Органический синтез. Наука и искусство
Автор(ы): | Смит В., Бочков А., Кейпл Р.
06.10.2007
|
Год изд.: | 2001 |
Описание: | Книга, написанная двумя российскими и одним американским ученым, раскрывает достижения и тенденции современного органического синтеза и предлагает логически построенный анализ общих принципов, лежащих в основе его стратегии и тактики. На тонко подобранных примерах показана ключевая роль органического синтеза в создании практически полезных веществ, в развитии теории и практики органической химии, а также, что особенно важно для современного естествознания, в познании сложных взаимодействий в биологических системах. Продемонстрированы принципы ретросинтетического анализа, принципы и достижения молекулярного дизайна - метода, позволяющего создавать молекулы почти любого строения с заранее заданными свойствами. |
Оглавление: |
Обложка книги.
Предисловие [5]Введение [7] Глава 1. Цели органического синтеза [13] 1.1. Цель однозначна и бесспорна [13] 1.2. Цель однозначна, но не бесспорна [18] 1.3. Синтез как поиск (цель бесспорна, но не однозначна) [31] 1.4. Синтез как инструмент исследования [39] 1.5. «Химия создает свой предмет...» [48] 1.5.1. Выяснение закономерностей, связывающих строение соединений с их свойствами [53] 1.5.2. Создание новых структур, проблемных для органической химии [53] 1.5.3. Расширение круга известных органических соединений [55] Литература [59] Глава 2. Тактика синтеза [62] Вводные замечания [62] 2.1. Каким образом может быть достигнуто требуемое превращение [63] 2.1.1. Возможность протекания органической реакции. Общие соображения [63] 2.1.2. Термодинамическая допустимость реакции [67] 2.1.3. Наличие канала реакции. Термодинамический и кинетический контроль [68] 2.1.4. Органическая реакция и синтетический метод [79] 2.2. Образование связи С-С: ключевая тактическая проблема органического синтеза [90] 2.2.1. Принципы сборки связи С-С. Гетеролитические реакции [90] 2.2.2. Органические ионы и факторы определяющие их стабильность [91] 2.2.3. Электрофилы и нуклеофилы в реакциях образования связей С-С [97] 2.2.3.1. Реакция Вюрца. Аллильное сочетание и родственные случаи [98] 2.2.3.2. Карбонильные соединения как нуклеофилы и электрофилы [102] 2.2.3.3. Сопряженное присоединение к (?),(?)-непредельным карбонильным соединениям. Аннелирование по Робинсону и присоединение по Михаэлю с независимой вариацией аддендов [112] 2.2.3.4. Карбометаллирование алкинов [118] 2.2.3.5. Ретросинтетический анализ ациклических целевых структур. Общие рекомендации [121] 2.2.3.6. Карбокатионные или карбанионные реагенты. О некоторых дополнительных возможностях проведения реакций образования связи С—С [124] 2.3. Взимопревращения функциональных групп [130] 2.3.1. Уровень окисления углеродного центра и классификация функциональных групп и их взаимопревращений [132] 2.3.2. Изогипсические трансформации, Синтетическая эквивалентность функциональных групп одного уровня окисления [136] 2.3.3. Неизогипсические трансформации как пути переходов между различными уровнями окисления [145] 2.3.4. Взаимопревращение функциональных групп как стратегический метод в полном синтезе [155] 2.4. Как управлять селективностью органических реакций [158] 2.4.1. Классификация проблем селективности [158] 2.4.2. Селективность обеспечивается выбором подходящей реакции [163] 2.4.3. Варьирование природы реагентов как способ управления селективностью реакции [166] 2.4.4. Селективная активация альтернативных реакционных центров субстрата [175] 2.4.5. Защита функциональных групп как универсальный способ управления селективностью реакций [181] 2.5. Реагенты, эквиваленты, синтоны [195] 2.5.1. Идеальный органический синтез: фантастика или достижимая цель? [195] 2.5.2. Синтоны как универсальные (хотя и виртуальные) строительные блоки и их синтетические реальные эквиваленты [196] 2.5.2.1. Реагенты и синтетическая эквивалентность [196] 2.5.2.2. Понятие о синтонах [197] 2.5.2.3. Синтонный подход как инструмент в разработке путей синтеза [202] 2.5.2.4. Изоструктурные синтоны обратной полярности [204] 2.6. Построение циклических структур [211] 2.6.1. Специфика задач при синтезе циклических соединений [211] 2.6.2. Обычные методы ациклической химии в построении циклических систем [212] 2.6.2.1. Малые циклы: производные циклопропана и цикло-бутана [212] 2.6.2.2. Пяти- и шестичленные циклы [215] 2.6.2.3. Циклы большего размера. Принципы макроциклизации. Эффекты многоцентровой координации [221] 2.6.3. Циклоприсоединение — методы, специально созданные для получения циклических структур [226] 2.6.3.1. [4+2]-Циклоприсоединение [226] 2.6.3.2. [2+2]-Циклоприсоединение в синтезе производных циклобутана [237] 2.6.3.3. Синтез циклопропанов путем [2+1] циклоприсоединения [242] 2.6.3.4. Селективность циклообразования в комплексах переходных металлов [246] 2.6.4. Радикальные реакции и их роль в синтезе циклических соединений [251] 2.7. Расщепление связей С-С и перестройка углеродного скелета как синтетические методы [257] 2.7.1. Расщепление одинарных связей С-С [257] 2.7.2. Синтетическое использование реакций расщепления двойной углерод-углеродной связи [264] 2.7.3. Перегруппировки углеродного скелета и некоторые возможности их использования в полном синтезе [267] 2.7.3.1. Перегруппировка Кляйзена—Джонсона—Айрленда и гидрокси-перегруппировка Коупа [269] 2.7.3.2. Трансформации малых циклов и их роль в полном синтезе [275] Заключительные замечания [281] Литература [282] Глава 3. Стратегия синтеза [289] 3.1. Роль планирования в синтезе [289] 3.2. Варианты стратегии [295] 3.2.1. Планирование «от исходных соединений» [295] 3.2.2. Планирование «от целевой структуры» [307] 3.2.3. Дебют [308] 3.2.4. Разборка стратегического кора молекулы [310] 3.2.5. Выбор «стратегической связи» в целевой молекуле [313] 3.2.6. Анализ структуры как целого [319] 3.2.7. Организация синтетических схем: линейное и конвергентное построение [331] 3.3. Несколько общих рекомендаций [345] 3.4. Компьютер как гид и помощник в ретросинтетическом анализе [351] Литература [363] Глава 4. Молекулярный дизайн [367] Вводные замечания [367] 4.1. Структурно-ориентированный дизайн [369] 4.1.1. Платоновы углеводороды и родственные структуры [369] 4.1.2. Фуллерены. Открытие и дизайн [392] 4.1.3. Древовидные молекулы. Звездообразые дендримеры. Арборолы [408] 4.1.4. Соединения с «топологической» связью [419] 4.1.5. «Аномальные» структуры против классической теории [434] 4.1.5.1. Искаженные конфигурации sp(?)-углеродного атома. Выплощенный и пирамидализованный (?)-углерод [435] 4.1.5.2. Искажение двойной связи [444] 4.1.5.3. Неплоская ароматика? [449] 4.1.5.4. Как повысить реакционную способность связи С-Н в насыщенных углеводородах [456] 4.1.6. Заключительные замечания [458] 4.2. Функционально-ориентированный дизайн [459] 4.2.1. Дизайн инструментов для органического синтеза [462] 4.2.2. Краун-эфиры. От серендипити к дизайну [465] 4.2.3. Биомиметика ферментов и молекулярного узнавания [476] 4.2.3.1. Постановка проблемы [476] 4.2.3.2. Селективность связывания и управление ею [478] 4.2.3.3. Высокие скорости и абсолютная селективность реакций. Достижимы ли эти цели в органической химии? [486] 4.2.3.4. Лиганды с заданной селективностью. Дизайн и создание молекулярных сосудов [497] 4.2.4. К дизайну новых лекарственных средств. Атеросклероз, СПИД, рак и органический синтез [510] 4.3. Заключительные замечания [533] Литература [534] Глава 5. Заключение [542] 5.1. Еще немного о роли синтеза и его взаимоотношении с общей органической химией [542] 5.2. Органическая химия — фундаментальная точная наука [544] Литература [551] Приложение [552] Предметный указатель [560] |
Формат: | djvu |
Размер: | 16305344 байт |
Язык: | RUS |
Рейтинг: | 248 |
Открыть: | Ссылка (RU) |