Синтез модельных соединений лигнина. Методики

Автор(ы):Закис Г. Ф.
06.10.2007
Год изд.:1980
Описание: Приводятся методики синтеза производных фенилпропана, содержащих замещенные ароматические ядра четырех типов, характерных для структурных единиц лигнина: 4-оксифенильное, 3-метокси4оксифенильное, 3,5-диметокси-4-оксифенильное и 3,4-диметоксифенильное. Рассмотрены синтезы и некоторых аналогов с укороченной боковой цепью - производных фенилметана и фенилэтана. Всего в книге упомянуто 656 (странно, почему не 666) моно-, ди-, три- и тетрамерных жирноароматических соединения. Для 400 веществ приведены рабочие методики синтеза.
Оглавление:
Синтез модельных соединений лигнина. Методики — обложка книги.
Предисловие [5]
Введение [9]
1. МОНОМЕРЫ [15]
  1.1. Аr—C(?)-соединения [15]
    1.1.1. Альдегиды [15]
      n-Оксибензальдегид [15]
      ванилин [15]
      вератровый альдегид [15]
      сиреневый альдегид [16]
    1.1.2. Кислоты [22]
      n-Оксибензойная кислота [22]
      ванилиновая кислота [23]
      вератровая кислота [23]
      сиреневая кислота [23]
    1.1.3. Бензиловые спирты [24]
      (?)-Оксибензиловый спирт [24]
      ванилиновый спирт [25]
      вератровый спирт [26]
      сиреневый спирт [26]
    1.1.4. Производные n-крезола [27]
      n-Крезол [27]
      креозол [27]
      4-метилвератрол [28]
      4-метилсирингол [28]
      1.2. Аr—С(?)-соединения [28]
    1.2.1. Производные n-оксиацетофенона [28]
      n-Оксиацетофенон [29]
      ацетованилон [29]
      ацетосирингон [32]
      ацетовератрон [34]
    1.2.2. Производные n-оксифенилуксусной кислоты [35]
      n-Оксифенилуксусная кислота [36]
      гомованилиновая кислота [37]
      гомовератровая кислота [39]
      гомосиреневая кислота [41]
    1.2.3. Кетокислоты [43]
      Ванилоилмуравьиная кислота [43]
      сирингоилмуравьиная кислота [43]
    1.2.4. Спирты [43]
      Тирозол [44]
      гваяцилэтанол-2 [44]
      вератрилэтанол-2 [45]
      сирингилэтанол-2 [45]
      1-(4-оксифенил)-этанол-1 [46]
      гваяцилэтанол-1 [46]
      вератрилэтанол-1 [47]
      сирингилэтанол [47]
    1.2.5. Производные n-оксифенилэтана [48]
      n-Этилфенол [48]
      4-этилгваякол [48]
      4-этилвератрол [49]
      4-этилсириигол [50]
  1.3. Аr—Сз-соединения [50]
    1.3.1. Карбонильные соединения [50]
        1.3.1.1. Производные n-оксипропиофенона [50]
      n-Оксипропиофенон [51]
      пропиованилон [51]
      пропиосирингон [54]
      пропиовератрон [54]
        1.3.1.2. Производные n-оксифенилацетона [55]
        1.3.1.3. Производные n-оксифенилпропандиона-1,2 [59]
      n-Оксибензоилметилкетон [60]
      ванилоилметилкетон [60]
      вератроилметилкетон [61]
      сирингоилметилкетон [62]
        1.3.1.4. Оксикетоны [63]
      (?),4-Диоксипропиофенон [64]
      а-оксипропиованилон [64]
      а-оксипропиовератрон [66]
      а-оксипропиосирингон [66]
      (?)-оксипропиованилон [67]
      (?)-оксипропиовератрон [70]
      1-окси-1-(3-метокси-4-оксифенил)-пропа-кон-2 [71]
      1-окси-1-(3,4-диметоксифенил)-пропанон-2 [72]
      3-окси-1-(4-оксифенил)-пропанон-2 [74]
      3-окси-1-(3-метокси-4-оксифенил)-пропанон-2 [74]
      3-окси-1-(3,4-диметоксифенил)-пропанон-2 [75]
      3-окси-1-(3,5-диметокси-4-оксифенил)-пропанон-2 [75]
    1.3.2. Кислоты [76]
      Гидро-n-кумаровая кислота [77]
      гидроферуловая кислота [77]
      3,4-диметоксигидрокоричная кислота [77]
      гидросинаповая кислота [78]
    1.3.3. Соединения с ненасыщенной боковой цепью [78]
        1.3.3.1. Производные n-оксикоричной кислоты [78]
      n-Кумаровая кислота [79]
      феруловая кислота [79]
      3,4-диметоксикоричная кислота [79]
      синаповая кислота [80]
        1.3.3.2. Производные л-оксикоричного альдегида [80]
      n-Кумаровый альдегид [85]
      конифериловый альдегид [86]
      метиловый эфир кониферилового альдегида [88]
      синаповый альдегид [88]
        1.3.3.3. Производные n-оксикоричного спирта [89]
      n-Кумаровый спирт [90]
      конифериловый спирт [91]
      метилконифериловый спирт [93]
      синаповый спирт [94]
        1.3.3.4. Производные n-оксифенилпропенов [98]
      Анол [98]
      изоэвгенол [99]
      метиловый эфир изоэвгенола [99]
      1-(3,5-диметокси-4-оксифенил)-пропен-1 [99]
      хавикол [99]
      эвгенол [100]
      1-(3,4-диметоксифенил)-пропен-2 [100]
      1-(3,5-диметокси-4-оксифенил)-пропен-2 [100]
    1.3.4. Спирты [100]
        1.3.4.1. Арилпропанолы [100]
      1-(4-Оксифенил)-пропанол-2 [104]
      гваяцилпропанол-2 [105]
      вератрилпропанол-2 [105]
      сирингилпропанол-2 [105]
      дигидро-n-кумаровый спирт [107]
      дигидроконифериловый спирт [107]
      1-(3,4-диметоксифенил)-пропанол-3 [109]
      дигидросинаповый спирт [109]
        1.3.4.2. Арилпропандиолы [109]
      1-(4-Оксифенил)-пропандиол-1,2 [110]
      изоэвгенолгликоль [111]
      метилизоэвгенолгликоль [112]
      сирингилпропандиол-1,2 [113]
      1-(4-оксифенил)-пропандиол-1,3 [115]
      гваяцилпропандиол-1,3 [116]
      вератрилпропандиол-1,3 [118]
      сирингилпропандиол-1,3 [120]
      1-(4-оксифенил)-пропандиол-2,3 [121]
      гваяцилпропапдиол-2,3 [122]
      вератрилпропапдиол-2,3 [124]
      сирингилпропандиол-2,3 [125]
        1.3.4.3. Арилпропантриолы (арилглицерины) [126]
      1-(4-Окспфенил)-глицерин [127]
      гваяцилглицерин [127]
      вератрилглицерин [133]
      сирингилглицерин [135]
    1.3.5. Производные n-оксифенилпропана [138]
      4-Пропилфенол [138]
      гваяцилпропан [139]
      вератрилпропан [140]  
      сирингилпропан [140]
  1.4. Замещенные в орто- и пара-положениях к фенольному гидроксилу производные гваякола [141]
2. ДИМЕРЫ [142]
  2.1. Димеры с эфирной связью [142]
    2.1.1. Бензиларилэфирная связь [142]
      Гваяциловый эфир вератрового спирта [142]
      (3-метокси-4-оксифенил)-(2-метокси-4-пропилфенокси)-метан [143]
      (?)-гваяциловый эфир метилизоэвгенолгликоля [143]
    2.1.2. (?)-Алкиларилэфирная связь [144]
        2.1.2.1. Аr—С(?)-соединения [145]
      1-(3-Метокси-4-оксифенил)-2-(2-метоксифенокси) -этанол-1 [146]
      1-(3,4-диметоксифенил)-2-(2-метоксифенокси)-этанол-1 [148]
        2.1.2.2. Аr—Сз-соединения [149]
          2.1.2.2.1. Ариловые эфиры арилпропанола-2 [149]
      Гваяциловый эфир 1-вератрилиропанола-2 [150]
      гваяциловый эфир 1-гваяцилпропанола-2 [151]
          2.1.2.2.2. (?)-Алкилариловые эфиры с (?)-карбонильной группой [152]
      1-(З-Метокси-4-оксифенил)-2-(2-метоксифенокси) -проианон-1 [153]
      1-(3,4-диметоксифенил)-2-(2-метокси-фенокси)-проианон-1 [155]
      1-(3,4-диметоксифенил)-2-(2-метоксифенокси)-3-оксипроианон-1 [155]
      1-(3-метокси-4-оксифенил)-2-(2-метокси-4-формилфенокси)-3-ок-сниропанон-1 [155]
      1-(3,5-диметокси-4-оксифенил)-2-(2,6-диметокси-4-формилфенокси-3-оксипропанон-1 [156]
          2.1.2.2.3. (?)-Ариловые эфиры арилпропандпола-1,2 [157]
      (?)-Гваяциловый эфир изоэвгенолгликоля [158]
      1-(3-метокси-4-оксифенил)-2-(2-метокси-4-метилфенокси)-иропанол-1 [159]
      1-(3-метокси-4-окспфенпл)-2-(2,6-диметокси-4-метилфенокси)-пропанол-1 [159]
      Р-Гваяциловый эфир метилизоэвгенолглпколя [160]
          2.1.2.2.4. (?)-Ариловые эфиры арилглицерина [161]
      (?)-Гваяциловый эфир гваяцилглицерина [162]
      (?)-Гваяциловый эфир вератрилглицерина [169]
      (?)-конифериловый эфир вератрилглицерина [174]
      (?)-конифериловый эфир гваяцилглицерина [176]
      1-(3-метокси-4-оксифенил)-2-[2-метокси-4- ((?)-оксипропил)-фенокси]-иропан-диол-1,3 [178]
      (?)-(2-метокси-4-оксифениловые) эфиры гваяцилглицерина [178]
      (?)-(2,6-диметокси-4-R-фениловые) эфиры сирингилглицерина [180]
          2.1.2.2.5. Ненасыщенные (?)-алкилариловые эфиры [182]
      (?)-(2-Метокси-4-метилфенокси)-3,4-диметоксикоричный спирт [183]
      (?)-(2-метокси-4-метилфенокси)-конифериловый спирт [183]
      (?)-[2-метокси-4-(у-оксппропенил)-фенокси]-конифериловый спирт [185]
      1-(3-метокси-4-оксифенил)-2-(2-метоксифенокси)-пропен-1-ол-3 [187]
      1-(3,4-диметоксифенил)-2-(2-метоксифенокси)-пропен-1-аль-3 [187]
    2.1.3. Эфирная связь между боковыми цепями [188]
      3.3',4,4'-Тетраметоксидибензиловый эфир [188]
      1,1'-бис-(3,4-диметоксифенил)-диэтиловый эфир [188]
      2,2'-диванилоилдиэтиловый эфир [189]
      2.1.4. Ариловые эфиры глицерина и глицеринового альдегида [189]
      2.2. Димеры со сложноэфирной связью [191]
      0-Метилконифернловый эфир 3,4-диметоксикоричной кислоты [193]
  2.3. Димеры с углерод-углеродной связью [194]
    2.3.1. Дифенилметановая связь [194]
      1-(3-Метокси-4-оксифенил)-1-(2-окси-3-метокси-5-пропилфенил)-пропан [194]
      4,5'-диокси-3,4'-диметокси-2-пропилдифенилметан [194]
      дигваяцилметан [195]
      этил-бис-(3-метокси-4-оксифенил)-метан [195]
      дисирингилметан [196]
      2,4'-диокси-3,3',5'-триметокси-5-метилдифенилметан [197]
    2.3.2. (?)-Алкиларильная связь [197]
      1-(3,4-Диметоксифенил)-2-(2,3-диметокси-5-пропилфенил)-этанон-1 [197]
      1-(3,4-диметоксифенил)-2-(2,3-ди-метокси-5-пропилфенил)-пропанон-1 [197]
      1-(3,4-ди-метоксифенил)-2-(2-окси-3-метокси-5-пропилфенил)-пропан [200]
      1-(3-метокси-4-оксифенил)-2-(2-окси-3-мет-окси-5-этилфенил)-этан [200]
      1,2-бис-(3-метокси-4-оксифенил)-пропанон-1 [201]
      1,2-бис-(3-метокси-4-оксифенил)-пропандиол-1,3 [201]
    2.3.3. Соединения стильбенового типа [203]
        2.3.3.1. Незамещенные при этиленовой связи производные [203]
      3,3'-Диметокси-4,4'-диоксистильбен [203]
      3,3',4'-триметокси-4-оксистильбен [205]
      3,3',5,5'-тетраметокси-4,4'-стильбен [205]
        2.3.3.2. Замещенные при этиленовой связи производные [210]
      3,3'-Диметокси-4,4'-диокси-(?)-оксиметилстильбен [210]
      3,3'-Диметокси-2,4'-диокси-5-метилаоксиметилетильбен [211]
      3'-метокси-2,4'-диокси-(?)-оксиметилстильбен [213]
    2.3.4. С—С-связь между боковыми цепями [214]
      (?),(?)-Диэтилгидрованилоин [214]
      2,3 дивератроилбутан [215]
    2.3.5. С—С-связь между боковыми цепями и между боковой цепью и ароматическим ядром [217]
      Диизоэвгенол [218]
      диконифериловый спирт [218]
      диметиловый эфир дикопиферилового спирта [218]
    2.3.6. Дифенильная связь [219]
      Дегидродиванилин [219]
      диметиловый эфир дегидродиванилина [220]
      монометиловый эфир дегидродиванилина [220]
      дегидродиванилиновая кислота [221]
      дегидродиванилиновый спирт [222]
      монометиловый эфир дегидродиванилинового спирта [222]
      бикреозол [222]
  2.4. Димеры с углерод-углеродной и эфирной связями [223]
    2.4.1. Производные 2-фенилкумарана [223]
      Дегидродиизоэвгенол [225]
      дегидродиконнфериловый спирт [225]
      дигидродегидродиизоэвгенол [226]
      дигидродегидродиконифериловый спирт [226]
      метиловый эфир дегидродиизоэвгенола [226]
      метиловый эфир дигидродегидродиизоэвгенола [227]
      2-(3'-метокси-4'-оксифенил)-3-метил-5-((?)-формилвинил)-7-метоксикумаран [227]
      2-(3'-метокси-4-окснфе11Ил)-3-оксимстпл-5-((?)-формилвинил)-7-метоксикумаран [227]
      2-(3'-метокси-4'-оксифенил)-3-метил-5-((?)-оксипропенил)-7-метоксикумаран [228]
      2-(3'-метокси-4'-оксифенил)-3-метил-5-((?)-оксипропил)-7-метоксикумаран [228]
    2.4.2. Производные 2-фенилкумарона [228]
      2-(3'-Метокси-4'-оксифенил)-3-метил-5-пропил-7-метоксикумарон [229]
      2-(3',4'-диметоксифенил)-3-метил-5-пропил-7-метоксикумарон [229]
      2-(3'-метокси-4'-оксифенил)-3-метил-5-((?)-оксипропил)-7-метоксикумарон [230]
      2-(3',4'-диметоксифенил)-3-метил-5-((?)-оксипропил)-7-метоксикумарон [230]
      2-(3'-метокси-4'-оксифенил)-3-метил-5-((?)-оксиацетонил)-7-метоксикумарон [230]
    2.4.3. Пинорезинол и сирингарезинол [230]
3. ТРИМЕРЫ И ТЕТРАМЕРЫ [235]
  3.1. Олигомерные кето- и оксиалкилариловые эфиры [235]
  3.2. Тримеры с алкиларилэфирной и углерод-углеродной связями [237
      1-(З-Метокси-4-оксифенил)-1-(2-метокси-4-пропилфенокси)-2-(2-метоксифенокси)-пропан [238]
      1-(3-мет-окси-4-оксифенил)-1-(2-метокси-4-пропилфенокси)-2-(2-метоксифенокси)-пропанол-3 [239]
      3,4-бис-(3,4-ди-метоксифенил)-5-(2-метоксифенокси)-гексанон-2 [240]
      1,1-бис-(3-метокси-4-оксифенил)-2-(2-метоксифенокси)-пропан [240]
      1-(3-метокси-4-оксифенил)-1-(2-пропил-4-метокси-5-оксифенил)-2-(2-метоксифенокси)-пропанол-3 [240]
Список литературы [241]
Дополнения [255]
Указатель однотипных методик [259]
Формульный указатель [263]
Указатель номеров соединений [282]
Формат: djvu
Размер:3629610 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 202 Рейтинг
Открыть: