Физические свойства [443]
  14.4. Промышленные источники [443]
  14.5. Методы синтеза [444]
  14.6. Реакции [446]
  14.7. Скорость реакции: влияние концентрации. Кинетика [448]
  14.8. Кинетика реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Реакции первого и второго порядка [449]
  14.9. S(?)2-Реакция: механизм и кинетика [450]
  14.10. S(?)2-Реакция: стереохимия [451]
  14.11. S(?)2-Реакция: реакционная способность [452]
  14.12. S(?)1-Реакция: механизм и кинетика. Стадия, определяющая скорость [454]
  14.13. Стереохимия S(?)1-реакций [456]
  14.14. S(?)1-Реакция: реакционная способность [458]
  14.15. S(?)1-Реакция: перегруппировки [459]
  14.16. Сравнение S(?)1- и S(?)2-реакций [460]
  14.17. Элиминирование (отщепление): Е2 и E1 [462]
  14.18. Доказательства E1-механизма [463]
  14.19. Доказательства Е2-механизма [464]
  14.20. Сравнение реакций элиминирования и замещения [469]
  14.21. Апротонные растворители [470]
  14.22. Анализ алкилгалогенидов [471]
  14.23. Спектральный анализ алкилгалогенидов [472]
    Задачи [472]
15 Спирты. I. Получение и физические свойства [476]
  15.1. Строение спиртов [476]
  15.2. Классификация [476]
  15.3. Номенклатура [477]
  15.4. Физические свойства [478]
  15.5. Водородная связь. Ассоциация [479]
  15.6. Промышленные источники [482]
  15.7. Этиловый спирт [485]
  15.8. 95%-ный спирт: азеотропная смесь [485]
  15.9. Абсолютный спирт [486]
  15.10. Методы синтеза [486]
  15.11. Гидроборирование — окисление [489]
  15.12. Направление присоединения в реакции гидроборирования [490]
  15.13. Механизм реакции гидроборирования [491]
  15.14. Синтез спиртов с помошью реактивов Гриньяра [493]
  15.15. Продукты синтезов Гриньяра [494]
  15.16. Планирование синтезов Гриньяра [495]
  15.17. Ограничения синтеза Гриньяра [496]
  15.18. Стероиды [497]
    Задачи [498]
16 Спирты. II. Реакции [500]
  16.1. Химия ОН-группы [500]
  16.2. Реакции [500]
  16.3. Дегидратация [503]
  16.4. Реакции с галогеноводородами [504]
  16.5. Реакция с галогеноводородами: механизм [506]
  16.6. Спирты как кислоты [507]
  16.7. Окисление спиртов [509]
  16.8. Уравнивание окислительно-восстановительных реакций [510]
  16.9. Методы синтеза [513]
  16.10. Синтезы с использованием спиртов [516]
  16.11. Анализ спиртов. Характерные реакции. Проба Лукаса. Иодоформная реакция [518]
  16.12. Спектральный анализ [521]
    Задачи [522]
17 Простые эфиры [533]
  17.1. Строение и номенклатура [533]
  17.2. Физические свойства [533]
  17.3. Промышленные источники. Дегидратация спиртов [534]
  17.4. Перекиси в эфирах [535]
  17.5. Абсолютный эфир [533]
  17.6. Опасности при работе с этиловым эфиром [536]
  17.7. Синтез Вильямсона [536]
  17.8. Получение замещенных эфиров [538]
  17.9. Реакции простых эфиров. Расщепление кислотами [540]
  17.10. Электрофильиое замещение в ароматических эфирах [542]
  17.11. Циклические эфиры [542]
  17.12. Анализ простых эфиров [543]
  17.13. Спектральный анализ простых эфиров [544]
    Задачи [545]
18 Карбоновые кислоты [551]
  18.1. Структура [551]
  18.2. Номенклатура [551]
  18.3. Физические свойства [554]
  18.4. Соли карбоновых кислот [555]
  18.5. Промышленные источники [556]
  18.6. Методы синтеза [558]
  18.7. Синтез Гриньяра [560]
  18.8. Нитрильный синтез [561]
  18.9. Реакции [562]
  18.10. Ионизация карбоновых кислот. Константа кислотности [566]
  18.11. Равновесие [567]
  18.12. Кислотность карбоновых кислот [569]
  18.13. Структура карбоксилат-ионов [570]
  18.14. Влияние заместителей на кислотность [571]
  18.15. Превращение в хлорангидриды кислот [573]
  18.16. Превращение в сложные эфиры [574]
  18.17. Превращение в амиды [576]
  18.18. Восстановление кислот в спирты [576]
  18.19. Галогенирование алифатических кислот. Реакция Геля—Фольгарда—Зелинского [577]
  18.20. Анализ карбоновых кислот. Эквивалент нейтрализации [578]
  18.21. Спектральный анализ карбоновых кислот [579]
    Задачи [581]
19 Альдегиды и кетоны. I.
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ [587]
  19.1. Структура [587]
  19 2. Номенклатура [588]
  19.3. Физические свойства [589]
  19.4. Промышленные источники получения [589]
  19.5. Методы синтеза [592]
  19.6. Синтез альдегидов окислением [596]
  19.7. Синтез кетонов ацнлироваинем по Фриделю—Крафтсу [596]
  19.8. Синтез кетонов с использованием кадмийорганических соединений [598]
  19.9. Реакции. Нуклеофильное присоединение [599]
  19.10. Окисление [605]
  19.11. Восстановление [606]
  19.12. Присоединение реактивов Гриньяра [607]
  19.13. Восстановление гидридами металлов [608]
  19.14. Присоединение цианид-иона [608]
  19.15. Присоединение бисульфита [609]
  19.16. Присоединение производных аммиака [610]
  19.17. Присоедииение спиртов. Образование ацеталей [612]
  19.18. Реакция Канниццаро [614]
  19.19. Анализ альдегидов и кетонов [616]
  19.20. Спектроскопический анализ альдегидов и кетоиов [617]
    Задачи [619]
20 Функциональные производные карбоновых кислот
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЦИЛЬНОЙ ГРУППЕ [628]
  20.1. Структура [628]
  20.2. Номенклатура [628]
  20.3. Физические свойства [629]
  20.4. Нуклеофильное замещение в ацильной группе. Роль карбонильной группы [630]
  20.5. Нуклеофильиое замещение: сравиение алкильной и ацильной групп [633]
    Хлорангидриды [634]
  20.6. Получение хлорангидридов [634]
  20.7. Реакции хлорангидридов [634]
  20.8. Превращение хлорангидридов в производные кислот [635]
    Ангидриды кислот [636]
  20.9. Методы синтеза уксусиого ангидрида [636]
  20.10. Реакции ангидридов кислот [637]
    Амиды [638]
  20.11. Методы синтеза амидов [638]
  20.12. Реакции амидов [638]
  20.13. Гидролиз амидов [639]
    Сложные эфиры [639]
  20.14. Методы синтеза сложных эфиров [639]
  20.15. Реакции сложных эфиров [640]
  20.16. Щелочной гидролиз сложных эфиров [642]
  20.17. Кислотный гидролиз сложных эфиров [646]
  20.18. Аммонолиз сложных эфиров [647]
  20.19. Переэтерификация [647]
  20.20. Реакции сложных эфиров с реактииом Гриньяра [649]
  20.21. Восстановление сложных эфиров [650]
    Жиры [651]
  20.22. Нахождение жиров в природе и их состав [651]
  20.23. Гидролиз жиров. Омыление. Мыло [653]
  20.24. Жиры как источники чистых кислот и спиртов [654]
  20.25. Детергенты [654]
  20.26. Непредельные жиры. Отвердение жиров. Высыхающие масла [655]
  20.27. Анализ производных карбоновых кислот. Эквивалент омыления [656]
  20.28. Спектральный анализ производных карбоновых кислот [657]
    Задачи [659]
21 Сульфокислоты и их производные [667]
  21.1. Структура и номенклатура сульфокислот [667]
  21.2. Физические свойства сульфокислот [667]
  21.3. Методы синтеза сульфокислот [668]
  21.4. Реакции сульфокислот [669]
  21.5. Десульфирование [670]
  21.6. Сульфохлориды [672]
  21.7. Амиды сульфокислот [673]
  21.8. Эфиры сульфокислот [674]
  21.9. Стереохимическое обращение [675]
  21.10. Сравнение производных сульфокислот с производными карбоновых кислот [679]
  21.11. Анализ сульфокислот [681]
  21.12. Спектральный анализ сульфокислот [681]
    Задачи [681]
22 Амины. I. Получение и физические свойства [684]
  22.1. Структура [684]
  22.2. Классификация [684]
  22.3. Номенклатура [684]
  22.4. Физические свойства аминов [685]
  22.5. Соли аминов [687]
  22.6. Стереохимия азота [688]
  22.7. Промышленные источники [691]
  22.8. Методы синтеза [691]
  22.9. Восстановление нитросоединений [695]
  22.10. Аммонолиз галогенпроизводных [696]
  22.11. Восстановительное аминирование [698]
  22.12. Методы синтеза вторичных и третичных аминов [700]
  22.13. Расщепление амидов по Гофману [700]
  22.14. Стереохимия 1,2-сдвигов. Мигрирующая группа [701]
  22.15. Миграция арильных групп [703]
    Задачи [702]
23 Амины. II. Реакции [705]
  23.1. Реакции [705]
  23.2. Основность аминов. Константа основности [705]
  23.3. Структура и основность [709]
  23.4. Влияние заместителей на основность ароматических аминов [711]
  23.5. Соли четвертичного аммония. Исчерпывающее метилирование. Элиминирование по Гофману [712]
  23.6. Превращение аминов в замещенные амиды [715]
  23.7. Замещение в кольцо ароматических аминов [717]
  23.8. Галогенирование ароматических аминов [718]
  23.9. Нитрование ароматических аминов [718]
  23.10. Сульфирование ароматических аминов. Диполярные ионы [719]
  23.11. Сульфамиды. Сульфамидные препараты [720]
  23.12. Реакция аминов с азотистой кислотой [721]
  23.13. Анализ аминоа. Проба Хинсберга [723]
  23.14. Анализ замещенных амидов [724]
  23.15. Спектральный анализ аминов и замещенных амидов [724]
    Задачи [726]
24 Соли диазония [735]
  24.1. Строение и номенклатура [735]
  24.2. Физические свойства [735]
  24.3. Методы синтеза [735]
  24.4. Реакции [736]
  24.5. Замещение на галоген. Реакция Зандмейера [738]
  24.6. Замещение на CN. Синтез карбоновых кислот [739]
  24.7. Замещение на ОН. Синтез фенолов [739]
  24.8. Замещение на Н [740]
  24.9. Синтезы с использованием солей диазония [740]
  24.10. Реакция сочетания. Синтез азосоединений [742]
  24.11. Азосоединения [744]
  24.12. Гидразосоединения. Бензидиновая перегруппировка [748]
    Задачи [748]
25 Фенолы [750]
  25.1. Структура и номенклатура [750]
  25.2. Физические свойства [750]
  25.3. Соли фенолов [753]
  25.4. Промышленные источники [754]
  25.5. Фенол из гидроперекиси кумола. Миграция к электронодефицитному атому кислорода [754]
  25.6. Методы синтеза [756]
  25.7. Реакции [757]
  25.8. Кислотность [761]
  25.9. Влияние заместителей на кислотность [763]
  25.10. Образование простых эфиров. Синтез Вильямсона [763]
  25.11. Образование сложных эфиров. Перегруппировка Фриса [764]
  25.12. Замещение в кольцо [765]
  25.13. Нитрование [766]
  25.14. Сульфирование [766]
  25.15. Галогенирование [767]
  25.16. Алкилирование и ацилирование по Фриделю—Крафтсу [767]
  25.17. Нитрозирование [768]
  25.18. Сочетание с солями диазония [768]]
  25.19. Реакция Кольбе. Синтез фенолкарбоновых кислот [768]
  25.20. Реакция Реймера—Тимана. Синтез ароматических альдегидов, содержащих ОН-группу. Дихлорметилен [769]
  25.21. Реакция с формальдегидом. Фенолформальдегидные смолы [770]
  25.22. Анализ [771]
  25.23. Спектральный анализ фенолов [771]
    Задачи [772]
26 Арилгалогениды
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ [781]
  26.1. Структура [781]
  26.2. Номенклатура [782]
  26.3. Физические свойства [782]
  26.4. Промышленные источники [783]
  26.5. Методы синтеза [783]
  26.6. Реакции [784]
  26.7. Низкая реакционная способность арил- и винилгалогенидов [786]
  26.8. Структура арил- и винилгалогенидов [787]
  26.9. Влияние галогена на реакцию электрофильного замещения в ароматическом ряду [789]
  26.10. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду: бимолекулярный механизм [792]
  26.11. Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ряду [794]
  26.12. Реакционная способность при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду [796]
  26.13. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду [797]
  26.14. Оттягивание электронов за счет резонансного эффекта [798]
  26.15. Данные в пользу наличия двух стадий в бимолекулярном замещении [799]
  26.16. Нуклеофильное замещение в алифатическом и ароматическом рядах [800]
  26.17. Механизм элиминирования — присоединения при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду. Дегидробензол [801]
  26.18. Анализ арилгалогенидов [806]
    Задачи [806]
27 Альдегиды и кетоны. П. Карбанионы [810]
  27.1. Кислотность (?)-водородных атомов [810]
  27.2. Реакции с участием карбанионов [811]
  27.3. Галогенирование кетонов, промотируемое основаниями [814]
  27.4. Стереохимия карбанионов [817]
  27.5. Галогенирование кетонов, катализируемое кислотами. Енолизация [819]
  27.6. Альдольная конденсация. Присоединение альдегидов и кетонов [820]
  27.7. Дегидратация продуктов альдольной конденсации [822]
  27.8. Применение альдольной конденсации в синтезе [823]
  27.9. Перекрестная альдольная конденсация [824]
  27.10. Конденсация Перкина. Присоединение ангидридов [825]
  27.11. Реакции, родственные альдольной конденсации [826]
  27.12. Реакция Виттига [827]
    Задачи [828]
28 Гликоли и эпокиси [831]
  28.1. Полифуикциональные соединения [831]
    Гликоли [831]
  28.2. Структура и номенклатура гликолей [831]
  28.3. Физические свойства гликолей [831]
  28.4. Методы синтеза гликолей [832]
  28.5. Реакции гликолей [834]
  28.6. Окисление гликолей йодной кислотой [835]
  28.7. Пинаколиновая перегруппировка [836]
  28.8. Стереохимия 1,2-сдвигов: центр, к которому осуществляется миграция [838]
  28.9. Стереохимия 1,2-сдвигов: конформационные эффекты [839]
    Эпокиси [841]
  28.10. Методы синтеза эпокисей [841]
  28.11. Реакции эпокисей [842]
  28.12. Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое кислотами [844]
  28.13. Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое основаниями [844]
  28.14. Реакция окиси этилена с реактивом Гриньяра [845]
  28.15. Направление раскрытия кольца эпокисей [846]
  28.16. Стереохимия образования гликолей. Циклические соединения [847]
  28.17. Стереохимия образования гликолей. Ациклические соединения [850]
  28.18. Стереохимия присоединения галогена [852]
    Задачи [854]
29 Дикарбоновые кислоты [860]
  29.1. Номенклатура [860]
  29.2. Физические свойства [860]
  29.3. Источники получения [861]
  29.4. Реакции [863]
  29.5. Поликонденсация [864]
  29.6. Влияние нагревания [865]
  29.7. Реакции циклических ангидридов [867]
  29.8. Имиды. Синтез чистых первичных аминов по Габриэлю [869]
  29.9. Синтез карболовых кислот при помощи малоиового эфира [871]
    Угольная кислота и родственные соединения [874]
  29.10. Функциональные производные угольной кислоты [874]
  29.11. Фосген [875]
  29.12. Мочевина. Барбитураты [876]
  29.13. Цианамид [878]
  29.14. Изоцианаты [879]
    Задачи [880]
30 Капокислоты [885]
  30.1. Структура и свойства [885]
  30.2. Получение (?)-кетоэфиров. Конденсация Клайзена [886]
  30.3. Перекрестная конденсация Клайзена [888]
  30.4. Синтез кетонов при помощи ацетоуксусного эфира [889]
  30.5. Декарбоксилирование кетокислот [891]
  30.6. Синтез кислот при помощи ацетбуксусного эфира [892]
  30.7. Кето-енольная таутомерия и ацетоуксусный эфир [893]
  30.8. Состав кето-енольных смесей [894]
  30.9. Кислоты и основания и кето-енольная таутомерия [896]
    Задачи [897]
31 Оксикислоты [900]
  31.1. Методы синтеза [900]
  31.2. Методы синтеза (?)-оксикислот. Реакция Реформатского [901]
  31.3. Дегидратация. Образование лактона [903]
  31.4. Стереохимия оксикислот [904]
  31.5. Оптические ряды. Глицериновый альдегид [905]
  31.6. Винная кислота. Относительные конфигурации [907]
    Задачи [910]
32 (?),(?)-Непредельчые карбонильные соединения [914]
  32.1. Структура и свойства [914]
  32.2. Номенклатура [915]
  32.3. Методы синтеза [916]
  32.4. Взаимодействие функциональных групп [916]
  32.5. Электрофильное присоединение [917]
  32.6. Нуклеофильное присоединение [919]
  32.7. Сравнение реакций иуклеофильного и электрофильного присоединения [921]
  32.8. Присоединение по Михаэлю [921]
  32.9. Реакция Дильса—Альдера [924]
  32.10. Хиноны [926]
    Задачи [926]
33 Углеводы. I. Моносахариды [931]
  33.1. Введение [931]
  33.2. Определение и классификация [932]
  33.3. (+)-Глюкоза: альдогексоза [932]
  33.4. (—)-Фруктоза: 2-кетогексоза [933]
  33.5. Стереоизомеры (+)-глюкозы. Номенклатура производных альдоз [934]
  33.6. Окисление. Действие щелочей [936]
  33.7. Образование озазона. Эпимеры [938]
  33.8. Увеличение длины углеродной цепи альдоз. Синтез Килиани—Фишера [939]
  33.9. Уменьшение длины цепи альдоз. Расщепление по Руффу [940]
  33.10. Превращение альдозы в ее эпимер [941]
  33.11. Конфигурация (+)-глюкозы. Доказательство Фишера [941]
  33.12. Конфигурация альдоз [946]
  33.13. Семейство альдоз. Абсолютная конфигурация [947]
  33.14. Циклическая структура D-(+)-глюкозы. Образование глюкозидов [949]
  33.15. Конфигурация при С-1 [953]
  33.16. Метилирование [955]
  33.17. Определение размера цикла [956]
  33.18. Конформация [959]
    Задачи [960]
34 Углеводы. II. Дисахариды и полисахариды [965]
  34.1. Дисахариды [965]
  34.2. (+)-Мальтоза [965]
  34.3. (+)-Целлобиоза [968]
  34.4. (+)-Лактоза [970]
  34.5. (+)-Сахароза [970]
  34.6. Полисахариды [972]
  34.7. Крахмал [972]
  34.8. Структура амилозы. Определение концевых групп [973]
  34.9. Структура амилопектина [976]
  34.10. Структура целлюлозы [978]
  34.11. Реакции целлюлозы [979]
  34.12. Нитрат целлюлозы [979]
  34.13. Ацетат целлюлозы [979]
  34.14. Искусственный шелк. Целлофан [980]
  34.15. Простые эфиры целлюлозы [980]
    Задачи [980]
35 Многоядерные ароматические соединения [983]
  35.1. Конденсированные ароматические соединения [983]
    Нафталин [984]
  35.2. Номенклатура производных нафталина [984]
  35.3. Структура нафталина [985]
  35.4. Реакции нафталина [986]
  35.5. Окисление нафталина [988]
  35.6. Восстановление нафталина [989]
  35.7. Дегидрирование гиДроароматических соединений. Ароматизация [990]
  35.8. Нитрование и галогеннрование нафталина [992]
  35.9. Ориентация электрофильного замещения в нафталине [993]
  35.10. Ацилирование нафталина по Фриделю—Крафтсу [994]
  35.11. Сульфирование нафталина [995]
  35.12. Нафтолы [996]
  35.13. Ориентация в реакциях электрофильного замещения производных нафталина [997]
  35.14. Синтез производных нафталина циклизацией. Синтез Хеуорса [1000]
    Антрацен и фенантрен [1002]
  35.15. Номенклатура производных антрацена и фенантрена [1002]
  35.16. Структура антрацена и фенантрена [1003]
  35.17. Реакция антрацена и фенантрена [1003]
  35.18. Получение антрацена циклизацией. Антрахиноны [1006]
  35.19. Получение производных фенантрена циклизацией [1007]
  35.20. Канцерогенные углеводороды [1010]
    Задачи [1010]
36 Гетероциклические соединения [1014]
  36.1. Гетероциклические системы [1014]
    Пятичленные циклы [1015]
  36.2. Структуры пиррола, фурана и тиофена [1015]
  36.3. Источники получения пиррола, фурана и тиофена [1018]
  36.4. Электрофильное замещение в пирроле, фуране и тиофене. Реакционная способность и ориентация [1019]
  36.5. Насыщенные пятичленные гетероциклы [1021]
    Шести членные циклы [1023]
  36.6. Структура пиридина [1023]
  36.7. Источники получения пиридиновых соединений [1024]
  36.8. Реакции пиридина [1024]
  36.9. Электрофильное замещевие в пиридине [1024]
  36.10. Нуклеофильное замещение в пиридине [1026]
  36.11. Основность пиридина [1027]
  36.12. Восстановление пиридина [1029]
    Конденсированные кольца [1030]
  36.13. Хинолин. Синтез Скраупа [1030]
  36.14. Изохинолин. Синтез Бишлера—Напиральского [1032]
    Задачи [1033]
37 Аминокислоты и белки [1037]
  37.1. Введение [1037]
  37.2. Структура аминокислот [1037]
  37.3. Аминокислоты как диполярные ионы [1040]
  37.4. Изоэлектрическая точка аминокислот [1042]
  37.5. Конфигурация природных аминокислот [1043]
  37.6. Синтез аминокислот [1043]
  37.7. Реакции аминокислот [1045]
  37.8. Пептиды. Геометрия пептидной связи [1046]
  37.9. Определение структуры пептидов. Определение концевых групп. Частичный гидролиз [1047]
  37.10. Синтез пептидов [1050]
  37.11. Белки. Классификация и функция. Денатурация [1052]
  37.12. Структура белков [1053]
  37.13. Пептидная цепь [1054]
  37.14. Боковые цепи. Изоэлектрическая точка. Электрофорез [1054]
  37.15. Сложные белки. Простатические группы [1055]
  37.16. Вторичная структура белков [1056]
  37.17. Нуклеопротеиды и нуклеиновые кислоты [1062]
  37.18. Химия и наследственность. Генетический код [1064]
    Задачи [1065]
Список литературы для углубленного изучения [1069]
Ответы на задачи [1077]
Предметный указатель [1093]
Формат: djvu
Размер:16638397 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 340 Рейтинг
Открыть: