Механизмы реакций в органической химии

Автор(ы):Сайкс П.
06.10.2007
Год изд.:1977
Издание:3
Описание: В книге излагаются основные сведения о строении органических соединений и о связи их строения с реакционной способностью. Рассматриваются основные типы механизмов химических реакций. Характерной особенностью книги является сочетание строгости и научной точности с доступностью изложения.
Оглавление:
Механизмы реакций в органической химии — обложка книги.
Предисловие редактора перевода [9]
Предисловие А. Р. Тодда [11]
Из предисловия автора к первому английскому изданию [13]
Из предисловия автора к третьему английскому изданию [15]
Глава 1. Структура и реакционная способность. Механизм реакций [17]
  1. Атомные орбитали [17]
  2. Гибридизация [20]
  3. Связи в соединениях углерода [21]
    Простые углерод-углеродные связи [22]
    Двойные углерод-углеродные связи [23]
    Тройные углерод-углеродные связи [25]
    Углерод-кислородные и углерод-азотные связи [26]
    Сопряжение [27]
    Бензол и ароматичность [29]
    Условия, необходимые для делокализации [33]
  4. Разрыв и образование связей [35]
  5. Факторы, влияющие на доступность электронов в связях и в отдельных атомах [36]
    Индуктивный эффект [36]
    Мезомерный эффект или эффект сопряжения [38]
    Эффекты, изменяющиеся во времени [41]
    Сверхсопряжение (гиперконъюгация) [41]
  6. Стерические эффекты [43]
  7. Классификация реагентов [45]
  8. Типы реакций [48]
Глава 2. Энергетика, кинетика и пути исследования механизма реакций [52]
  1. Энергетика реакций [52]
  2. Кинетика реакций [55]
    Скорость реакции и свободная энергия активации [57]
    Кинетика и понятие о стадии, лимитирующей скорость реакции [58]
    Кинетический и термодинамический контроль [62]
  3. Пути исследования механизма реакций [63]
    Кинетические методы [63]
    Изотопные эффекты [65]
    Промежуточные соединения [66]
    Стереохимические критерии [68]
    Прочие методы [69]
Глава 3. Сила кислот и оснований [71]
  1. Кислоты [72]
    Величины рК(?) [72]
    Влияние растворителя [72]
    Кислотность органических соединений [73]
  2. Основания [82]
    Величины рК(?) [82]
Глава 4. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода [92]
  1. Связь между кинетикой и механизмом реакции [92]
  2. Влияние растворителя [95]
  3. Влияние строения реагирующих соединений [96]
  4. Стереохимические аспекты механизма реакций [101]
    Механизм S(?)2 [101]
    Определение относительной конфигурации [102]
    Механизм S(?)1 [103]
    Механизм S(?)i [104]
    Участие соседних групп [105]
  5. Влияние вступающих и покидающих групп [108]
  6. Нитрозирование аминов [111]
  7. Другие реакции нуклеофильиого замещения [113]
Глава 5. Карбониевые ионы, электронодефицитные атомы азота и кислорода и их реакции [116]
  1. Пути образования карбониевых ионов [116]
    Прямая ионизация [116]
    Протонирование [117]
    Разложение [118]
  2. Устойчивость карбониевых ионов [118]
  3. Реакции с участием карбонневых ионов [121]
  4. Перегруппировки карбониевых ионов [123]
    Перегруппировки без изменения углеродного скелета [123]
    Перегруппировки с изменением углеродного скелета [124]
  5. Миграция групп к электронодефицитным атомам азота [130]
    Реакции Гофмана, Курциуса и Лоссена [130]
    Бекмановская перегруппировка [132]
  6. Миграция групп к электронодефицитным атомам кислорода [135]
    Окисление кетонов по Байеру—Виллигеру [135]
    Перегруппировки перекисных соединений [136]
Глава 6. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматических системах [138]
  1. Электрофильная атака бензола [138]
    (?)- и (?)-Комплексы [138]
    Нитрование [140]
    Галогенирование [144]
    Сульфирование [146]
    Реакция Фриделя—Крафтса [147]
    Азосочетание [150]
  2. Влияние уже присутствующих заместителей [154]
    Индуктивный эффект заместителей [154]
    Мезомерный эффект заместителей [154]
    Суммарный эффект [155]
    Ориентация замещения [157]
    Влияние условий проведения реакции [161]
    Соотношение орто- и пара-изомеров [162]
  3. Кинетический и термодинамический контроль [163]
  4. Электрофильное замещение в других ароматических системах [165]
  5. Нуклеофильное замещение в ароматических системах [168]
    Замещение атомов водорода [168]
    Замещение неводородных атомов [169]
    Замещение галогена в неактивированном ядре [172]
Глава 7. Присоединение по двойным углерод-углеродным связям [176]
  1. Присоединение брома [176]
  2. Ориентация при присоединении галогеноводородов [180]
  3. Другие реакции присоединения [182]
    Гидратация [182]
    Присоединение карбониевых ионов [183]
    Гидроксилирование [184]
    Гидрирование [184]
    Озонолиз [185]
  4. Присоединение к сопряженным диенам [188]
    Присоединение галогеноводородов [190]
    Реакция Дильса—Альдера [191]
  5. Присоединение анионов [193]
    Цианэтилирование [193]
  6. Присоединение к (?), (?)-ненасыщенным карбонильным соединениям [194]
    Реакция Михаэля [196]
Глава 8. Присоединение по двойным углерод-кислородным связям [198]
  1. Строение и реакционная способность [199]
  2. Реакции присоединения [201]
    Гидратация [201]
    Присоединение спиртов [203]
    Присоединение меркаптанов [204]
    Присоединение (?)CN, HSO(?) и других агентов [204]
    Реакции с производными аммиака [205]
    Реакции с участием гидрид-ионов [207]
    Реакции с участием электронов растворенных металлов [210]
    Присоединение карбаниомов и соединений с электроотрицательным атомом углерода [212]
  3. Стереохимия присоединения к карбонильным соединениям [223]
  4. Нуклеофильная атака производных карбоновых кислот [224]
    Реакции, индуцируемые основаниями [226]
    Реакции, катализируемые кислотами [227]
    Реакции присоединения нитрилов [230]
Глава 9. Реакции отщепления (элиминации) [231]
  1. (?)-Отщепление ((?)-элиминация) [231]
  2. Механизм E1 [232]
  3. Механизм E2 [234]
    Стереоспецифичность отщепления по механизму E2 [236]
    Ориентация отщепления по механизму E2. Правила Зайцева и Гофмана [238]
  4. Отщепление и замещение [243]
  5. Влияние активирующих групп [245]
  6. Дебромирование [247]
  7. (?)-Отщепление ((?)-Элиминация) [248]
  8. цис-Отщепление (цис-Элиминация) [250]
Глава 10. Карбанионы и их реакции [252]
  1. Образование карбанионов [252]
  2. Стабильность карбанионов [254]
  3. Конфигурация карбанионов [257]
  4. Карбанионы и таутомерия [259]
    Синхронный и ступенчатый механизмы таутомерных превращений [259]
    Скорость таутомеризации [261]
    Строение таутомеров и положение равновесия [262]
  5. Реакции карбанионов [264]
    Реакции присоединения [264]
    Реакции замещения [265]
    Галогенирование кетонов [270]
    Декарбоксилирование [273]
    Перегруппировки [274]
Глава 11. Радикалы и их реакции [276]
  1. Долгоживущие радикалы [277]
  2. Короткоживущие радикалы [280]
    Пути образования радикалов [280]
    Методы обнаружения радикалов [281]
    Стереохимия радикалов [285]
    Реакции радикалов [286]
    Бирадикалы [306]
Рекомендуемаи литература [308]
Предметный указатель [311]
Формат: djvu
Размер:3401694 байт
Язык:RUS
Рейтинг: 240 Рейтинг
Открыть: